Dietil malonato

Nome del prodotto:

Dietil malonato

Sinonimi:

DIETIL ESTERE DELL'ACIDO MALONICO; ESTERE MALONICO; ETIL MALONATO; Etil propandioato; FEMA 2375; DEM; DICARBETOSSIMETANO; DIETIL MALONATO

CAS:

105-53-3

MF:

C7H12O4

MW:

160.17

EINECS:

203-305-9

Categorie di prodotti:

Elementi costitutivi; da C6 a C7; composti carbonilici; sintesi chimica; esteri; sostanze organiche; elementi costitutivi organici

File Mol:

105-53-3.mol

Punto di fusione 

-50°C

Punto di ebollizione 

199 °C(illuminato)

densità 

1.055 g/mL a 25 °C (acceso)

densità di vapore 

5,52 (contro l'aria)

pressione di vapore 

1mmHg (40°C)

FEMA 

2375| MALONATO DI DIETILE

indice di rifrazione 

n20/D 1.413(lett.)

Fp 

212 °F

temperatura di conservazione 

Conservare a temperatura inferiore a +30°C.

solubilità 

20,8 g/l (Scheda di sicurezza esterna)

pka

13,5 (a 25 ℃)

modulo 

Liquido

limite esplosivo

0,8-12,8%(V)

Solubilità in acqua 

Miscibile con alcool etilico, etere, cloroformio e benzene. Leggermente miscibile con acqua.

Numero JECFA

614

Merck 

14,3823

BRN 

774687

Stabilità:

Stabile. Combustibile. Incompatibile con forti agenti ossidanti,

InChiKey

IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N

Riferimento al database CAS

105-53-3(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

Acido propandioico, dietil estere (105-53-3)

Sistema di registro delle sostanze EPA

Dietil malonato (105-53-3)

Codici di pericolo 

Xi

Dichiarazioni sui rischi 

36/37/38-36

Dichiarazioni sulla sicurezza 

24/25-26

WGK Germania 

1

RTECS 

OO0700000

Temperatura di autoaccensione

435°C DIN 51794

Nota di pericolo 

Irritante

TSCA 

SÌ

Codice SA 

29171910

Tossicità

LD50 per via orale nel coniglio: 15720 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio > 16000 mg/kg

Proprietà chimiche

liquido incolore

Proprietà chimiche

Il dietil malonato ha un odore debole, gradevole e aromatico.

Usi

produzione di barbiturici.

Preparazione

Reazione dell'acido cloroacetico in acido cianoacetico utilizzando cianuro di sodio e successiva saponificazione; l'acido malonico viene infine esterificato mediante distillazione azeotropica con etanolo in benzene

Valori soglia del gusto

Caratteristiche gustative a 50 ppm: dolce e fruttato con sfumature di mela e ananas.

Profilo di sicurezza

Leggermente tossico per ingestione. Un irritante per la pelle. Liquido combustibile se esposto a calore o fiamma; può reagire con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, utilizzare acqua per coprire il fuoco, schiuma, CO2, prodotti chimici secchi. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti. Vedi anche ESTERI.

Metodi di purificazione

Se troppo impuro (IR, NMR), l'estere (250 g) viene riscaldato su un bagno di vapore per 36 ore con EtOH assoluto (125 mL) e H2SO4 concentrato (75 mL), quindi distillato frazionatamente a pressione ridotta. Altrimenti distillarlo frazionatamente a pressione ridotta e raccogliere la frazione media in ebollizione costante. [Beilstein 2 IV 1881.]

Prodotti di preparazione

ACIDO 2-ESILDECANOICO-->ACIDO CICLOPENTILACETICO-->ACIDO 5-CLORO-BENZOFURAN-2-CARBOSSILICO ESTERE ETILICO-->Enoxacina-->Fenilbutazone-->4,6-Dicloro-2-(metilsolfonil)pirimidina-->ACIDO 2-BENZOFURANCARBOSSILICO, ETILE ESTERE-->ACIDO 5-NITROBERFURAN-2-CARBOSSILICO-->4-CLORO-2-METANESOLFONYL-6-METOSSI-PIRIMIDINA-->Dietilcloromalonato-->ETILE 7-METOSSIBENZOFURAN-2-CARBOSSILATO-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETIL)-4-CLOROCHINOLINA-->2-Mercapto-4,6-dimetossipirimidina-->4-Cloro-6-metossi-2-(metiltio)pirimidina ,98%-->ACIDO 5,7-BIS(TRIFLUOROMETIL)-4-IDROSSICHINOLINA-->acido 2-(TRIFLUOROMETIL)-4-IDROSSIPIRIMIDINA-5-CARBOSSILICO-->acido 5-nitropiridina-2-carbossilico-->DIETILE ACIDO 2-ETOSSI-MALONICO ESTERE-->Acido 2,4-diidrossipirimidina-5-carbossilico-->ACIDO 4,6-Diidrossi-2-metilpirimidina-->ACIDO 5,7-BIS(TRIFLUOROMETIL)-4-IDROSSIQUINOLINA-3-CARBOSSILICO-->4-Cloro-7-(trifluorometil)chinolina-->ETILE ACIDO 4-CLORO-6-(TRIFLUOROMETIL)-3-CHINOLINACARBOSSILATO-->4-IDROSSI-5,7-BIS-TRIFLUOROMETIL-CHINOLINA-3-CARBOSSILICO ETIL ESTERE-->TRIETIL 1,1,2-ETANETRICARBOSSILATO-->ETILE 2-(ETILTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLATE-->Acido 2,4,5-trifluorofenilacetico-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETIL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETIL)CHINOLIN-3-CARBOXYLATE-->Diethyl butilmalonato-->2-AMINODIETILMALONATO-->2-ammino-6-cloropirimidin-4(3H)-one-->3-CARBETOSSIUMBELIFERONE-->DIETIL 2-(2-CIANOETIL)MALONATO-->5-CARBETOSSIURACILE-->3-CARBETOSSI-2-PIPERIDONE-->2-ammino-6-idrossipirimidin-4(3H)-one,97%-->sulfamonometossina

Materie prime

Etanolo-->Acido cloridrico-->Acido solforico -->Carbonato di sodio-->Cianuro di sodio-->Acido malonico-->Acido cloroacetico-->Sale sodico dell'acido cloroacetico-->Acido cianoacetico-->Idrogenoortofosfato disodico-->SALE DISODICO DELL'ACIDO MALONICO