2,3-Butanedione

Nome del prodotto:

2,3-Butanedione

Sinonimi:

dimnertong;2,3-butanedione 2,3-dichetobutano dimetilgliossale; 2,3-butanedione 97%;Due2,3-butilchetone;2,3-butildichetone;2,3-DIOSSOBUTANO;2,3-DIKETOBUTANO;2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Categorie di prodotti:

Chetoni; Elementi costitutivi organici; B; Piccole molecole bioattive; Elementi costitutivi; da C3 a C6; Prodotti organici; Biochimica; Reagenti per oligosaccaridi Sintesi; sapore chetonico; composti carbonilici; biologia cellulare; sintesi chimica

File Mol:

431-03-8.mol

Punto di fusione 

-4--2°C

Punto di ebollizione 

88 °C(acceso)

densità 

0,985 g/ml a 20 °C

densità di vapore 

3 (contro aria)

pressione di vapore 

52,2 mmHg (20 °C)

FEMA 

2370| DIACETILE

indice di rifrazione 

n20/D 1.394(lett.)

Fp 

45 °F

temperatura di conservazione 

2-8°C

solubilità 

200 g/l

modulo 

Liquido

colore 

Giallo limpido

limite esplosivo

2,4-13,0%(V)

Soglia di odore

0,00005 ppm

Solubilità in acqua 

200 g/l (20ºC)

Numero JECFA

408

Merck 

14,2966

BRN 

605398

Stabilità:

Stabile. Infiammabile. Incompatibile con acidi, basi forti, metalli, agenti riducenti, ossidanti agenti. Proteggere dall'umidità e dall'acqua. Notare un punto di infiammabilità basso.

InChiKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Riferimento al database CAS

431-03-8(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

2,3-Butanedione(431-03-8)

Sistema di registro delle sostanze EPA

2,3-Butanedione (431-03-8)

Codici di pericolo 

F,Xn

Dichiarazioni sui rischi 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Dichiarazioni sulla sicurezza 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

ONU 2346 3/PG 2

WGK Germania 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Temperatura di autoaccensione

365°C

TSCA 

SÌ

Classe di pericolo 

3

Gruppo di imballaggio 

II

Codice SA 

29141990

Dati sulle sostanze pericolose

431-03-8(Dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 per via orale nei ratti: 1580 mg/kg (Jenner)

Analisi dei contenuti

Il contenuto di Il 2,3-butanedione viene analizzato secondo il metodo 1 (metodo dell'idrossilammina). i metodi di analisi delle aldeidi e dei chetoni (OT-7). Il peso del campione è 500 mg. Il fattore equivalente (e) nel calcolo è 21,52. È idoneo ad essere analizzato utilizzando la colonna non polare in GT-10-4.

Tossicità

Non specificato dall'ADI (FAO/OMS, 1994)
GRAS(FEMA；FDA,§184．1278,2000)

Restrizioni sulla quantità

FEMA (mg/kg): FEMA (mg/kg): bevande analcoliche 2,5; bevande fredde 5,9; dolci 21; prodotti da forno 44; budini 19; gomme da masticare 35; grassi 11.

Proprietà chimiche

Da giallo a giallo liquido verde, una fragranza cremosa dopo diluizione sfusa (1 mg/kg), vapore elevato la pressione è, evapora rapidamente a temperatura ambiente, punto di fusione -3 ~ -4 ℃, punto di ebollizione 87 ~ 88 ℃, punto di infiammabilità 13 ℃. Solubile in etanolo, etere, la maggior parte olio non volatile e glicole propilenico, solubile in glicerina e acqua, insolubile in olio minerale. Esistono prodotti naturali nell'olio di alloro, olio di ajawa, olio di radice di angelica, lampone, fragola, panna, vino ecc. Perché lo è volatile, esiste solo nel distillato primario e nel distillato acqua. 

Utilizzo

Incontra GB 2760—1996 standard per le spezie commestibili per il momento. Viene utilizzato principalmente per la preparazione di essenze alimentari come panna, fermentazione del formaggio e caffè essenza tipizzata, utilizzata nel latte, nel burro, nella margarina, nel formaggio, nei dolci e altro sapori, come frutti di bosco, caramello, cioccolato, caffè, ciliegia, baccello di vaniglia, miele, cacao, frutta, vino, aroma, rum, frutta secca, mandorle, zenzero e così via. Esso può essere utilizzato anche nell'essenza profumata di frutta fresca per il trucco o un nuovo tipo essenza in tracce e può essere utilizzata come agente indurente della gelatina e agente adesivo fotografico.

Produzione

In natura, Diacetile esiste ampiamente in molti oli essenziali vegetali, come l'olio di iris, l'olio di angelica, olio di alloro, ecc. È il componente principale del burro e di altri prodotti naturali fragranza dei prodotti.
Nell'industria, il metil etil chetone veniva trattato con acido nitrito per generarlo diacetilmonossima. La diacetilmonoxime viene quindi decomposta dall'acido solforico produrre butanedione. 
Il diacetile può essere ottenuto mediante il metodo di ionizzazione chimica da un alto contenuto di olio essenziale. Ad una parte di esso sono state aggiunte due parti di acido fosforico olio essenziale a
produrre addotto cristallino CH3CO-COCH3. Il butanedione è stato rilasciato dopo aggiunta di acqua. Un'aggiunta eccessiva di acido fosforico porterà al liquido prodotto dell'addotto.
Il diacetile può essere ottenuto mediante fermentazione speciale del glucosio.
Il diacetile può essere sintetizzato utilizzando il metil etil chetone come materia prima.
Il diacetile è stato ossidato dal nitrito di sodio in presenza di acido cloridrico,
Quindi, il processo di isstillazione viene effettuato dopo l'idrolisi nel presenza di acido solforico per produrre butanedione.

Categoria

liquido infiammabile

Tossicità acuta

Orale-ratto  LD50: 1580 mg/kg, orale-topi: 250 mg/kg

Dati sullo stimolo

Pelle di coniglio 500 mg/24h medio

Infiammabilità e pericolosità caratteristiche

Infiammabile in caso di fuoco, alta temperatura e ossidante, la combustione produce fumo irritante.

Magazzinaggio

Ventilato e asciutto magazzino a bassa temperatura. Separato da ossidante, acido.

Proprietà chimiche

liquido con a odore simile al burro

Proprietà chimiche

Il 2,3-butanedione è un costituente di molti aromi di frutta e alimenti e noto come componente di burro. Molti metodi sono noti per la sua produzione, ad esempio, deidrogenazione del 2,3-butandiolo con un catalizzatore di cromite di rame. Si fa riferimento alla produzione biotecnologica su scala industriale. È usato principalmente negli aromi per burro e note tostate. Vengono utilizzate grandi quantità margarina aromatizzante; piccole quantità vengono utilizzate nei profumi.

Proprietà chimiche

Il diacetile ha un aspetto molto forte odore di burro in una soluzione molto diluita.

Evento

Riportato negli oli di: pino finlandese, angelica e lavanda; nei fiori della Polialzia canangioides Boerl. var. angustifolia e Fagroea racemosa Jack. Il si dice che anche le seguenti piante contengano diacetile: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia a Egyptiaca L., Petasites fragrans Presl., vari narcisi e tulipani. È stato identificato in alcuni tipi di vino, gli aromi naturali di lampone e fragola e gli oli di lavanda, lavandina, geranio della Riunione, citronella di Giava e Cistus ladaniferus L. Si trova anche nel mirtillo rosso, nella guava, nel lampone, nel fragole, cavoli, piselli, pomodoro, aceto, formaggi vari, yogurt, latte, burro, pollo, manzo, montone, maiale, cognac, birra, vini, whisky, tè e caffè.

Usi

Il 2,3-butanedione è un agente aromatizzante che è un liquido trasparente da giallo a verde giallastro con a forte odore pungente. È noto anche come 2,3-butanedione ed è chimicamente sintetizzato dal metil etil chetone. È miscibile in acqua, glicerina, alcol ed etere e in soluzione acquosa molto diluita ha un tipico odore e sapore burroso.

Usi

Inattiva l'aminopeptidasi-N.1 La ciclocondensazione con ammine è stata utilizzata per formare triazina2 e pteridina sistemi ad anello.3 Utilizzato anche come precursore degli α-dioni.4

Usi

Portatore di aroma di burro, aceto, caffè e altri alimenti.

Definizione

ChEBI: An alfa-dichetone cioè butano sostituito da gruppi osso nelle posizioni 2 e 3. È un metabolita prodotto durante la fermentazione malolattica.

Preparazione

Da metile etile chetone convertendosi nel composto isonitroso e poi decomponendosi in diacetile mediante idrolisi con HCl; mediante fermentazione del glucosio tramite metil acetile carbinolo.

Valori soglia dell'aroma

Rilevamento: da 0,3 a 15 ppb: riconoscimento: 5 ppb

Valori soglia del gusto

Gusto caratteristiche a 50 ppm: dolce, burroso, cremoso e lattiginoso.

Descrizione generale

Un chiaro incolore liquido con un forte odore simile al cloro. Punto di infiammabilità 80°F. Meno denso di acqua. Vapori più pesanti dell'aria.

Reazioni con aria e acqua

Altamente infiammabile. Solubile in acqua.

Profilo di reattività

Il 2,3-butanedione è un liquido infiammabile, p.e. 88° C, moderatamente tossico. Quando riscaldato fino alla decomposizione Il 2,3-Butanedione emette fumo ed esalazioni acri [Sax, 9a ed., 1996, p. 544].

Pericolo per la salute

Inalazione o il contatto con il materiale può irritare o bruciare la pelle e gli occhi. Il fuoco può produrre gas irritanti, corrosivi e/o tossici. I vapori possono provocare vertigini o soffocamento. Il deflusso dovuto alla lotta antincendio può causare inquinamento.

Pericolo d'incendio

ALTAMENTE INFIAMMABILE: Si infiamma facilmente a causa del calore, delle scintille o delle fiamme. I vapori possono formare esplosivi miscele con aria. I vapori possono raggiungere la fonte di ignizione e provocare un ritorno di fiamma. La maggior parte dei vapori sono più pesanti dell'aria. Si diffonderanno sul terreno e si raccoglieranno in aree basse o confinate (fognature, scantinati, serbatoi). Pericolo di esplosione di vapori all'interno, all'esterno o nelle fogne. Il deflusso nelle fognature può provocare incendi o esplosioni pericolo. I contenitori possono esplodere se riscaldati. Molti liquidi sono più leggeri di acqua.

Profilo di sicurezza

Un veleno da ingestione e vie intraperitoneali. Un irritante per la pelle. Inalazione umana pericolo nella produzione di popcorn. Riportati i dati sulle mutazioni umane. Infiammabile liquido. Pericoloso pericolo di incendio se esposto a calore o fiamme. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma di alcol, CO2, prodotti chimici secchi. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi ed esalazioni acri. Vedi anche CHETONI.

Tossicologia

Il diacetile è un liquido mobile intensamente giallastro o giallo-verdastro. Ha un effetto molto potente e odore diffusivo, pungente, burroso e tipicamente utilizzato nel sapore composizioni, tra cui burro, latte, panna e formaggio. È stato trovato diacetile essere mutageno nel test di Ames condotto in diverse condizioni con ceppi di Salmonella typhimurium. Ad esempio, il diacetile era mutageno TA100 in assenza di attivazione metabolica S9 a dosi fino a 40 mM/piastra. È risultato mutageno in un test di Ames modificato nei ceppi di Salmonella typhimurium TA100 con e senza attivazione S9. La LD50 orale acuta del diacetile in cavie è stato calcolato in 990 mg/kg. La LD50 orale acuta del diacetile nei ratti maschi è stato calcolato che era di 3400 mg/kg, mentre nei ratti femmine la DL50 è stato calcolato che fosse 3000 mg/kg. Quando sono stati somministrati ratti maschi e femmine tramite sonda gastrica una dose giornaliera di 1, 30, 90 o 540 mg/kg/giorno di diacetile in acqua per 90 giorni, l'alta dose ha prodotto anemia, ridotto l'aumento di peso, aumentato consumo di acqua, aumento della conta leucocitaria e aumento del relativo pesi del fegato, dei reni e delle ghiandole surrenali e pituitarie. I dati per la teratogenicità e la cancerogenicità non sono disponibili. Sebbene la FDA lo abbia affermato diacetil GRAS come agente aromatizzante, carbonili a basso peso molecolare, come formaldeide, acetaldeide e gliossale possiedono una certa tossicità cronica.

Cancerogenicità

È stato testato il diacetile per la sua capacità di indurre tumori polmonari primari nei topi ceppo A/He. I topi hanno ricevuto tre iniezioni IP di diacetile a settimana per 8 settimane e sono stati uccisi 24 settimane dopo la prima iniezione. La dose totale di diacetile somministrata è stata 1,7 o 8,4 g/kg. Il numero di tumori polmonari nei topi esposti a diacetile non lo era significativamente diversi dai topi di controllo.
Saggi biologici di cancerogenicità per inalazione con ratti Wistar Han e topi B6C3F1 a secondo la normativa sono in corso livelli di esposizione di 0, 12,5, 25 e 50 ppm Programma nazionale di tossicologia.

Metodi di purificazione

Biacetile secco CaSO4 anidro, CaCl2 o MgSO4, quindi distillarlo sotto vuoto sotto azoto, prendendo la frazione intermedia e conservandola alla temperatura del ghiaccio secco al buio (per prevenire la polimerizzazione). [Beilstein 1 IV 3644.]

Prodotti di preparazione

1,4-Butandiolo-->Acetonilacetone-->Acido ursodesossicolico-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-IDROSSIPTERIDINA-->Tetrametilpirazina-->Cletodim-->2-AMINO-6,7-DIMETIL-4-IDROSSI-5,6,7,8-TETRAIDROPTERIDINA MONOIDROCLORURO-->DL-tirosina-->3-idrossi-2-butanone-->2,3-dimetilpirazina-->pigmento giallo 155-->estere dell'acido diacetil tartarico di mono-e digliceridi-->distillato iniziale

Materie prime

Etanolo-->Acido solforico-->Nitrito di sodio-->2-Butanone-->Diossido di selenio-->Metilvinilchetone-->AROMA-->1-BUTEN-3-YNE-->Olio di iris-->OLIO DI ALLORO DA LAURUS NOBILIS-->Olio di angelica-->Composto lucidante, giallo