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Nome del prodotto: |
Acido cinnamico |
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Sinonimi: |
elevata purezza Cinnamicacid kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (Monohydrate); CinnamonAcid; Benzenepropenoicacid; 3-Phenylpropenoic; ACIDO CINNAMICO, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; Phenylacrylicacid |
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CAS: |
621-82-9 |
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MF: |
C9H8O2 |
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MW: |
148.16 |
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EINECS: |
210-708-3 |
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Categorie di Prodotto: |
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File Mol: |
621-82-9.mol |
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Punto di fusione |
133 ° C (lett.) |
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Punto di ebollizione |
300 ° C (acceso) |
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densità |
1.2475 |
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FEMA |
2288 | ACIDO CINNAMICO |
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indice di rifrazione |
1.5049 (stima) |
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Fp |
> 230 ° F |
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PKA |
pK (25 °) 4.46 |
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Solubilità dell'acqua |
511,2mg / L (25 ºC) |
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Numero JECFA |
657 |
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Stabilità: |
Stabile. Combustibile.Incompatibile con agenti ossidanti forti. |
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Riferimento CAS DataBase |
621-82-9 (riferimento CAS DataBase) |
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Riferimento di chimica NIST |
Acido 2-propenoico, 3-fenil- (621-82-9) |
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Sistema di registrazione delle sostanze EPA |
Cinnamicacid (621-82-9) |
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Codici di pericolo |
Xi |
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Dichiarazioni di rischio |
36/37/38 |
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Dichiarazioni di sicurezza |
26-36 |
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WGK Germania |
1 |
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RTECS |
GD7850000 |
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Tossicità |
LD50 (g / kg): 3,57 nei ratti; > 5.0 per via cutanea nei conigli (Letizia) |
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Analisi del contenuto |
Pesare accuratamente 500 mg di campione che sono stati precedentemente asciugati per 3 ore in un essiccatore riempito con gel di silice; aggiungere 0,1 mol / l di idrogeno. |
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Tossicità |
GRAS (FEMA). |
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Uso limitato |
FEMA (mg / kg): Softdrink 31; Bevanda fredda 40; Confetteria 30; Panetteria 36; Gomma 10. |
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Proprietà chimiche |
Appare come prismi bianconoclinici con leggero aroma di cannella. È solubile in etanolo, metanolo, etere di petrolio e cloroformio; è facilmente solubile in benzene, etere, acetone, acido acetico, disolfuro di carbonio e oli ma insolubile in acqua. |
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usi |
1. Può essere utilizzato come materiale asraw per la produzione di esteri, spezie e prodotti farmaceutici. |
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Metodo di produzione |
1. Può essere ottenuto attraverso la reazione di co-riscaldamento tra benzil cloruro e sodioacetato. |
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Proprietà chimiche |
cristalli monoclini |
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Proprietà chimiche |
L'acido cinnamico è quasi inodore con un gusto bruciante, per poi diventare dolce e ricorda l'albicocca. |
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Preparazione |
Esistono due isomeri, trans e cis; l'isomero trans è di interesse per l'uso nell'aroma; a prescindere dall'estrazione da fonti naturali (storax), può essere preparato come segue: (1) da benzaldeide, acetato di sodio anidro e aceticanidride in presenza di piridina (reazione di Perkin); (2) da benzaldeide ed etil acetato (condensazione di Claisen); (3) da benzaldeide e acetilene cloruro; (4) per ossidazione del benzilidene acetone con ipoclorito di sodio. |
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Profilo di sicurezza |
Veleno per via endovenosa e intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione. Un irritante per la pelle. Liquido combustibile. Quando riscaldato a decomposizione emette fumo e fumi acri. |
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Sintesi chimica |
Rainer LudwigClaisen (1851-1930), chimico tedesco, descrisse per la prima volta nel 1890 la sintesi dei cinnamati facendo reagire le aldeidi aromatiche con gli esteri. La reazione è nota come condensazione di Claisen. |
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Metodi di purificazione |
Cristallizzare l'acido da * benzene, CCl4, acqua calda, acqua / EtOH (3: 1) o EtOH acquoso al 20%. Asciugare itat 60o sotto vuoto. È volatile a vapore. [Beilstein 9 IV 2002.] |
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Materiali grezzi |
Benzilcloruro -> Acetato di sodio triidrato -> Acetato di potassio -> Ipoclorito di calcio -> Acido trans-cininnamico -> Benzalacetone |
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Prodotti di preparazione |
L-Fenilalanina -> 2- [3- [bis (1-metil) ammino] -1-fenilpropil_] -4-metilfenolo -> L-fenilalanina |
