Metile diidrojasmonato

Nome del prodotto:

Metile diidrojasmonato

Sinonimi:

3-osso-2-pentil-ciclopentaneaceticacimetilestere;acido ciclopentaneacetico,3-osso-2-pentil-,metilestere;edione;CEPIONATO AKA METIL EPI-DIIDROJASMONATO;(3-Oxo-2-pentil-ciclopentil)-acetico estere metilico dell'acido; diidrojasmonato di metile (miscela cis e trans);METILE DIIDROJASMONATO HC;(2-pentil-3-ossociclopentil)acetico estere metilico dell'acido

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Categorie di prodotti:

Elenchi alfabetici; Aromi e fragranze; Come aroma chimico da utilizzare in sapore, fragranza e altre applicazioni; Inibitori; M-N

File Mol:

24851-98-7.mol

Punto di ebollizione 

110 °C0,2 mm Hg (lett.)

densità 

0,998 g/ml a 25 °C(acceso)

FEMA 

3408| DIIDROJASMONATO DI METILE

indice di rifrazione 

n20/D 1.459(lett.)

Fp 

>230 °F

solubilità 

H2O: insolubile

Solubilità in acqua 

399,8 mg/l(25 ºC)

Numero JECFA

1898

Merck 

14,6052

InChiKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Riferimento al database CAS

24851-98-7(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

acido ciclopentaneacetico, 3-osso-2-pentil-, metil estere(24851-98-7)

Sistema di registro delle sostanze EPA

Metile 3-osso-2-pentil-ciclopentaneacetato (24851-98-7)

Dichiarazioni sulla sicurezza 

23-24/25

WGK Germania 

2

RTECS 

GY2453800

Codice SA 

29183000

Tossicità

LD50 (g/kg): >5 per via orale nei ratti; >5 a livello dermico nei conigli (Food Chem. Toxicol.)

Descrizione

Metile il diidrojasmonato ha un potente profumo dolce-floreale, simile al gelsomino, leggermente fruttato odore. Questa è la componente odorosa dell'olio di gelsomino (Jasminum gradiflorum L.). Può essere preparato mediante condensazione di 2-pentil-2-ciclopenten-l-one con malonato di etile, seguito da idrolisi, decarbossilazione e metilazione.

Proprietà chimiche

Metile il diidrojasmonato ha un potente profumo dolce-floreale, simile al gelsomino, leggermente fruttato odore. Questo composto è il componente odoroso[1]ifero di olio di gelsomino (Jasminum gradiflorum L.)

Proprietà chimiche

Metile il diidrojasmonato è una fragranza al gelsomino strettamente correlata al metile jasmonato, che si trova nell'olio di gelsomino. Il metil diidrojasmonato è stato identificato nel tè. È un liquido dal tipico fiore fruttato, simile al gelsomino odore.
Il metil diidrojasmonato viene preparato mediante aggiunta di acido malonico da parte di Michael esteri a 2-pentil-2-ciclopenten-l-one, seguito da idrolisi e decarbossilazione del (2-pentil-3-ossociclopentil)malonato risultante, e esterificazione dell'acido (2-pentil-3-ossociclopentil)acetico [304]. Il 2-pentil-2-ciclopenten-1-one viene preparato mediante condensazione aldolica tra ciclopentanone e valeraldeide e successiva isomerizzazione del risultante 2-pentilideneciclopentanone o catalizzato da palladio decarbossilazione di allil 2-osso-1-pentilciclopentancarbossilati.
La dealcossicarbonilazione del malonato può anche essere effettuata direttamente con acqua a temperatura elevata.
Il metil diidrojasmonato della qualità sopra menzionata è costituito da un rapporto 9:1 miscela di equilibrio degli isomeri trans e cis. Tuttavia, metile il cisdiidrojasmonato è l'isomero molto più intenso, con una soglia di circa 20 volte inferiore a quello dell'isomero trans. Pertanto, metile sono anche qualità diidrojasmonato con porzioni arricchite dell'isomero cis commercializzato.
Questi prodotti “high-cis” sono liquidi incolori estremamente potenti carattere di gelsomino.Le diverse qualità commerciali possono contenere aromi diversi quantità dell'isomero cis.
Il diidrojasmonato di metile ad alto contenuto di cis è un materiale prezioso nelle fragranze pregiate ma soffre di problemi di stabilità a causa della sua tendenza ad isomerizzarsi nel miscela equilibrata e, pertanto, ha un utilizzo limitato in altre profumerie applicazioni.
Dalla miscela di equilibrio si può produrre metil diidrojasmonato ad alto cis mediante speciali tecniche di distillazione in cui l'isomerizzazione viene effettuata dal azione del carbonato di sodio. Un'elevata percentuale di cismetil diidrojasmonato può anche essere ottenuto mediante idrogenazione del metil deidrodiidrojasmonato, che è accessibile dall'1(2-furil)-esanolo tramite riarrangiamento, isomerizzazione, eterificazione e condensazione con dimetil malonato.
Per altri approcci sintetici stereoselettivi, vedere la recensione.
Di tutti i possibili isomeri, l'isomero (+)-(1R)-cis ne possiede di più odore caratteristico e intenso di gelsomino. Pertanto, un prodotto industrialmente fattibile processo per la produzione di un metil diidrojasmonato ad elevata porzione di questo isomero è stato sviluppato. Il processo comprende il catalizzatore idrogenazione del corrispondente acido ciclopenteneacetico in presenza di un complesso di rutenio(II) con ligandi chirali e successiva esterificazione.
Il metil diidrojasmonato è utilizzato in profumeria per le fragranze ai fiori, in particolare nei tipi di gelsomino.

Preparazione

Per condensazione di 2-pentil-2-ciclopenten-1-one con etil malonato, seguito da idrolisi, decarbossilazione e metilazione

Valori soglia del gusto

Gusto caratteristiche a 20 ppm: dolce, floreale, agrumato, fruttato e di frutti di bosco con tutti-frutti sottolinea.

Nome commerciale

Claigeon®, Cepionate®(Nippon Zeon),Hedione®,Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

Materie prime

Ciclopentanone-->Valeraldeide