Alcol cinnamilico

Nome del prodotto:

Alcool cinnamilico

Sinonimi:

(E)-3-fenil-2-propen-1-olo;(2E)-3-fenil-2-propen-1-olo;1-fenil-1-propen-3-olo;2-propen-1-olo,3- fenil-;3-fenil-2-propen-1-olo;3-fenil-2-propen-1-o;3-fenil-2-propenolo;3-fenil-prop-2-en-1-olo

CAS:

104-54-1

MF:

C9H10O

MW:

134.18

EINECS:

203-212-3

Categorie di prodotti:

reagente chimico; intermedio farmaceutico; fitochimico; standard di riferimento cinesi erbe medicinali (MTC).;estratto di erbe standardizzato;Cosmetici;Intermedi farmaceutici;Benzidroli, benzilici e speciali Alcoli

File Mol:

104-54-1.mol

Punto di fusione 

30-33 °C(acceso)

Punto di ebollizione 

250 °C(acceso)

densità 

1,044 g/ml a 25 °C(acceso)

densità di vapore 

4,6 (rispetto all'aria)

pressione di vapore 

<0,01 mmHg (25 °C)

FEMA 

2294| ALCOL CINNAMILICO

indice di rifrazione 

1.5819

Fp 

>230 °F

temperatura di conservazione 

2-8°C

solubilità 

H2O: solubile

modulo 

Fuso a basso punto di fusione Solido cristallino

Peso specifico

1.044

colore 

Bianco

Solubilità in acqua 

1,8 g/l (20ºC)

Numero JECFA

647

Merck 

14,2302

BRN 

1903999

Stabilità:

Stabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti.

InChiKey

OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

Riferimento al database CAS

104-54-1(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

2-Propen-1-olo, 3-fenil-(104-54-1)

Sistema di registro delle sostanze EPA

3-fenil-2-propen-1-olo (104-54-1)

Codici di pericolo 

Xn

Dichiarazioni sui rischi 

22-36/38-43-36

Dichiarazioni sulla sicurezza 

26-36/37-37/39-24-24/25

RIDADR 

2811

WGK Germania 

2

RTECS 

GE2200000

F 

10-23

TSCA 

SÌ

Codice SA 

29062990

Dati sulle sostanze pericolose

104-54-1(Dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 (g/kg): 2,0 per via orale nei ratti; >5.0 a livello dermico nei conigli (Letizia)

Usi

L'alcol cinnamilico lo è prezioso in profumeria per le sue proprietà olfattive e fissative. È un componente di molte composizioni floreali (lilla, giacinto e mughetto) ed è un materiale di partenza per gli esteri cinnamilici, molti dei quali sono preziosi materiali profumati. Nelle composizioni aromatiche, l'alcol viene utilizzato per la cannella note e per completare gli aromi di frutta.

Preparazione

L'alcol cinnamilico lo è preparato su scala industriale mediante riduzione della cinnamaldeide. Tre metodi sono particolarmente utili:
1) Nella riduzione Meerwein-Ponndorf, la cinnamaldeide viene ridotta a cinnamica alcool (resa circa 85%) con alcool isopropilico o benzilico in presenza di il corrispondente alcolato di alluminio.
2) Per idrogenazione selettiva si ottiene una resa del 95% in alcol cinnamilico il gruppo carbonilico nella cinnamaldeide con, ad esempio, un osmio-carbonio catalizzatore.
3) Rese elevate di alcol cinnamilico possono essere ottenute mediante riduzione di cinnamaldeide con boroidruri alcalini. Formazione di alcol diidrocinnamico viene così evitato.

Proprietà chimiche

L'alcol cinnamilico ha un gradevole odore floreale e un sapore amaro.

Usi

l'alcol cinnamilico lo è presente naturalmente nella corteccia di cannella, può anche essere sinteticamente fabbricato. È utilizzato nei cosmetici come profumo o agente aromatizzante profumeria; come deodorante in soluzione al 12,5% in glicerolo.

Valori soglia dell'aroma

Rilevazione: 1 ppm; forma cis, 81 ppb; trasformare, 2,8 ppm

Valori soglia del gusto

Gusto caratteristiche a 20 ppm: verde, floreale, speziato e mielato con un sapore fermentato sfumatura di lievito.

Sintesi chimica

Ottenuto in origine mediante saponificazione dell'estrazione dallo storace; sinteticamente, per riduzione di cinnamaldeide con idrossido di sodio o di potassio.

Metodi di purificazione

Cristallizza il alcol da etere etilico/pentano. [Beilstein 6 I 281.]