Furfurale

Nome del prodotto:

Furfurale

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

File Mol:

98-01-1.mol

Punto di fusione 

−36 °C (acceso)

Punto di ebollizione 

54-56 °C11 mm Hg

densità 

1,16 g/ml a 25 °C (lett.)

densità di vapore 

3,31 (contro l'aria)

pressione di vapore 

13,5 mmHg (55 °C)

FEMA 

2489| FURFORALE

indice di rifrazione 

n20/D 1.527

Fp 

137 °F

temperatura di conservazione 

2-8°C

solubilità 

Etanolo al 95%: solubile 1 ml/ml, trasparente

modulo 

Liquido

colore 

marrone molto profondo

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

limite esplosivo

2,1-19,3%(V)

Solubilità in acqua 

8,3 g/100 ml

Punto di congelamento 

-36,5 ℃

Sensibile 

Sensibile all'aria

Merck 

14,4304

Numero JECFA

450

BRN 

105755

Costante della legge di Henry

1,52(x 10-6 atm?m3/mol) a 20 °C (approssimativo - calcolato dalla solubilità in acqua e dalla pressione di vapore)

Limiti di esposizione

REL NIOSH: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adottato).

Stabilità:

Stabile. Le sostanze da evitare includono basi forti, agenti ossidanti forti e acidi forti. Infiammabile.

Riferimento al database CAS

98-01-1(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

2-furancarbossaldeide (98-01-1)

Sistema di registro delle sostanze EPA

Furfurolo (98-01-1)

Codici di pericolo 

T,Xi

Dichiarazioni sui rischi 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Dichiarazioni sulla sicurezza 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

ONU 1199 6.1/PG 2

WGK Germania 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Temperatura di autoaccensione

599 °F &_& 599 °F

Nota di pericolo 

Irritante

TSCA 

SÌ

Codice SA 

2932 12 00

Classe di pericolo 

6.1

Gruppo di imballaggio 

II

Dati sulle sostanze pericolose

98-01-1(Dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 per via orale nei ratti: 127 mg/kg (Jenner)

Descrizione

Il furfurale è una materia prima chimica rinnovabile, non a base di petrolio, composta principalmente da vari sottoprodotti agricoli, tra cui bucce di avena, crusca di frumento, pannocchie e segatura. Chimicamente il furfurale è un composto organico appartenente ad un'aldeide del furano con odore di mandorla. Viene tipicamente prodotto per scopi industriali e può essere utilizzato come solvente selettivo nel processo di raffinazione degli oli lubrificanti e utilizzato nella produzione di carburanti per trasporti per migliorare le caratteristiche del carburante diesel e delle scorte di riciclo del cracker catalitico. Inoltre, il furfurale è ampiamente utilizzato per la produzione di mole abrasive con legante resinoide e per la purificazione del butadiene necessario per la produzione di gomma sintetica. Viene anche utilizzato per produrre altri prodotti chimici furanici, come l'acido furoico e il furano stesso. Altri prodotti a base di furfurale includono diserbanti, fungicidi, altri solventi, ecc.

Descrizione

Il furfurale è un liquido oleoso da incolore ad ambrato con un odore simile alla mandorla. Se esposto alla luce e all'aria diventa bruno-rossastro. Il furfurale viene utilizzato nella produzione di prodotti chimici, come solvente nella raffinazione del petrolio, come fungicida e come diserbante. È incompatibile con acidi forti, ossidanti e alcali forti. Subisce polimerizzazione a contatto con acidi forti o alcali forti. Il furfurale è prodotto commercialmente mediante idrolisi acida dei polisaccaridi pentosani da residui non alimentari di colture alimentari e scarti di legno. È ampiamente utilizzato come solvente nella raffinazione del petrolio, nella produzione di resine fenoliche e in una varietà di altre applicazioni. L'esposizione umana al furfurale avviene durante la sua produzione e utilizzo, come risultato della sua presenza naturale in molti alimenti e della combustione di carbone e legno.

Proprietà chimiche

liquido oleoso da incolore a bruno-rossastro con odore di mandorla

Proprietà chimiche

Il furfurale è un'aldeide eterociclica aromatica da incolore a gialla con un odore simile alla mandorla. Diventa ambrato se esposto alla luce e all'aria.

Proprietà chimiche

Il furfurale ha un odore penetrante caratteristico. Il furfurale viene preparato industrialmente dai pentosani contenuti nelle paglie e nelle crusche di cereali; questi materiali vengono preventivamente digeriti con H2S04 diluito, ed il vapore furfurale formatosi viene distillato.

Proprietà chimiche

Il furfurolo ha un caratteristico odore penetrante tipico delle aldeidi cicliche.

Proprietà fisiche

Liquido da incolore a giallo con odore di mandorla. Diventa bruno-rossastro se esposto alla luce e all'aria. Le soglie di odore e gusto sono rispettivamente 0,4 e 4 ppm (citato, Keith e Walters, 1992). Shaw et al. (1970) hanno riportato una soglia del gusto nell'acqua di 80 ppm.

Usi

Nella produzione di plastiche contenenti furfurolo-fenolo come Durite; nella raffinazione con solventi degli oli di petrolio; nella preparazione dell'acido piromucico. Come solvente per cotone nitrato, acetato di cellulosa e gomme; nella produzione di vernici; per accelerare la vulcanizzazione; come insetticida, fungicida, germicida; come reagente in chimica analitica. Nella sintesi dei derivati ​​del furano.

Metodi di purificazione

Il furfurale è instabile all'aria, alla luce e agli acidi. Le impurità includono acido formico, acido .-formilacrilico e acido furan-2-carbossilico. Distillarlo a bagno d'olio dal 7% (p/p) di Na2CO3 (aggiunto per neutralizzare gli acidi, in particolare l'acido piromucico). Ridistillarlo dal 2% (p/p) di Na2CO3 e infine distillarlo frazionatamente sotto vuoto. È conservato al buio. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Le impurità risultanti dalla conservazione possono essere rimosse mediante passaggio attraverso allumina di grado cromatografico. Il furfurale può essere separato dalle impurità diverse dai composti carbonilici mediante il composto di addizione bisolfito. L'aldeide è volatile nel vapore. È stato purificato mediante distillazione (utilizzando una testa Claisen) a pressione ridotta. Questo è essenziale così come l'uso di un bagno d'olio con temperature non superiori a 130° che è altamente raccomandato. Quando si distilla il furfurale a pressione atmosferica (in corrente di N2), oppure a pressione ridotta con fiamma libera (attenzione: perché l'aldeide è infiammabile), si ottiene un olio quasi incolore. Dopo alcuni giorni e talvolta alcune ore, l'olio si scurisce gradualmente e infine diventa nero. Questo cambiamento è accelerato dalla luce e avviene più lentamente quando viene conservato in una bottiglia marrone. Tuttavia, quando l'aldeide viene distillata sotto vuoto e la temperatura del bagno mantenuta al di sotto di 130° durante la distillazione, l'olio sviluppa solo un leggero colore se esposto alla luce solare diretta per diversi giorni. La distillazione di materiale molto impuro NON deve essere tentata a pressione atmosferica; in caso contrario il prodotto scurisce molto rapidamente. Dopo una distillazione sotto vuoto, è possibile effettuare una distillazione a pressione atmosferica senza troppa decomposizione e oscuramento. Il liquido irrita le mucose. Conservarlo in contenitori scuri sotto N2, preferibilmente in fiale sigillate. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Prodotti per la preparazione del furfurolo e materie prime

Materie prime

Acido solforico -->Carbonato di sodio-->Acetone-->D(+)-Saccarosio-->Pentosano

Prodotti di preparazione

Alcol furfurilico-->Furano-->2-metilfurano-->3-idrossi-2-metil-4H-piran-4-one-->5-nitrofurfurale -->etilmaltolo-->ACIDO 3-(2-FURYL)PROPANOICO-->acido 5-nitro-2-furoico-->5-nitro-2-furaldeide diacetato-->3-ETIL-(2-FURYL)PROPIONATO-->Alcool tetraidrofurfurilico-->5-ETIL-2-FURALDEIDE-->ACIDO 5-FORMIL-2-FURANCARBOSSILICO-->3-ETIL-(2-FURYL)ACRILATO-->2-Furonitrile-->(ACETILOSSI)(2-FURYL)METILE ACETATO-->Acido 3-(5-nitro-2-furil)acrilico-->Furazolidone-->RESINA DI ALCOL FURFURILICO-->Olio per ingranaggi industriali-->Nitrofurantoina-->N-METILFURFURILAMINA-->Olio per ingranaggi industriali, carico di peso-->2-furaldeide dietile acetale-->2,2'-tiobisetilammina-->Olio per ingranaggi industriali, carico medio-->2-formilfuran-5-boronico acido-->5-[2-CLORO-4-(TRIFLUOROMETIL)FENIL]-2-FURALDEIDE-->5-[2,6-DICLORO-4-(TRIFLUOROMETIL)FENIL]-2-FURALDEIDE-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR OMETIL)FENIL]-2-FURALDEIDE-->5-(4-Bromofenil)furfurale-->5-[4-(TRIFLUOROMETOSSI)FENIL]-2-FURALDEIDE-->1,3-DIMETIL-2-(2-FURYL)IMIDAZOLIDINA