Oleato di etile naturale

Nome del prodotto:

Etil oleato naturale

Sinonimi:

Estere etilico di acido (Z) -9-ottadecenoico; (Z) -9-ottadecenoicacidetester; etil (Z) -octadec-9-enoato; etil oleato, 75,0% (GC); 9-ottadecenoicacid (Z) -, etilester; oleico ; ACIDO OLEICO ESTERO DI ETILE; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

File Mol:

111-62-6.mol

Punto di fusione

3232 ° C (acceso)

Punto di ebollizione

216-218 ° C15 mm Hg

densità

0,87 g / mL a 25 ° C (acceso)

FEMA

2450 | OLEATO DI ETILE

indice di rifrazione

n20 / D 1.451 (acceso)

Fp

> 230 ° F

temp. di stoccaggio

A 20 ° C

solubilità

cloroformio: solubile10%

modulo

Liquido oleoso

colore

Chiaro

Sensibile

Sensibile alla luce

Numero JECFA

345

Merck

14,6828

BRN

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Riferimento CAS DataBase

111-62-6 (riferimento alla base di dati CAS)

Riferimento di chimica NIST

Acido 9-ottadecenoico (Z) -, estere etilico (111-62-6)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

Etil oleato (111-62-6)

Dichiarazioni di sicurezza

23-24 / 25-22

WGK Germania

2

RTECS

RG3715000

F

10-23

TSCA

sì

Codice SA

29161900

usi

Industria farmaceutica
L'etil oleato è utilizzato come ingrediente per i preparati di farmaci che coinvolgono sostanze lipofile come gli steroidi. A causa della sua rapida degradazione dell'apparato digerente, l'etil oleato viene utilizzato come mezzo per la consegna intramuscolare di farmaci dalle farmacie composte. In alcuni casi, il composto viene utilizzato nella preparazione di dosi giornaliere di progesterone durante il sostentamento della gravidanza.
Industria dei trasporti
È utilizzato nell'industria dei trasporti come lubrificante e come plastificante. Viene anche usato come agente di semina e per il trattamento di superfici.
Industria alimentare
L'etil oleato viene utilizzato come additivo alimentare ed è regolato dalla Food and Drug Administration. È anche usato come agente aromatizzante negli alimenti.

Descrizione

È un liquido da incolore a giallo chiaro. L'etil oleato viene prodotto dall'organismo durante l'intossicazione da etanolo.
L'etil oleato è usato come solvente per preparazioni di farmaci che coinvolgono sostanze lipofile come gli steroidi. Trova anche uso come lubrificante e plastificante.
L'etil oleato è regolato come additivo alimentare dalla Food and Drug Administration in "Additivi alimentari autorizzati per aggiunta diretta al cibo per il consumo umano", 21CFR172.515.
L'etil oleato è stato identificato come feromone di fondo nelle api mellifere.
L'etil oleato è uno degli esteri etilici degli acidi grassi (FAEE) che si forma nel corpo dopo l'ingestione di etanolo. Esiste un corpus crescente di pubblicazioni di ricerca che coinvolge FAEE come l'etil oleato come mediatori tossici dell'etanolo nel corpo (pancreas, fegato, cuore e cervello). Tra le speculazioni c'è che l'etil oleato potrebbe essere il mediatore tossico dell'alcol nella sindrome alcolica fetale. L'ingestione orale di etil oleato è stata attentamente studiata e, a causa della rapida degradazione del tratto digestivo, sembra sicura per l'ingestione orale. L'etil oleato non è attualmente approvato dalla Food and Drug Administration degli Stati Uniti per qualsiasi uso iniettabile. Tuttavia, viene utilizzato dalle farmacie composte come veicolo per la consegna intramuscolare di farmaci, in alcuni casi per preparare le dosi giornaliere di progesterone a supporto della gravidanza. Non sono mai stati condotti studi che documentano l'uso sicuro dell'etil oleato in gravidanza sia per la madre che per il feto.

Proprietà chimiche

L'etil oleato ha una nota floreale debole.

Proprietà chimiche

chiaro liquido oleoso giallo pallido

Proprietà chimiche

L'etil oleato si presenta come un liquido giallo pallido a quasi incolore, mobile, oleoso con un sapore che ricorda quello dell'olio d'oliva e un odore lieve ma non rancido.
L'etil oleato è descritto nell'USP32 - NF27 come costituito da esteri di alcool etilico e acidi grassi ad alto peso molecolare, principalmente acido oleico. È possibile includere un antiossidante adatto.

avvenimento

Segnalato trovato in cacao, grano saraceno, sambuco e frutto di babaco (Carica pentagona Heilborn).

usi

L'etil oleato è un agente aromatizzante e profumato.

usi

È stato ottenuto dall'idrolisi di vari grassi e oli animali e vegetali.

usi

Solitamente utilizzato per preparare la fase oleosa del sistema di consegna di farmaci auto-microemulsificanti (SMEDDS) per tacrolimus (Tac).

Metodi di produzione

L'etil oleato viene preparato dalla reazione di etanolo con oleoil cloruro in presenza di un idoneo accettore di acido cloridrico.

Definizione

ChEBI: estere etilico di acidi grassi a catena lunga risultante dalla condensazione formale del gruppo carbossilico di acido oleico con il gruppo idrossi di etanolo.

Preparazione

Per esterificazione diretta di acido oleico con alcool etilico in presenza di HCl all'ebollizione; in presenza del reagente di Twitchell o dell'acido clorosolfonico.

Valori soglia dell'aroma

Rilevazione: da 130 a 610 ppm

Applicazioni farmaceutiche

L'etil oleato viene utilizzato principalmente come veicolo in alcuni preparati parenterali destinati alla somministrazione intramuscolare. È stato anche usato come solvente per farmaci formulati come capsule biodegradabili per l'impianto sottodermico) e nella preparazione di microemulsioni contenenti ciclosporina e norcantaridina.
Formulazioni di microemulsione contenenti etil oleato sono state anche proposte per il rilascio topico e oculare e per il targeting epatico dopo somministrazione parenterale. L'etil oleato è stato utilizzato nelle formulazioni topiche in gel e nei sistemi di somministrazione di farmaci auto-microemulsionanti per somministrazione orale.
L'etil oleato è un solvente adatto per steroidi e altri farmaci lipofili. Le sue proprietà sono simili a quelle dell'olio di mandorle e dell'olio di arachidi. Tuttavia, ha il vantaggio di essere meno viscoso degli oli fissi e di essere assorbito più rapidamente dai tessuti corporei.
L'etil oleato è stato anche valutato come veicolo per l'iniezione sottocutanea.

Sicurezza

L'etil oleato è generalmente considerato a bassa tossicità, ma l'ingestione dovrebbe essere evitata. È stato scoperto che l'etil oleato causa irritazione minima dei tessuti. Non sono stati registrati casi di irritazione intramuscolare durante l'uso.

Cancerogenicità

Non elencato da ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP o OSHA.

Conservazione

L'etil oleato deve essere conservato in un luogo fresco e asciutto in un contenitore piccolo, ben riempito e ben chiuso, al riparo dalla luce. Quando si utilizza un contenitore parzialmente riempito, l'aria deve essere sostituita da azoto o altro gas inerte. L'etil oleato si ossida per esposizione all'aria, determinando un aumento del valore di perossido. Rimane chiaro a 5 ° C, ma si scurisce di colore in piedi. Gli antiossidanti sono spesso usati per prolungare la durata di conservazione dell'etil oleato. La protezione dall'ossidazione per oltre 2 anni è stata ottenuta dalla conservazione in bottiglie di vetro ambrato con l'aggiunta di combinazioni di propil gallato, idrossianisolo butilato, idrossitoluene butilato e acido citrico o ascorbico. Una concentrazione dello 0,03% p / v di una miscela di propil gallato (37,5%), idrossitoluene butilato (37,5%) e idrossianisolo butilato (25%) è risultata essere il miglior antiossidante per l'etil oleato.
L'etil oleato può essere sterilizzato riscaldando a 150 ° C per 1 ora.

incompatibilità

L'etil-oleato dissolve alcuni tipi di gomma e fa gonfiare altri. Può anche reagire con agenti ossidanti.

Stato normativo

Incluso nel database degli ingredienti inattivi della FDA (preparazione transdermica). Incluso nei medicinali parenterali (iniezione intramuscolare) e non parenterali (cerotti transdermici) autorizzati nel Regno Unito. Incluso nell'elenco canadese di ingredienti non medicinali accettabili.