Ambrox

Nome prodotto:

Ambrox ， Ambroxano

Sinonimi:

1,5,5,9-tetrametil-13-ossatricyclo- [8.3.0.04,9] tridecano
Amberlyn Super
Ambroxan
(-)-Ambroxide
Dodecaidrotetrametilnafthofuran
FEMA 3471
1 -b] ​​furana, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3ar- (3a.alpha., 5a.beta., 9a.alpha., 9b.beta.
8.Alpha.-12-Oxido-13,14,15,16-Tetranorlabdane
9aaalpa, 9bbeta)]-bet
Ambrox
Nafto [2,1-b] furana, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3ar- (3a.a.a.a.
Nafto [2,1-b] furana, dodecaidro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, [3atheta- (3aalpha, 5a
n-epossido
[3ar- (3aalpha, 5abeta, 9aalpha, 9bbeta)]-dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametilnafho [2,1-b] furana
Amberoxan
Ambropur
(-)-Ambroxide 99+%
Naphtho2,1-bfuran, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetrametil-, (3ar, 5as, 9as, 9br)-
(3ar, 5as, 9as, 9br)
Ambroxano

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

229-861-2

Categorie dei prodotti:

File mol:

6790-58-5.mol

Punto di fusione

74-76 ° C (lett.)

alfa

-30 º (c = 1% in toluene)

Punto di ebollizione 

273,9 ± 8,0 ° C (previsto)

densità 

0.939

Pressione di vapore

0,066pa a 25 ℃

FEMA

3471

temperatura di archiviazione.

Sigillato a temperatura asciutta e ambiente

modulo

polvere a cristalina

colore

Da bianco a quasi bianco

Odore

all'1,00 % nel glicole di dipropilene. Ambergris Old Paper Sweet Labdanum asciutto

Tipo di odore

ambra

attività ottica

[α] 20/d 29 °, c = 1 in toluene

Solubilità dell'acqua

1,88 mg/L a 20 ℃

Descrizione

Ambroxan è una spezia sintetica con l'aroma speciale di ambergris naturale ed è riconosciuto come uno dei migliori sostituti dell'ambragris naturale. È uno dei componenti di traccia più critici della tintura naturale di Ambergris. Ambergris naturale è una preziosa spezia animale. È una specie di pietra nello stomaco dello sperma. È vomitato o escreto sulla superficie del mare dalla balena e emette una fragranza speciale nell'aria per molto tempo.

Usi

L'ambroxide può essere usato:

Preparare (+)-sclareolide attraverso la strategia di ossidazione C? H?

Come substrato in studi di alchilazione/acilazione C (SP3) -H di eteri.

Come substrato nello studio dell'idroperossidazione eterea idrocarburi mediante singoletto O2.

Applicazione

Ambroxan ha un aroma ambergris forte e caratteristico. Utilizzato in profumi di alta qualità ed essenze cosmetiche, poiché non è irritante per il corpo umano e non allergico agli animali, è molto adatto a fragranze per pelle, capelli e tessuti. Spesso usato in saponi, polveri di talco, creme e shampoo per profumare e fissare la fragranza.

Definizione

CHEBI: un diterpenoide derivato da Sclareol che è responsabile dell'odore di Ambergris (una sostanza solida, cerosa e infiammabile prodotta nel sistema digestivo delle balene degli spermatozoi).

Preparazione

Autoossidazione naturale di ambroxene o fotoossido del triterpenoide secreto da balene di sperma.
Industrialmente, l'acido alto di acacia è stato preparato dal nerolidolo. Dopo l'esterificazione interna acida, è stato ottenuto l'ambroxene racemico.
L'ambroxide è sintetizzato da SCLareol, un componente dell'olio essenziale di salvia clary. SCLAREOL viene degradato ossidativamente a un latino, che viene idrogenato al diolo corrispondente. Il composto risultante viene disidratato per formare l'ambrossido.

Sintesi

L'alcool perillilico viene utilizzato come materia prima per sintetizzare l'etere di nordrone, che è ossidato da KMNO4 in due fasi (la Svizzera utilizza l'ossidazione dell'ozono, la Russia utilizza ossidazione del cromato di sodio). Cioè (1) ossidazione alcalina; (2) Ossidazione acida debole. Si ottiene l'ossido e quindi l'ossido viene sapone, disidratato e lattonizzato per ottenere ambroxolide.  I lattoni sono ridotti ad ambroxol con idruro di alluminio al litio in etere (o con borane in tetraidrofurano). L'acido D-CAMPHOR-β-solfonico viene utilizzato come agente ciclismo per ciclizzare i dioli per ottenere ambrox (gli agenti ciclistici estranei includono acido solforico, acido p-toluenesolfonico e acido β-naftalensulfonico, ecc.). 

Materie prime

Tetrahydrofuran-> para toluene-> ozone-> acido naftalene-2-solfonico-> diborane-> d-cammario-> diidro cuminil alcol