furfurolo

Nome del prodotto:

furfurolo

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

File Mol:

98-01-1.mol

Punto di fusione

â36’36 ° C (acceso)

Punto di ebollizione

54-56 ° C11 mm Hg

densità

1,16 g / mL a 25 ° C (acceso)

densità del vapore

3,31 (vs aria)

pressione del vapore

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFUROLO

indice di rifrazione

n20 / D 1.527

Fp

137 ° F

temp. di stoccaggio

2-8 ° C

solubilità

Etanolo al 95%: solubile1ML / mL, chiaro

modulo

Liquido

colore

marrone molto profondo

PH

> = 3.0 (50g / l, 25â „ƒ)

limite esplosivo

2,1-19,3% (V)

Solubilità dell'acqua

8,3 g / 100 mL

Punto di congelamento

-36.5â

Sensibile

Sensibile all'aria

Merck

14,4304

Numero JECFA

450

BRN

105755

Costante della legge di Henry

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) a 20 ° C (approssimativo - calcolato dalla solubilità in acqua e dalla pressione di vapore)

Limiti di esposizione

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; PEL OSHA: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adottato).

Stabilità:

Stabile. Le sostanze da evitare includono basi forti, agenti ossidanti forti e acidi forti. Infiammabile.

Riferimento CAS DataBase

98-01-1 (riferimento CAS DataBase)

Riferimento di chimica NIST

2-Furancarboxaldehyde (98-01-1)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

Furfural (98-01-1)

Codici di pericolo

T, Xi

Dichiarazioni di rischio

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Dichiarazioni di sicurezza

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGK Germania

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

Temperatura di autoaccensione

599 ° F & _ & 599 ° F

Nota di pericolo

Irritante

TSCA

sì

Codice SA

2932 12 00

HazardClass

6.1

PackingGroup

II

Dati sulle sostanze pericolose

98-01-1 (Dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 per via orale nei ratti: 127 mg / kg (Jenner)

Descrizione

Furfural è una materia prima essenziale rinnovabile, non basata sul petrolio, composta principalmente da vari sottoprodotti agricoli, tra cui gusci di avena, crusca di frumento, pannocchie e segatura. Chimicamente, il furfurale è un composto organico appartenente ad una aldeide di furano con l'odore di mandorle. È prodotto in genere per scopi industriali, che può essere utilizzato come solvente selettivo nel processo di raffinazione di oli lubrificanti e utilizzato nella produzione di carburanti per il trasporto per migliorare le caratteristiche del combustibile diesel e delle scorte di riciclo dei cracker catalitici. Inoltre, il furfural è ampiamente applicato per la produzione di mole abrasive legate con resina e butadiene purificante necessario per la produzione di gomma sintetica. Viene anche usato per produrre altri prodotti chimici furanici, come l'acido furoico e il furan stesso. Altri prodotti della furfurale includono diserbanti, fungicidi, altri solventi, ecc.

Descrizione

Furfural è un liquido oleoso incolore simile all'ambra con un odore simile alla mandorla. All'esposizione alla luce e all'aria, diventa marrone rossastro. Furfural è usato nella produzione di sostanze chimiche, come solvente nella raffinazione del petrolio, fungicida e diserbante. È incompatibile con acidi forti, ossidanti e alcali forti. Subisce polimerizzazione a contatto con acidi forti o alcali forti. Furfural è prodotto commercialmente dall'idrolisi acida dei polisaccaridi pentosani da residui non alimentari di colture alimentari e rifiuti di legno. È ampiamente usato come solvente nella raffinazione del petrolio, nella produzione di resine fenoliche e in una varietà di altre applicazioni. L'esposizione umana al furfurale avviene durante la sua produzione e il suo utilizzo, a causa della sua presenza naturale in molti alimenti e dalla combustione di carbone e legna.

Proprietà chimiche

liquido oleoso da incolore a bruno-rossastro con odore di mandorla

Proprietà chimiche

Furfural è un aldeide erociclica aromatica da incolore a giallo con un odore simile alla mandorla. Diventa ambra in caso di esposizione alla luce e all'aria.

Proprietà chimiche

Furfural ha un odore caratteristico penetrante. Furfural è preparato industrialmente da pentosani contenuti in cannucce e crusche di cereali; questi materiali vengono precedentemente digeriti con H2S04 diluito e il vapore furfurale formato viene distillato.

Proprietà chimiche

Furfural ha un odore caratteristico penetrante tipico delle aldeidi cicliche.

Proprietà fisiche

Liquido da incolore a giallo con odore di mandorla. Diventa marrone rossastro in caso di esposizione alla luce e all'aria. Le soglie di odore e gusto sono rispettivamente di 0,4 e 4 ppm (citato, Keith e Walters, 1992). Shaw et al. (1970) riportarono una soglia di gusto in acqua di 80 ppm.

usi

Nella fabbricazione di materie plastiche furfurali-fenolo come Durite; nella raffinazione con solvente di oli di petrolio; nella preparazione di acido piromucico. Come solvente per cotone nitrurato, acetato di cellulosa e gengive; nella fabbricazione di vernici; per accelerare la vulcanizzazione; come insetticida, fungicida, germicida; come reagente in chimica analitica. Nella sintesi di derivati ​​furanici.

Metodi di purificazione

Furfural è instabile all'aria, alla luce e agli acidi. Le impurità includono acido formico, acido.-Formilacrilico e acido furan-2-carbossilico. Distillalo in un bagno d'olio al 7% (p / p) di Na2CO3 (aggiunto per neutralizzare gli acidi, in particolare l'acido piromucico). Ridistillalo dal 2% (p / p) di Na2CO3, quindi, alla fine, distillalo frazionalmente sotto vuoto. È immagazzinato nel buio. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Le impurità risultanti dalla conservazione possono essere rimosse mediante passaggio attraverso allumina cromatografica. Il furfurale può essere separato dalle impurità diverse dai composti carbonilici dal composto di aggiunta di bisolfito. L'aldeide è volatile a vapore. È stato purificato per distillazione (usando una testa di Claisen) a pressione ridotta. Questo è essenziale, così come l'uso di un bagno d'olio con temperature non superiori a 130 °, che è altamente raccomandato. Quando il furfurale viene distillato a pressione atmosferica (in un flusso di N2) o a pressione ridotta con una fiamma libera (attenzione: poiché l'aldeide è infiammabile), si ottiene un olio quasi incolore. Dopo alcuni giorni e talvolta alcune ore, l'olio si scurisce gradualmente e alla fine diventa nero. Questo cambiamento è accelerato dalla luce e si verifica più lentamente quando viene conservato in una bottiglia marrone. Tuttavia, quando l'aldeide viene distillata sotto vuoto e la temperatura del bagno viene mantenuta al di sotto di 130 ° durante la distillazione, l'olio sviluppa solo un leggero colore se esposto alla luce solare diretta per diversi giorni. La distillazione di materiale molto impuro NON deve essere tentata a pressione atmosferica; altrimenti il ​​prodotto si scurisce molto rapidamente. Dopo una distillazione sotto vuoto, può essere effettuata una distillazione a pressione atmosferica senza troppa decomposizione e oscuramento. Il liquido irrita le mucose. Conservalo in contenitori scuri sotto N2, preferibilmente in fiale sigillate. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Prodotti di preparazione furfurale e materie prime

Materiali grezzi

Acido solforico -> Carbonato di sodio -> Acetone -> D (+) - Saccarosio -> pentosano

Prodotti di preparazione

Alcol furfurilico -> Furano -> 2-Metilfurano -> 3-Idrossi-2-metil-4H-piran-4-one -> 5-Nitrofurfurale -> Etil maltolo -> 3- (2-FURILE ) ACIDO PROPANOICO -> Acido 5-Nitro-2-furoico -> Diacetato di 5-Nitro-2-furaldeide -> ETHYL 3- (2-FURYL) PROPIONATE -> Alcool tetraidrofurfurilico -> 5-ETHYL-2 -FURALDEIDE -> 5-FORMIL-2-FURANCARBOXYLIC ACID -> ETYL 3- (2-FURYL) ACRYLATE -> 2-Furonitrile -> (ACETYLOXY) (2-FURYL) METHYL ACETATE -> 3- ( 5-Nitro-2-furil) acido acrilico -> Furazolidone -> RESINA ALCOL FURFURIL - -> Olio per ingranaggi industriali -> Nitrofurantoina -> N-METILFURFURILAMMINA -> Olio per ingranaggi industriali, carico di peso -> 2- Furaldeide dietil acetale -> 2,2'-Tiobisetilammina -> Olio per ingranaggi industriale, carico medio -> Acido 2-formilfuran-5-boronico -> 5- [2-CHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] - 2-furaldeide -> 5- [2,6-dicloro-4- (trifluorometil) fenil] -2-furaldeide -> 5- [4-fluoro-3- (trifluorometil) fenil] -2-furaldeide -> 5- (4-bromofenil) furfurale -> 5- [4- (trifluorometossi) fenil] -2-furaldeide -> 1,3-dimetil-2- (2-FURIL) imidazolidina