Oleato di etile naturale

Nome del prodotto:

Oleato di etile naturale

Sinonimi:

Estere etilico dell'acido (Z)-9-ottadecenoico; estere etilico dell'acido (Z)-9-ottadecenoica; estere etilico dell'acido (Z)-9-ottadecenoico; oleato di etile, 75,0% (GC); acido 9-ottadecenoico (Z)-, etilestere; oleico; ESTERE ETILICO DELL'ACIDO OLEICO; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

File Mol:

111-62-6.mol

Punto di fusione 

−32 °C(acceso)

Punto di ebollizione 

216-218 °C15 mm Hg

densità 

0,87 g/ml a 25 °C (acceso)

FEMA 

2450| OLEATO DI ETILE

indice di rifrazione 

n20/D 1.451(lett.)

Fp 

>230 °F

temperatura di conservazione 

−20°C

solubilità 

cloroformio: solubile al 10%

modulo 

Liquido oleoso

colore 

Chiaro

Sensibile 

Sensibile alla luce

Numero JECFA

345

Merck 

14,6828

BRN 

1727318

InChiKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Riferimento al database CAS

111-62-6(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

Acido 9-ottadecenoico (Z)-, estere etilico (111-62-6)

Sistema di registro delle sostanze EPA

Oleato di etile (111-62-6)

Dichiarazioni sulla sicurezza 

23-24/25-22

WGK Germania 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

SÌ

Codice SA 

29161900

Usi

Industria farmaceutica
L'etil oleato viene utilizzato come ingrediente per le preparazioni di farmaci che coinvolgono sostanze lipofile come gli steroidi. A causa della sua rapida degradazione del sistema digestivo, l'etil oleato viene utilizzato come mezzo per la somministrazione di farmaci per via intramuscolare dalle farmacie di compounding. In alcuni casi, il composto viene utilizzato nella preparazione di dosi giornaliere di progesterone per il sostegno della gravidanza.
Industria dei trasporti
Viene utilizzato nell'industria dei trasporti come lubrificante e come plastificante. Viene anche utilizzato come agente vegetale e per il trattamento delle superfici.
Industria alimentare
L'etil oleato è utilizzato come additivo alimentare ed è regolato dalla Food and Drug Administration. Viene utilizzato anche come aromatizzante negli alimenti.

Descrizione

 È un liquido da incolore a giallo chiaro. L'etil oleato viene prodotto dall'organismo durante l'intossicazione da etanolo.
L'etil oleato viene utilizzato come solvente per preparazioni farmaceutiche che coinvolgono sostanze lipofile come gli steroidi. Trova impiego anche come lubrificante e plastificante.
L'etil oleato è regolamentato come additivo alimentare dalla Food and Drug Administration nella sezione "Additivi alimentari consentiti per l'aggiunta diretta agli alimenti per il consumo umano", 21CFR172.515.
L'etil oleato è stato identificato come feromone primer nelle api.
L'etil oleato è uno degli esteri etilici degli acidi grassi (FAEE) che si forma nel corpo dopo l'ingestione di etanolo. Esiste un numero crescente di studi scientifici che implicano i FAEE come l’etil oleato come mediatori tossici dell’etanolo nel corpo (pancreas, fegato, cuore e cervello). Tra le ipotesi c'è che l'etil oleato possa essere il mediatore tossico dell'alcol nella sindrome alcolica fetale. L'ingestione orale di etil oleato è stata attentamente studiata e, a causa della rapida degradazione nel tratto digestivo, sembra sicura per l'ingestione orale. L'etil oleato non è attualmente approvato dalla Food and Drug Administration statunitense per alcun uso iniettabile. Tuttavia, viene utilizzato dalle farmacie come veicolo per la somministrazione di farmaci per via intramuscolare, in alcuni casi per preparare le dosi giornaliere di progesterone a sostegno della gravidanza. Non sono mai stati condotti studi che documentino la sicurezza dell’uso dell’etil oleato in gravidanza sia per la madre che per il feto.

Proprietà chimiche

L'etil oleato ha una debole nota floreale.

Proprietà chimiche

liquido oleoso limpido, di colore giallo pallido

Proprietà chimiche

L'etil oleato si presenta come un liquido oleoso, mobile, da giallo pallido a quasi incolore, con un sapore simile a quello dell'olio d'oliva e un odore leggero, ma non rancido.
L'oleato di etile è descritto nella USP32-NF27 come costituito da esteri di alcol etilico e acidi grassi ad alto peso molecolare, principalmente acido oleico. Può essere incluso un antiossidante adatto.

Evento

Segnalato trovato nel cacao, nel grano saraceno, nel sambuco e nel frutto del babaco (Carica pentagona Heilborn).

Usi

L'etil oleato è un agente aromatizzante e profumato.

Usi

È stato ottenuto dall'idrolisi di vari grassi e oli animali e vegetali.

Usi

Solitamente utilizzato per preparare la fase oleosa del sistema di somministrazione di farmaci auto-microemulsionanti (SMEDDS) per tacrolimus (Tac).

Metodi di produzione

L'etil oleato viene preparato mediante reazione dell'etanolo con oleoil cloruro in presenza di un adatto accettore di acido cloridrico.

Definizione

ChEBI: estere etilico di un acido grasso a catena lunga risultante dalla condensazione formale del gruppo carbossilico dell'acido oleico con il gruppo ossidrile dell'etanolo.

Preparazione

Per esterificazione diretta dell'acido oleico con alcool etilico in presenza di HCl all'ebollizione; in presenza del reagente di Twitchell o dell'acido clorosolfonico.

Valori soglia dell'aroma

Rilevazione: da 130 a 610 ppm

Applicazioni farmaceutiche

L'etil oleato viene utilizzato principalmente come veicolo in alcune preparazioni parenterali destinate alla somministrazione intramuscolare. È stato utilizzato anche come solvente per farmaci formulati come capsule biodegradabili per impianto sottocutaneo) e nella preparazione di microemulsioni contenenti ciclosporina e norcantaridina.
Sono state proposte anche formulazioni in microemulsione contenenti etil oleato per la somministrazione topica e oculare e per il targeting del fegato dopo somministrazione parenterale. L'etil oleato è stato utilizzato nelle formulazioni di gel topico e nei sistemi di somministrazione di farmaci auto-microemulsionanti per la somministrazione orale.
L'etil oleato è un solvente adatto per gli steroidi e altri farmaci lipofili. Le sue proprietà sono simili a quelle dell'olio di mandorle e dell'olio di arachidi. Ha però il vantaggio di essere meno viscoso degli oli fissi e di essere assorbito più rapidamente dai tessuti del corpo.
L'etil oleato è stato valutato anche come veicolo per l'iniezione sottocutanea.

Sicurezza

L'etil oleato è generalmente considerato a bassa tossicità, ma l'ingestione dovrebbe essere evitata. È stato riscontrato che l'etil oleato causa un'irritazione minima dei tessuti. Non sono state registrate segnalazioni di irritazione intramuscolare durante l'uso.

Cancerogenicità

Non elencato da ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP o OSHA.

magazzinaggio

L'etil oleato deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto in un contenitore piccolo, ben riempito e ben chiuso, al riparo dalla luce. Quando si utilizza un contenitore parzialmente pieno, l'aria deve essere sostituita con azoto o altro gas inerte. L'etil oleato si ossida con l'esposizione all'aria, provocando un aumento del numero di perossidi. Resta limpido a 5°C, ma scurisce con il riposo. Gli antiossidanti sono spesso utilizzati per prolungare la durata di conservazione dell'etil oleato. La protezione dall'ossidazione per oltre 2 anni è stata ottenuta conservando in bottiglie di vetro ambrato con l'aggiunta di combinazioni di propil gallato, butilidrossianisolo, butilidrossitoluene e acido citrico o ascorbico. Una concentrazione dello 0,03% p/v di una miscela di propil gallato (37,5%), butilidrossitoluene (37,5%) e butilidrossianisolo (25%) è risultata essere il miglior antiossidante per l'etil oleato.
L'etil oleato può essere sterilizzato riscaldando a 150°C per 1 ora.

Incompatibilità

L'etil oleato dissolve alcuni tipi di gomma e ne fa gonfiare altri. Può anche reagire con agenti ossidanti.

Stato normativo

Incluso nel database degli ingredienti inattivi della FDA (preparazione transdermica). Incluso nei medicinali parenterali (iniezione intramuscolare) e non parenterali (cerotti transdermici) autorizzati nel Regno Unito. Incluso nell'elenco canadese degli ingredienti non medicinali accettabili.