Ambrogio DL

Nome del prodotto:

CETALOX,AMBROX DL

Sinonimi:

Iridiumetere;1-b]furano,dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2;dodecaidro-3a,

6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano;AMBROX

DL;DODECAIDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETILNAPHTO-(2,1-B)-FURANO;Dod

ecaidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]fur;Ambramor;Tetrametil

peridronaftofurano

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Categorie di prodotti:

File Mol:

3738-00-9.mol

Punto di fusione 

75-76°C

Punto di ebollizione 

273,9±8,0°C(previsto)

densità 

0,939±0,06 g/cm3 (previsto)

FEMA 

3471| 1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OSSATRICICLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANO

Odore

al 10,00% in glicole dipropilenico. secco, legnoso, ambrato, ambra grigia, muschio dolce

Tipo di odore

ambra

Numero JECFA

1240

LogP

5.41

Sistema di registro delle sostanze EPA

Nafto[2,1-b]furano, dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil- (3738-00-9)

Il 3a,6,6,9a-Tetrametildodecaidronafto[2,1-b]furano è un prodotto cristallino di autossidazione dell'ambreina con un tipico odore di ambra grigia. È preparato a partire dal (?)-sclareolo, un alcool diterpenico ottenuto dall'estrazione delle piante di salvia sclarea. La degradazione ossidativa in un lattone ("sclareolide"), l'idrogenazione di quest'ultimo nel diolo corrispondente e la disidratazione danno il composto del titolo.

Evento

Segnalato trovato nell'olio di salvia sclarea.

Preparazione

La sclareolide racemica può essere preparata mediante ciclizzazione dell'acido omofarnesico in presenza di SnCl4 come catalizzatore. I diastereomeri puri si ottengono mediante ciclizzazione acida di (E)- e (Z)-4-metil-6-(2,6,6-trimetilcicloes-l(2)-enil)-3-esen-1-olo, preparati dal 2-metil-4-(2,6,6-trimetilcicloes-l(2)-enil)-2-butenale [394]. Se la miscela racemica di sclareolide viene risolta nei suoi enantiomeri, il (-)-ossido può essere ottenuto anche per via totalmente sintetica

Definizione

ChEBI: L'ambronide è un naftofurano.

Riferimenti di sintesi

Sintesi, pag. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Nome commerciale

Composti a partire da sclareolo naturale: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambrossido (Symrise); composto a partire da derivati ​​dell'acido omofarnesiaco: Ambrox® DL (Firmenich); composto a partire dal 2-metil-4-(2,6,6-trimetilcicloes-l(2)enil)-2-butenale: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Materie prime

ALCOL DIIDRO CUMINILICO