Methyl Dihydrojasmonate

Nome del prodotto:

Metil diidrojasmonato

Sinonimi:

3-oxo-2-pentil-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-osso-2-pentyl-, metilestere; hedione; CEPIONATEA.K.A. METIL EPI-DIIDROGASMONATO; (3-osso-2-pentil-ciclopentil) -acido estere metilico; Metil diidrojasmonato (cis- e trans-miscela); METILDIDIIDROJASMONATO HC; (2-pentil-3-ossociclopentilcentilcentil)

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Categorie di Prodotto:

Elenchi alfabetici; Aromi e fragranze; Come sostanza chimica aromatica per uso di aromi, fragranze e altre applicazioni; Inibitori; M-N

File Mol:

24851-98-7.mol

Punto di ebollizione

110 ° C0.2 mmHg (acceso)

densità

0.998 g / mL a 25 ° C (acceso)

FEMA

3408 | DIIDROGASMONATO DI METILE

indice di rifrazione

n20 / D 1.459 (acceso)

Fp

> 230 ° F

solubilità

H2O: insolubile

Solubilità dell'acqua

399,8mg / L (25 ºC)

Numero JECFA

1898

Merck

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Riferimento CAS DataBase

24851-98-7 (riferimento della base dati CAS)

Riferimento di chimica NIST

Acido ciclopentaneacetico, 3-oxo-2-pentil-, estere metilico (24851-98-7)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

Metil3-osso-2-pentil-ciclopentaneacetato (24851-98-7)

Dichiarazioni di sicurezza

23-24 / 25

WGK Germania

2

RTECS

GY2453800

Codice SA

29183000

Tossicità

LD50 (g / kg):> 5oralmente nei ratti; > 5 per via cutanea nei conigli (Food Chem. Toxicol.)

Descrizione

Il metildiidrojasmonato ha un potente aroma dolce-floreale, simile al gelsomino, un po 'fruttato. Questo è il componente odorifero nell'olio di gelsomino (Jasminum gradiflorumL.). Può essere preparato per condensazione di 2-pentil-2-ciclopenten-l-uno con etil malonato, seguito da idrolisi, decarbossilazione e metilazione.

Proprietà chimiche

Il metildiidrojasmonato ha un potente aroma floreale-dolce, simile al gelsomino, un po 'fruttato. Questo composto è l'odore [1] componente dannoso dell'olio di gelsomino (Jasminum gradiflorum L.)

Proprietà chimiche

Il metildiidrojasmonato è una fragranza al gelsomino strettamente correlata al metiljasmonato, presente nell'olio di gelsomino. Il metil diidrojasmonato è stato identificato nel tè. È un liquido con un tipico fiore di frutta, simile al gelsomino.
Il metil diidrojasmonato viene preparato con l'aggiunta di Michael di acidesteri malonici al 2-pentil-2-ciclopenten-l-one, seguito da idrolisi e decarbossilazione del risultante (2-pentil-3-ossociclopentil) malonato, e dall'esterificazione del (2-pentil-3 -oxociclopentil) acido acetico [304] .2-Pentil-2-ciclopenten-1-one viene preparato da una condensazione di aldolo tra citoplopentanone e valeraldeide e successiva isomerizzazione di 2-pentilideneciclopentanone o da catalilzentecarbossililpentililpentililpentil-alcil-bicentilpentil-alcil-bicentil-bicentil-bicentil-bicentilpentile .
La dealcossicarbonilazione del malonato può anche essere eseguita direttamente con acqua a temperatura elevata.
Il metil diidrojasmonato della suddetta qualità è costituito da una miscela di equilibrio 9: 1 degli isomeri trans e cis. Tuttavia, il metilcisdiidrojasmonato è l'isomero molto più intenso, con una soglia circa 20 volte inferiore a quella dell'isomero trans. Pertanto, le qualità di metildihydrojasmonate con porzioni arricchite dell'isomero cis sono anch'esse contrassegnate.
Questi prodotti "high-cis" sono liquidi incolori con un carattere estremamente potente di gelsomino. Diverse qualità commerciali possono contenere quantità diverse di isomero cis.
Il metil diidrojasmonato ad alto contenuto di cis è un materiale prezioso nelle fragranze fini, ma soffre di problemi di stabilità a causa della sua tendenza a isomerizzare nella miscela di equilibrio e, pertanto, ha un uso limitato in altre applicazioni di profumeria.
Il metil diidrojasmonato ad alto cis può essere prodotto dalla miscela di equilibrio mediante speciali tecniche di distillazione in cui l'isomerizzazione viene effettuata mediante l'azione del carbonato di sodio. Un'alta percentuale di cis metil diidrojasmonatecan può anche essere ottenuta mediante idrogenazione del metil deidrodiidrojasmonato, che è accessibile da 1 (2-furil) -esanolo tramite riarrangiamento, isomerizzazione, eterificazione e condensazione con dimetil malonato.
Per altri approcci sintetici stereoselettivi, vedere la recensione.
Di tutti i possibili isomeri, l'isomero (+) - (1R) -cis possiede l'odore più caratteristico e intenso del gelsomino, pertanto è stato sviluppato un processo industrialmente fattibile per la produzione di un metil diidrojasmonato con un'alta porzione di questo isomero. Il processo comprende la catalitichidrogenazione del corrispondente acido ciclopenteneacetico in presenza di un complesso rutenio (II) con ligandi chirali e successiva esterificazione.
Il metil diidrojasmonato è usato in profumeria per le fragranze dei fiori, in particolare nei tipi di gelsomino.

Preparazione

Per condensazione di 2-pentil-2-ciclopenten-1-one con etil malonato, seguita da idrolisi, decarbossilazione e metilazione

Valori soglia del gusto

Caratteristiche gustative a 20 ppm: note di fondo di frutti di bosco dolci, floreali, agrumati, fruttati e di bacche.

Nome depositato

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Materiali grezzi

Cyclopentanone -> Valeraldeide