Acetoacetato di etile

Nome del prodotto:

Acetoacetato di etile

Sinonimi:

Acetoacetato di etile naturale; ESTERE ETILICO DELL'ACIDO 3-OSSOBUTANOICO; ESTERE ETILICO DELL'ACIDO 3-OSSOBUTIRRICO; ESTERE ETILICO DELL'ACIDO 3-CHETOBUTANOICO; ESTERE ACETOACETICO; ESTERE ACETOACETICO (ETILE); ETERE ACETOACETICO; ESTERE ETILICO DELL'ACIDO ACETOACETICO

CAS:

141-97-9

MF:

C6H10O3

MW:

130.14

EINECS:

205-516-1

Categorie di prodotti:

Intermedi farmaceutici; Prodotti organici; Intermedi API; Varie; Aroma estere; Sintesi organica; Solvente; Reagenti analitici; Reagenti analitici per uso generale; Analitici/cromatografia; Blocchi costitutivi; Da C6 a C7; Composti carbonilici; Sintesi chimica; E-H; Esteri; Blocchi costitutivi organici; Puriss p.a.

File Mol:

141-97-9.mol

Punto di fusione 

−43 °C (acceso)

Punto di ebollizione 

181 °C(illuminato)

densità 

1,029 g/ml a 20 °C (lett.)

densità di vapore 

4,48 (contro l'aria)

pressione di vapore 

1 mmHg (28,5 °C)

indice di rifrazione 

n20/D 1.419

FEMA 

2415| ACETOACETATO DI ETILE

Fp 

185 °F

temperatura di conservazione 

Conservare a temperatura inferiore a +30°C.

solubilità 

116 g/l (20°C)

pka

11(a 25℃)

modulo 

Liquido

colore 

APHA: ≤15

Peso specifico

1.027~1.035 (20/4℃)

Polarità relativa

0.577

Odore

Piacevole, fruttato.

PH

4,0 (110 g/l, H2O, 20 ℃)

limite esplosivo

1,0-54%(V)

Solubilità in acqua 

116 g/l (20ºC)

Numero JECFA

595

Merck 

14,3758

BRN 

385838

Stabilità:

Stabile. Incompatibile con acidi, basi, agenti ossidanti, agenti riducenti, metalli alcalini. Combustibile.

InChiKey

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Riferimento al database CAS

141-97-9(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

Acido butanoico, 3-osso-, estere etilico (141-97-9)

Sistema di registro delle sostanze EPA

Acetoacetato di etile (141-97-9)

Codici di pericolo 

Xi

Dichiarazioni sui rischi 

36

Dichiarazioni sulla sicurezza 

26-24/25

RIDADR 

E 1993

WGK Germania 

1

RTECS 

AK5250000

Temperatura di autoaccensione

580 °F

TSCA 

SÌ

Classe di pericolo 

3.2

Gruppo di imballaggio 

III

Codice SA 

29183000

Dati sulle sostanze pericolose

141-97-9(Dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 per via orale nei ratti: 3,98 g/kg (Smyth)

Descrizione

Il composto organico etil acetoacetato (EAA) è l'estere etilico dell'acido acetoacetico. Viene utilizzato principalmente come intermedio chimico nella produzione di un'ampia varietà di composti, come aminoacidi, analgesici, antibiotici, agenti antimalarici, antipirina e aminopirina e vitamina B1; così come la produzione di coloranti, inchiostri, lacche, profumi, plastica e pigmenti di vernice gialla. Da solo viene utilizzato come aromatizzante per i cibi.

Proprietà chimiche

L'acetoacetato di etile ha un caratteristico odore eterico, fruttato, gradevole e rinfrescante.

Proprietà chimiche

L'etil 3-ossobutanoato è un liquido incolore con un odore fruttato, etereo, dolce che ricorda le mele verdi. Viene utilizzato per creare note di testa fresche e fruttate nelle fragranze femminili. L'acetoacetato di etile si trova negli aromi di materiali naturali come caffè, fragole e frutti della passione gialli.

Metodi di produzione

L'acetoacetato di etile viene prodotto attraverso una reazione di acetato di etile ad elevata purezza con sodio, seguita dalla neutralizzazione con acido solforico.

Preparazione

L'acetoacetato di etile viene prodotto industrialmente mediante trattamento del dichetene con etanolo.
La preparazione dell'acetoacetato di etile è una classica procedura di laboratorio. Viene preparato tramite la condensazione di Claisen dell'acetato di etile. Due moli di acetato di etile si condensano per formare una mole ciascuna di acetoacetato di etile e una mole di etanolo.

Valori soglia dell'aroma

Rilevazione: 520 ppb. Caratteristiche aromatiche al 10%: fruttato dolce di mela, fermentato, leggermente di fusoliera e ramino, fruttato di banana con sfumature tropicali.

Valori soglia del gusto

Caratteristiche gustative a 100 ppm: fruttato di banana, mela e uva bianca con sentori leggermente verdi e sfumature tropicali. Caratteristiche gustative a 300 ppm: estere, grasso, fruttato e tutti-frutti

Descrizione generale

Un liquido incolore con un odore fruttato. Punto di infiammabilità 185°F. Punto di ebollizione 365°F. Può provocare effetti nocivi sulla salute se ingerito o inalato. Può irritare la pelle, gli occhi e le mucose. Utilizzato in sintesi organica e in lacche e vernici.

Metodi di purificazione

Agitare l'estere con piccole quantità di NaHCO3 acquoso saturo (fino a completa effervescenza), quindi con acqua. Essiccarlo con MgSO4 o CaCl2 e distillarlo a pressione ridotta. [Beilstein 3 IV 1528.]

Materie prime

Etanolo-->Sodio-->Etossido di sodio-->Acetil chetene-->METANO

Prodotti di preparazione

ACIDO 2,4-DIMETILCHINOLINA-3-CARBOSSILICO-->ACIDO 4-CLORO-2,6-DIMETIL-NICOTINICO-->ETIL 2-IDROSSI-4-METIL-5-PIRIMIDINECARBOSSILATO-->BISPIRAZOLONE-->ETILE 4-CLORO-2,6-DIMETILPIRIDINA-3-CARBOSSILATO-->TIADINIL-->1-Bromo-5-esanone-->3-CLORO-4-METIL- 7-IDROSSICOUNMARINA-->5,7-Diidrossi-4-metilcumarina-->5-METIL-1-FENIL-1H-PIRAZOLO-4-CARBOSSILICO ACIDO-->7,8-DIIDROSSI-4-METILCOUMARIN-->6-TERT-BUTIL-4-METILCOUMARIN-->2-Ammino-6-metil-4-pirimidinolo-->4,7-DIMETILCOUMARIN-->1,3-Dimetil-5-idrossipirazolo-->4-Ch loro-6-metil-2-(metiltio)pirimidina-->(5-METIL-1-FENIL-1H-PIRAZOL-4-YL)METANOLO-->7-acetossi-4-metilcumarina-->pentossifillina-->4-metilbelliferone-->disperso Giallo H-4GL-->ETIL 2,4-DIMETILCHINOLINA-3-CARBOSSILATO-->ACIDO 3-METIL-5-FENIL-4-ISOSSAZOLECARBOSSILICO-->ACIDO FENOSSACETICO-->Crisina-->Cloricromene-->etil 2-[2-(dietilammino)etil]acetoacetato -->ETILE 5-METIL-1-FENIL-1H-PIRAZOLO-4-CARBOSSILATO-->6-metil-2-(metiltio)pirimidin-4-olo-->ETILE 2-ACETYL-3-OSSO-ESANOATO-->4-IDROSSI-2-METILCHINOLINA-->3-ETOSSICARBONIL-5,6-DIIDRO-2-METIL-4 H-PIRANO-->1-(6-CLORO-2-IDROSSI-4-FENIL-CHINOLIN-3-YL)-ETANONE-->4-metilcumarina-->Acetoacetico Acido-->Etil 3-anilinobut-2-enoato-->Etil 3-idrossibutirrato-->ETIL 2-(IDROSSIIMINO)-3-OSSOBUTANOATO-->N-fenilglicina sale di potassio-->3-etil-4-metil-3-pirrolin-2-one