Ambrox dl

Nome prodotto:

Cetalox ， Ambrox dl

Sinonimi:

Iridiumether; 1-b] furana, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-nafto [2; dodecahydro-3a,

6,6,9a-tetrametilnafto [2,1-b] furana; ambrox

DL;

ECAHYDRO-3A, ​​6,6,9A-tetrametilnafto [2,1-b] Fur; Ambermor; tetrametil

perhydronaphthofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

223-118-6

Categorie dei prodotti:

File mol:

3738-00-9.mol

Punto di fusione 

75-76 ° C.

Punto di ebollizione 

273,9 ± 8,0 ° C (previsto)

densità 

0,939 ± 0,06 g/cm3 (previsto)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-tetrametil-13-ossatricyclo (8.3.0,0 (4,9)) tridecano

Odore

al 10,00 % in glicole di dipropilene. Dry Woody Amber Ambergris Musk Sweet

Tipo di odore

ambra

Numero JECFA

1240

Logp

5.41

Sistema di registro di sostanza EPA

Nafto [2,1-b] furana, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil- (3738-00-9)

3A, 6,6,9a-tetrametildodecaidronaphtho [2,1-b] furana è un prodotto di autoossidazione cristallino dell'ambreina con un tipico odore di ambergris. È preparato da (?)-sclareol, un alcool di diterpene ottenuto dall'estrazione di piante salvia clari. La degradazione ossidativa a un latino ("sclareolide"), l'idrogenazione di quest'ultimo al diolo corrispondente e la disidratazione produce il composto del titolo.

Occorrenza

Riportato trovato nell'olio di salvia Clary.

Preparazione

La sclareolide racemica può essere preparata mediante ciclizzazione dell'acido omofarnesico in presenza di SNCL4 come catalizzatore. I diastereomeri puri sono ottenuti mediante ciclizzazione acida di (E)-e (Z) -4-metil-6- (2,6,6-trimetilciclohex-L (2) -enyl) -3- hexen-1-olo, preparato da 2-metil-4- (2,6,6,6-trimetilciclohex-l (2) -enyl) -2- Butenal [394]. Se la miscela racemica di sclareolide viene risolta nei suoi enantiomeri, l'ossido (-)-può anche essere ottenuto da una via totalmente sintetica

Definizione

Chebi: Ambronide è un naftofurano.

Riferimenti di sintesi

Sintesi, p. 216, 1983 doi: 10.1055/s-1983-30287

Nome commerciale

Composto a partire da Natural Sclareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-Ex (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (KAO), Ambroxide (Symrise); composto a partire dai derivati ​​dell'acido omofarnesico: Ambrox® DL (Firmenich); Composto a partire da 2-metil-4- (2,6,6-trimetilcyclohex-l (2) enyl) -2-butenal: cetalox® (Firmenich), cetalor (aromor).

Materie prime

Alcool cuminile diidro