eugenolo

Nome del prodotto:

eugenolo

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

File Mol:

97-53-0.mol

Punto di fusione

1212-−10 ° C (acceso)

Punto di ebollizione

254 ° C (lit.)

densità

1.067 g / mL a 25 ° C (acceso)

pressione del vapore

<0,1 hPa (25 ° C)

FEMA

2467 | eugenolo

indice di rifrazione

n20 / D 1.541 (acceso)

Fp

> 230 ° F

temp. di stoccaggio

0-6 ° C

solubilità

2.46g / l

modulo

Liquido

PKA

pKa 9.8 (Incerto)

colore

Chiaro da giallo chiaro a giallo

Solubilità dell'acqua

leggermente solubile

Sensibile

Sensibile all'aria

Numero JECFA

1529

Merck

14,3898

BRN

1366759

Stabilità:

Stabile. Combustibile. Incompatibile con agenti ossidanti forti.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Riferimento CAS DataBase

97-53-0 (riferimento CAS DataBase)

Riferimento di chimica NIST

Eugenolo (97-53-0)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

Eugenolo (97-53-0)

Codici di pericolo

Xn, Xi

Dichiarazioni di rischio

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

Dichiarazioni di sicurezza

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230 - classe 3 - PG 2 - Metanolo, soluzione

WGK Germania

1

RTECS

SJ4375000

F

10-23

TSCA

sì

Codice SA

29095090

Dati sulle sostanze pericolose

97-53-0 (dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 nei ratti, topi (mg / kg): 2680, 3000 per via orale (Hagan)

Produzione

essere sintetizzato con metodo chimico nell'industria. Tuttavia, il metodo di sintesi chimica produce isomeri. Il punto di ebollizione di due isomeri è molto vicino, con conseguente separazione difficile. Quindi il metodo di isolamento è attualmente il metodo principale.
Metodo di isolamento dall'olio essenziale naturale

Sintesi chimica

Bromuro di allile, o-metossifenolo, acetone anidro e carbonato di potassio anidro vengono aggiunti al bollitore e riscaldati a riflusso per diverse ore. Dopo il raffreddamento, diluire con acqua e quindi estrarre con etere. L'estratto viene lavato con idrossido di sodio al 10% ed essiccato su carbonato di potassio anidro. Recuperiamo dietil etere e acetone dopo la distillazione a pressione atmosferica, quindi distilliamo a pressione ridotta e raccogliamo la frazione a 110 ~ 113 ° (1600 Pa), infine otteniamo o-metossifenil allil etere. La miscela viene fatta bollire e riflussata per 1 ora e quindi raffreddata. Il grasso risultante viene sciolto in etere ed estratto con una soluzione di idrossido di sodio al 10%. L'estratto viene acidificato con acido cloridrico ed estratto con etere. Asciugare l'estratto su solfato di sodio anidro e recuperare l'etere attraverso la distillazione dell'aria, e infine otteniamo il prodotto. Potremmo anche ottenere un prodotto attraverso una reazione in una fase tra o-metossifenolo e cloruro di allile con rame come catalizzatore a 100 ° C.
Prendi oli essenziali contenenti grandi quantità di eugenolo, come olio di chiodi di garofano, come materie prime e aggiungi una soluzione di idrossido di sodio al 30%, quindi aggiungi acido inorganico o anidride carbonica per precipitare. Inoltre, è disponibile anche la reazione di addizione tra olio di chiodi di garofano e acetato di sodio.
L'eugenolo può essere preparato con metodi sintetici, ma è generalmente isolato dalle piante o dagli oli aromatici nell'industria. Potremmo prendere lo spicchio di basilico che proviene dalle Seychelles, dalle Comore come materia prima. Nel 1965, fu introdotto in Cina dall'ex Unione Sovietica. È coltivato nel sud del fiume Yangtze. Il contenuto di basilico di chiodi di garofano è il più alto in punta, seguito da foglie e gli steli sono gli ultimi. L'ingrediente principale dell'olio è l'eugenolo, pari al 60-70%. Ci sono linalool, paracadute, ocimene e così via. Potremmo preparare l'eugenolo con un metodo sintetico, in cui l'o-metossifenolo reagisce con il bromopropene. E quindi il riarrangiamento viene eseguito con il riscaldamento.

Categoria

pesticida

Classificazione tossica

Tossicità moderata

Proprietà chimiche

liquido da incolore a leggermente giallo con un forte odore di chiodi di garofano

Proprietà chimiche

L'eugenolo è il componente principale di numerosi oli essenziali; olio di foglie di chiodi di garofano e olio di foglie di cannella possono contenere> 90%. L'ugenolo si presenta in piccole quantità in molti altri olii essenziali. È un liquido da incolore a leggermente giallo con un odore speziato e di chiodi di garofano.
L'idrogenazione catalitica (ad es. In presenza di catalizzatori di metalli nobili) produce diidroeugenolo. L'isoeugenolo è ottenuto dall'ugenolo spostando il doppio legame. L'esterificazione e l'eterificazione del gruppo idrossi di eugenolo producono preziosi materiali di fragranza e aroma (ad esempio, eugenolo acetato e eugenolo metil etere).

Proprietà chimiche

L'eugenolo ha un forte odore aromatico di chiodi di garofano e un sapore piccante e pungente. Si scurisce e si addensa per esposizione all'aria.

Prodotti di preparazione

Vanillina -> ISOEUGENOL -> Olio di chiodi di garofano -> EUGENOL ACETATE -> Methyl eugenol

Materiali grezzi

Carbonato di potassio -> ANIDRIDE CARBONICA -> Acetato di sodio triidrato -> Cloruro di allile -> Linalool -> Guaiacol -> Bromuro di allile -> Olio di eucalipto citriodara -> Olio di chiodi di garofano -> Olio di basilico -> OLIO DI LAUREL DA LAURUS NOBILIS -> Olio di canfora bianco -> etere di allile -> Cassia Aurantium PE Catechins 8% HPLC -> OLIO DI FOGLIE DI CANNELLA -> OCIMENE -> Violet Leaf Absolute