Alcol cinnamilico

Nome del prodotto:

Alcool cinnamilico

Sinonimi:

(E) -3-fenil-2-propen-1-olo; (2E) -3-fenil-2-propen-1-olo, 1-fenil-1-propen-3-olo, 2-Propen-1- olo, 3-fenil; 3-fenil-2-propen-1-olo, 3-fenil-2-propen-1-o; 3-fenil-2-propenol, 3-fenil-prop-2-en-1 -ol

CAS:

104-54-1

MF:

C9H10O

MW:

134.18

EINECS:

203-212-3

Categorie di Prodotto:

reagente chimico; intermedio farmaceutico; fitochimico; norme di riferimento da erbe cinesi (TCM) .; estratto di erbe standardizzato; cosmetici; prodotti farmaceutici intermedi; benzidroli, benzile e alcoli speciali

File Mol:

104-54-1.mol

Punto di fusione

30-33 ° C (acceso)

Punto di ebollizione

250 ° C (acceso)

densità

1.044 g / mL a 25 ° C (acceso)

densità del vapore

4.6 (vs aria)

pressione del vapore

<0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2294 | ALCOL DI CANNELLA

indice di rifrazione

1.5819

Fp

> 230 ° F

temp. di stoccaggio

2-8 ° C

solubilità

H2O: solubile

modulo

Solido cristallino fuso a bassa fusione

Peso specifico

1.044

colore

bianca

Solubilità dell'acqua

1,8 g / L (20 ºC)

Numero JECFA

647

Merck

14,2302

BRN

1903999

Stabilità:

Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti.

InChIKey

OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N

Riferimento CAS DataBase

104-54-1 (riferimento CAS DataBase)

Riferimento di chimica NIST

2-propen-1-olo, 3-fenil- (104-54-1)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

3-fenil-2-propen-1-olo (104-54-1)

Codici di pericolo

Xn

Dichiarazioni di rischio

22-36 / 38-43-36

Dichiarazioni di sicurezza

26-36 / 37-37 / 39-24-24 / 25

RIDADR

2811

WGK Germania

2

RTECS

GE2200000

F

10-23

TSCA

sì

Codice SA

29062990

Dati sulle sostanze pericolose

104-54-1 (dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 (g / kg): 2,0 nei ratti; > 5.0 per via cutanea nei conigli (Letizia)

usi

L'alcool cinnamilico è prezioso in profumeria per i suoi odori e proprietà fissative. È un componente di molte composizioni floreali (lillà, giacinto e mughetto) ed è un materiale di partenza per esteri cinnamilici, molti dei quali sono preziosi materiali profumati. Nelle composizioni aromatiche l'alcool viene utilizzato per i cinnamonnoti e per arrotondare gli aromi di frutta.

Preparazione

L'alcol cinnamilico è stato preparato su scala industriale mediante riduzione della cinnamaldeide. Tre metodi sono particolarmente utili:
1) Nella riduzione di Ponndorf di Meerwein, la cinnamaldeide viene ridotta a alcool cinnamico (resa all'85% circa) con alcool isopropilico o benzilico in presenza dell'alcolato di alluminio corrispondente.
2) Una resa del 95% di alcol cinnamilico è ottenuta mediante idrogenazione selettiva del gruppo carbonilico in cinnamaldeide con, ad esempio, un catalizzatore di carbonato di osmio.
3) Alte rese dell'alcool cinnamilico possono essere ottenute mediante riduzione della cinnamaldeide con boroidruri alcalini. La formazione di alcol diidrocinnamico è quindi evitata.

Proprietà chimiche

L'alcool cinnamilico ha un odore gradevole, floreale e gusto amaro.

usi

L'alcool cinnamilico si trova naturalmente nella corteccia di cannella, ma può anche essere sinteticamente prodotto. È usato in cosmetica come fragranza o agente aromatizzante. come deodorante in soluzione al 12,5% in glicerolo.

Valori soglia dell'aroma

Rilevazione: 1 ppm; cis-form, 81 ppb; trasformazione, 2,8 ppm

Valori soglia del gusto

Caratteristiche gustative a 20 ppm: verde, floreale, speziato e miele con una sfumatura fermentata.

Sintesi chimica

Ottenuto originariamente per saponificazione dell'estrazione dallo storax; sinteticamente, mediante riduzione della cinnamaldeide con sodio o idrossido di potassio.

Metodi di purificazione

Cristallizzare l'alcool dietilico da dietil etere / pentano. [Beilstein 6 I 281.]