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Nome del prodotto: |
cumarina |
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Sinonimi: |
Cumarina di alta qualità al 98% con un prezzo economico 91-64-5; Soluzione di cumarina; TIMTEC-BB SBB000094; O-IDROSSICININAMICACID LATTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-ONE |
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CAS: |
91-64-5 |
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MF: |
C9H6O2 |
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MW: |
146.14 |
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EINECS: |
202-086-7 |
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File Mol: |
91-64-5.mol |
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Punto di fusione |
68-73 ° C (acceso) |
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Punto di ebollizione |
298 ° C (lit.) |
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densità |
0.935 |
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pressione del vapore |
0,01 mm Hg (47 ° C) |
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indice di rifrazione |
1.5100 (stima) |
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Fp |
162 ° C |
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temp. di stoccaggio |
Frigorifero |
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solubilità |
1.7g / l |
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modulo |
Cristalli o polvere cristallina |
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colore |
bianca |
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Gamma PH |
Non 'uorescenza (9.5) a verde chiaro' uorescenza (10.5) |
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Solubilità dell'acqua |
1,7 g / L (20 ºC) |
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I »max |
275nm |
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Merck |
14,2562 |
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BRN |
383644 |
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InChIKey |
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
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Riferimento CAS DataBase |
91-64-5 (riferimento CAS DataBase) |
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Riferimento di chimica NIST |
Cumarina (91-64-5) |
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Sistema di registrazione delle sostanze EPA |
Cumarina (91-64-5) |
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Codici di pericolo |
Xn |
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Dichiarazioni di rischio |
22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43 |
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Dichiarazioni di sicurezza |
36-36 / 37-26 |
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RIDADR |
UN 2811 6.1 / PG 3 |
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WGK Germania |
1 |
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RTECS |
GN4200000 |
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TSCA |
sì |
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HazardClass |
6.1 |
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PackingGroup |
III |
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Codice SA |
29322010 |
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Dati sulle sostanze pericolose |
91-64-5 (Dati sulle sostanze pericolose) |
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Tossicità |
LD50 per via orale nei ratti, cavie: 680, 202 mg / kg (Jenner) |
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Solido cristallino dorato (fronde o romboide); è dolce con aroma di fagioli neri, aroma di erbe secche e aroma di finocchio. Dopo la diluizione, ha l'odore di paglia secca, noci e tabacco. È insolubile in acqua fredda ma solubile in acqua calda, etanolo e cloroformio, facilmente solubile in etere e benzene. La solubilità in 100 ml di acqua a 25 ° C è solo 0,01 g; 13 7 g in 100 ml di etanolo a 16 "; 1 g in 50 ml 100" di acqua calda. LD50 orale: 680mg / kg per ratto. |
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Proprietà chimiche |
POLVERE ORCRISTALLINA DI CRISTALLI BIANCHI |
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Proprietà chimiche |
La cumarina si presenta ampiamente in natura e determina, ad esempio, l'odore del legno. Forma cristalli bianchi (mp 70,6 ° C) con un odore speziato simile al fieno. Se trattata con alcali diluiti, la cumarina viene idrolizzata con l'acido cumarinico corrispondente [[Z) -2-acido idrossicinnamico]. Il riscaldamento con alcali concentrati o con etanolato di sodio in etanolo provoca la formazione di acidi o-cumarici [acido (E) -2-idrossicinnamico]. Il 3,4-diidrocoumarina è ottenuto mediante idrogenazione catalalica, ad esempio con nichel Raney come catalizzatore; l'ottaidrocoumarina è ottenuta se l'idrogenazione viene effettuata ad alta temperatura (200 ° C - 250 ° C). |
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Proprietà chimiche |
La cumarina ha un odore dolce, fresco, simile al fieno, simile ai semi di vaniglia e un sapore bruciante con sottotono amaro e sapore di noce alla diluizione. |
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usi |
la cumarina è considerata un fluidificante del sangue, ma può anche aumentare il flusso sanguigno. Anche alcune capacità antiossidanti di sourcescite. È un componente vegetale specifico che crea la fragranza del fieno appena falciato. La cumarina si trova in piante come ciliegie, lavanda, liquirizia e trifoglio dolce. |
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usi |
Aiuto farmaceutico (aroma). Si trova in fava tonka, olio di levender, amarena, trifoglio dolce. |
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usi |
antineoplastico, antinfiammatorio, anti-iperglicemico |
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Definizione |
ChEBI: un Chromenone che ha il gruppo di cheto situato nella posizione 2. |
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Preparazione |
La cumarina è attualmente prodotta dalla sintesi di Perkin dalla salicilaldeide. In presenza di sodioacetato, la salicilaldeide reagisce con anidride acetica per produrre acido cumarinico e acetico. La reazione viene effettuata nella fase liquida a temperatura elevata. |
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Definizione |
Un composto incolore cristallino con un odore gradevole, utilizzato nella creazione di profumi. L'idrolisi con idrossido di sodio forma acido cumarinico. |
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Valori soglia dell'aroma |
Rilevamento da 34 a 50 ppb; riconoscimento, 250 ppb |
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Descrizione generale |
Cristalli incolori, scaglie o polvere da incolore a bianca con un gradevole profumo di vaniglia e un gusto amaro e aromatico. |
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Reazioni di aria e acqua |
Insolubile in acqua. |
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Profilo di reattività |
Cumarina sensibile all'esposizione alla luce. La cumarina è anche sensibile al calore. La cumarina è incompatibile con acidi forti, basi forti e ossidanti. La cumarina è idrolizzata da alcali concentrati a caldo. La cumarina può essere alogenata, nitrata e idrogenata (in presenza di catalizzatori). |
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Rischio |
Tossico per ingestione; cancerogeno. È vietato l'uso in prodotti alimentari (FDA). Cancerogeno discutibile. |
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Dannoso per la salute |
SINTOMI: L'esposizione alla cumarina può causare narcosi. Può anche causare irritazione e danni al fegato. |
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Pericolo d'incendio |
La cumarina è infiammabile. |
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Allergeni da contatto |
La cumarina è lattone anaromatico presente in natura nei fagioli Tonka e in altre piante. In quanto allergene alla fragranza, deve essere menzionato per nome nei cosmetici all'interno dell'UE |
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Profilo di sicurezza |
Veleno per ingestione, vie intraperitoneali e sottocutanee. Cancerogeno discutibile con dati tumorigenici sperimentali. Effetti teratogeni sperimentali. Dati di mutazione riportati. Combustibile se esposto a calore o fiamme. Quando viene riscaldato per decomposizione, emette fumo e fumi acri. Vedi anche CHETONI e ANIDRIDI. |
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Sintesi chimica |
Può essere estratto da fava tonka; da salicilaldeide e anidride acetica in presenza di acetato di sodio; anche da o-cresolo e cloruro di carbonile seguiti da clorurazione del carbonato e fusione con una miscela di alcali acetato, anidride acetica e un catalizzatore. |
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Metodi di purificazione |
La cumarina si cristallizza da etanolo o acqua e sublima sotto vuoto a 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.] |
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Materiali grezzi |
Ossicloruro di fosforo -> acetato di sodio triidrato -> salicilaldeide -> o-Cresol -> ESTERO ACIDO SOLFOSUCCINICO |
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Prodotti di preparazione |
Benzofuran -> Bromadiolone -> N, N-Dimetil-1,4-fenilendiammina -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarin |
