Ambrox

Nome del prodotto:

Ambrox, Ambroxano

Sinonimi:

1,5,5,9-TETRAMETIL-13-OSSATRICICLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANO
AMBERLYN SUPER
Ambroxano
(-)-AMBROOSSIDO
DODECAIDROTETRAMETILNAPHTHOFURAN
FEMA3471
1-b]furano,dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a.alfa.,5a.beta.,9a.alfa.,9b.beta.)]-nafto[2
8.alfa.-12-ossido-13,14,15,16-tetranorlabdano
9aalpha,9bbeta)]-scommessa
Ambrox
Nafto[2,1-b]furano,dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3aR-(3a.alfa.,5a.beta.,9a.al)
nafto[2,1-b]furano,dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,[3ateta-(3aalfa,5a)
n-epossido
[3aR-(3aalfa,5abeta,9aalfa,9bbeta)]-dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROOSSIDO 99+%
Nafto2,1-bfurano, dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametil-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-dodecaidro-3a,6,6,9a-tetrametilnafto[2,1-b]furano
Ambrossano

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Categorie di prodotti:

File Mol:

6790-58-5.mol

Punto di fusione

74-76 °C (acceso)

alfa

-30 º (c=1% in toluene)

Punto di ebollizione 

273,9±8,0 °C(previsto)

densità 

0.939

pressione di vapore

0,066Pa a 25℃

FEMA

3471

temperatura di conservazione

Sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente

modulo

polvere a cristallina

colore

Da bianco a quasi bianco

Odore

all'1,00% in glicole dipropilenico. ambra grigia vecchia carta dolce labdano secco

Tipo di odore

ambra

attività ottica

[α]20/D 29°, c = 1 in toluene

Solubilità in acqua

1,88 mg/l a 20 ℃

Descrizione

L'ambroxan è una spezia sintetica con l'aroma speciale dell'ambra grigia naturale ed è riconosciuta come uno dei migliori sostituti dell'ambra grigia naturale. È uno degli oligoelementi più critici della tintura naturale di ambra grigia. L'ambra grigia naturale è una spezia animale preziosa. È una specie di pietra nello stomaco del capodoglio. Viene vomitato o escreto sulla superficie del mare dalla balena ed emette nell'aria per lungo tempo un profumo speciale.

Usi

L'Ambrossido può essere utilizzato:

Preparare (+)-sclareolide attraverso la strategia di ossidazione del C?H?.

Come substrato negli studi di alchilazione/arilazione di C(sp3)-H degli eteri.

Come substrato nello studio dell'idroperossidazione degli idrocarburi eterei utilizzando singoletto O2.

Applicazione

Ambroxan ha un forte e caratteristico aroma di ambra grigia. Utilizzato nella profumeria e nelle essenze cosmetiche di alta qualità, poiché non irrita il corpo umano e non è allergico agli animali, è molto adatto per fragranze per pelle, capelli e tessuti. Spesso utilizzato in saponi, borotalchi, creme e shampoo per profumare e fissare la fragranza.

Definizione

ChEBI: un diterpenoide derivato dallo sclareolo responsabile dell'odore dell'ambra grigia (una sostanza solida, cerosa e infiammabile prodotta nel sistema digestivo dei capodogli).

Preparazione

Ambroxene autossidazione naturale o fotoossido del triterpenoide secreto dai capodogli.
Industrialmente, l'acido di acacia alto veniva preparato dal nerolidolo. Dopo esterificazione interna dell'acido si ottiene l'Ambroxene racemico.
L'ambrossido è sintetizzato dallo sclareolo, un componente dell'olio essenziale di salvia sclarea. Lo sclareolo viene degradato ossidativamente in lattone, che viene idrogenato nel diolo corrispondente. Il composto risultante viene disidratato per formare ambroossido.

Sintesi

L'alcol perillilico viene utilizzato come materia prima per sintetizzare l'etere nordrone, che viene ossidato da KMnO4 in due fasi (la Svizzera utilizza l'ossidazione con ozono, la Russia utilizza l'ossidazione con cromato di sodio). Cioè (1) ossidazione alcalina; (2) ossidazione acida debole. Si ottiene l'ossido, quindi l'ossido viene saponato, disidratato e lattonizzato per ottenere ambroxolide.  i lattoni vengono ridotti ad ambroxolo con litio alluminio idruro in etere (o con borano in tetraidrofurano). L'acido D-canforo-β-solfonico viene utilizzato come agente ciclizzante per ciclizzare i dioli per ottenere ambrox (gli agenti ciclizzanti estranei includono acido solforico, acido p-toluensolfonico e acido β-naftalensolfonico, ecc.). 

Materie prime

Tetraidrofurano-->PARA TOLUENE-->Ozono-->Acido naftalene-2-solfonico-->Diborano-->D-CAMPHOR-->DIHYDRO CUMINYL ALCOHOL