Descrizione del prodotto

Acido cinnamico Informazioni di base

Proprietà fisiche e chimiche Ruolo e scopo Metodo di preparazione dell'acido transcinnamico Analisi del contenuto Tossicità Uso limitato Proprietà chimiche Usi Metodo di produzione

Nome del prodotto:	Acido cinnamico
Sinonimi:	Cinnamico ad elevata purezza acido kf-wang(at)kf-chem.com;acido citricoGr(monoidrato);acido cannella;benzenpropenoico acido;3-fenilpropenoico;ACIDO CINNAMICO, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;fenilacrilico acido
CAS:	621-82-9
MF:	C9H8O2
MW:	148.16
EINECS:	210-708-3
Categorie di prodotti:
File Mol:	621-82-9.mol

Proprietà chimiche dell'acido cinnamico

Punto di fusione	133 °C(acceso)
Punto di ebollizione	300 °C(acceso)
densità	1.2475
FEMA	2288 \| ACIDO CINNAMICO
indice di rifrazione	1.5049 (stima)
Fp	>230 °F
pka	pK (25°) 4,46
Solubilità in acqua	511,2 mg/l(25 ºC)
Numero JECFA	657
Stabilità:	Stabile. Combustibile. Incompatibile con forti agenti ossidanti.
Riferimento al database CAS	621-82-9(Riferimento database CAS)
Riferimento di chimica del NIST	Acido 2-propenoico, 3-fenil-(621-82-9)
Sistema di registro delle sostanze EPA	Cinnamico acido (621-82-9)

Informazioni sulla sicurezza dell'acido cinnamico

Codici di pericolo	Xi
Dichiarazioni sui rischi	36/37/38
Dichiarazioni sulla sicurezza	26-36
WGK Germania	1
RTECS	GD7850000
Tossicità	LD50(g/kg): 3,57 per via orale nei ratti; >5.0 a livello dermico nei conigli (Letizia)

Utilizzo e sintesi dell'acido cinnamico

Analisi del contenuto	Pesarne esattamente 500 mg di campione precedentemente essiccato per 3 ore in un essiccatore riempito con gel di silice; aggiungere 0,1 mol/L di idrogeno.
Tossicità	GRAS (FEMA). LD50 2500 mg/kg (ratto, orale)
Uso limitato	FEMA (mg/kg): morbido bevande 31; Bevanda fredda 40; Dolciumi 30; Panetteria 36; Gomma 10. Prendiamo il moderato come limite (FDA§172.515, 2000).
Proprietà chimiche	Appare bianco prismi monoclini con leggero aroma di cannella. È solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio e cloroformio; è facilmente solubile in benzene, etere, acetone, acido acetico, disolfuro di carbonio e oli ma insolubili in acqua.
Usi	1. Può essere utilizzato come materie prime per la produzione di esteri, spezie e prodotti farmaceutici. 2. Può essere utilizzato per reagenti chimici oltre ad essere utilizzato per sintetico di profumo e farmaceutico. 3. GB 2760-96 lo fornisce per i sapori commestibili consentiti. Viene utilizzato principalmente per la preparazione di spezie e ciliegie, albicocche, aroma di miele. Può anche applicato alla protezione anticorrosiva di frutta e verdura fresca.
Metodo di produzione	1. Può essere ottenuto attraverso la reazione di coriscaldamento tra cloruro di benzile e sodio acetato. 2. Può anche essere generato attraverso la reazione di coriscaldamento tra benzaldeide e acetato di sodio (o acetato di potassio) in presenza di a agente deidrogenante. 3. Può anche essere preparato mediante: miscelazione del benzoilacetone, sodio carbonato e candeggina, generando acido cinnamico di sodio, seguito dalla lavorazione con solfato.
Proprietà chimiche	cristalli monoclini
Proprietà chimiche	L'acido cinnamico lo è quasi inodore con sapore bruciante, per poi diventare dolce e ricordante di albicocca.
Preparazione	Due isomeri, trans- e cis- esistono; l'isomero trans è interessante per l'uso nell'aroma; In oltre all'estrazione da fonti naturali (storax), può essere preparato come segue: (1) da benzaldeide, acetato di sodio anidro e acetico anidride in presenza di piridina (reazione di Perkin); (2) da benzaldeide e acetato di etile (condensazione di Claisen); (3) dalla benzaldeide e cloruro di acetilene; (4) mediante ossidazione del benzilidene acetone con sodio ipoclorito.
Profilo di sicurezza	Veleno vicino vie endovenose e intraperitoneali. Moderatamente tossico per ingestione. Una pelle irritante. Liquido combustibile. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette acre fumo ed esalazioni.
Sintesi chimica	Rainer Ludwig Claisen (1851-1930), chimico tedesco, descrisse per la prima volta nel 1890 il sintesi di cinnamati facendo reagire aldeidi aromatiche con esteri. IL La reazione è nota come condensazione di Claisen.
Metodi di purificazione	Cristallizzare l'acido da *benzene, CCl4, acqua calda, acqua/EtOH (3:1) o EtOH acquoso al 20%. Asciugalo a 60o sotto vuoto. È volatile dal vapore. [Beilstein 9 IV 2002.]

Prodotti per la preparazione dell'acido cinnamico e materie prime

Materie prime	Cloruro di benzile-->Acetato di sodio triidrato-->Acetato di potassio-->Ipoclorito di calcio-->Acido trans-cinnamico-->Benzalacetone
Prodotti di preparazione	L-Fenilalanina-->2-[3-[Bis(1-metiletil)ammino]-1-fenilpropil]-4-metilfenolo-->L-FENILALANINA

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