Eugenolo

Nome del prodotto:

Eugenolo

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

File Mol:

97-53-0.mol

Punto di fusione 

−12-−10 °C(acceso)

Punto di ebollizione 

254 °C(acceso)

densità 

1,067 g/mL a 25 °C (acceso)

pressione di vapore 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467| EUGENOLO

indice di rifrazione 

n20/D 1.541(lett.)

Fp 

>230 °F

temperatura di conservazione 

0-6°C

solubilità 

2,46 g/l

modulo 

Liquido

pka

pKa 9,8 (Incerto)

colore 

Trasparente da giallo pallido a giallo

Solubilità in acqua 

leggermente solubile

Sensibile 

Sensibile all'aria

Numero JECFA

1529

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

Stabilità:

Stabile. Combustibile. Incompatibile con forti agenti ossidanti.

InChiKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Riferimento al database CAS

97-53-0(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

Eugenolo (97-53-0)

Sistema di registro delle sostanze EPA

Eugenolo (97-53-0)

Codici di pericolo 

Xn,Xi

Dichiarazioni sui rischi 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Dichiarazioni sulla sicurezza 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - classe 3 - PG 2 - Metanolo, soluzione

WGK Germania 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

SÌ

Codice SA 

29095090

Dati sulle sostanze pericolose

97-53-0(Dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 in ratti, topi (mg/kg): 2680, 3000 per via orale (Hagan)

Produzione

 essere sintetizzato con metodo chimico nell'industria. Tuttavia, il metodo di sintesi chimica produce isomeri. Il punto di ebollizione di due isomeri è molto vicino, il che rende difficile la separazione. Quindi il metodo di isolamento è attualmente il metodo principale.
Metodo di isolamento dall'olio essenziale naturale

Sintesi chimica

Bromuro di allile, o-metossifenolo, acetone anidro e carbonato di potassio anidro vengono aggiunti al bollitore e riscaldati a riflusso per diverse ore. Dopo raffreddamento, diluire con acqua ed estrarre con etere. L'estratto viene lavato con idrossido di sodio al 10% ed essiccato su carbonato di potassio anidro. Recuperare l'etere etilico e l'acetone dopo la distillazione a pressione atmosferica, quindi distillare a pressione ridotta e raccogliere la frazione a 110~113 ℃ (1600Pa), infine otteniamo o-metossifenil allil etere. La miscela viene fatta bollire e tenuta a riflusso per 1 ora e poi raffreddata. Il grasso risultante viene sciolto in etere ed estratto con una soluzione di idrossido di sodio al 10%. L'estratto viene acidificato con acido cloridrico ed estratto con etere. Essiccare l'estratto su solfato di sodio anidro e recuperare l'etere mediante distillazione dell'aria, e infine si ottiene il prodotto. Potremmo anche ottenere il prodotto attraverso una reazione in una fase tra o-metossifenolo e cloruro di allile con rame come catalizzatore a 100 ℃.
Prendi oli essenziali contenenti grandi quantità di eugenolo, come l'olio di chiodi di garofano, come materie prime, e aggiungi una soluzione di idrossido di sodio al 30%, quindi aggiungi acido inorganico o anidride carbonica per precipitare. Inoltre, è disponibile anche la reazione di addizione tra olio di chiodi di garofano e acetato di sodio. 
L'eugenolo potrebbe essere preparato con metodi sintetici, ma generalmente viene isolato dalle piante o dagli oli aromatici nell'industria. Potremmo prendere come materia prima il basilico spicchio originario delle Seychelles, delle Comore. Nel 1965 fu introdotto in Cina dall’ex Unione Sovietica. Viene coltivato nel sud del fiume Yangtze. Il contenuto di chiodi di garofano e basilico è il più alto nella spiga, seguito dalle foglie e gli steli sono gli ultimi. L'ingrediente principale dell'olio è l'eugenolo, che rappresenta il 60-70%. Ci sono linalolo, paracadute, ocimene e così via. Potremmo preparare l'eugenolo con il metodo sintetico, in cui l'o-metossifenolo reagisce con il bromopropene. E poi la riorganizzazione viene eseguita con il riscaldamento.

Categoria

Pesticida

Classificazione tossica

Tossicità moderata

Proprietà chimiche

liquido da incolore a leggermente giallo con un forte odore di chiodi di garofano

Proprietà chimiche

L'eugenolo è il componente principale di numerosi oli essenziali; l'olio di foglie di chiodi di garofano e l'olio di foglie di cannella possono contenere> 90%. L'eugenolo è presente in piccole quantità in molti altri oli essenziali. È un liquido da incolore a leggermente giallo con un odore speziato di chiodi di garofano.
L'idrogenazione catalitica (ad esempio, in presenza di catalizzatori di metalli nobili) produce diidroeugenolo. L'isoeugenolo si ottiene dall'eugenolo spostando il doppio legame. L'esterificazione e l'eterificazione del gruppo idrossi dell'eugenolo producono preziosi materiali profumati e aromatici (ad esempio, eugenolo acetato ed eugenolo metil etere).

Proprietà chimiche

L'eugenolo ha un forte odore aromatico di chiodi di garofano e un gusto speziato e pungente. Si scurisce e si addensa con l'esposizione all'aria.

Prodotti di preparazione

Vanillina-->ISOEUGENOL-->Olio di chiodi di garofano-->EUGENOL ACETATO-->Metileugenolo

Materie prime

Carbonato di potassio-->ANIDRIDE CARBONICA-->Acetato di sodio triidrato-->Cloruro di allile-->Linalolo-->Guaiacolo-->Bromuro di allile-->Olio di eucalipto citriodara-->Olio di chiodi di garofano-->Olio di basilico-->OLIO DI ALLORO DA LAURUS NOBILIS-->Olio di canfora bianca-->Etere allilico-->Cassia Aurantium P.E Catechine 8% HPLC-->OLIO DI FOGLIE DI CANNELLA-->OCIMENE-->Assoluto di foglie di viola