Geraniol

Nome del prodotto:

Geraniol

Sinonimi:

3,7-dimetil-2,6-OCTADIEN-1-olo; 3,7-dimetil-2,6-ottadiene-1-olo; 3,7-dimetil-2,6-TRANS-OCTADIEN-1-olo; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimetil-2,6-octadien-1-olo; (E) -3,7 -dimetil-2,6-ottadien-1-olo (geraniolo); (E) -3,7-dimetil-2,6-octadiex-1-olo

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

File Mol:

106-24-1.mol

Punto di fusione

-15 ° C

Punto di ebollizione

229-230 ° C (acceso)

densità

0.879 g / mL a 20 ° C (acceso)

densità del vapore

5,31 (vs aria)

pressione del vapore

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | geraniolo

indice di rifrazione

n20 / D 1.474 (acceso)

Fp

216 ° F

temp. di stoccaggio

2-8 ° C

solubilità

acqua: solubile 0,1 g / Lat 25 ° C

modulo

Liquido

PKA

14.45 ± 0.10 (Predicted)

Peso specifico

0.878～0.885 (20 / 4â „ƒ)

colore

Chiaro topale incolore giallo

Solubilità dell'acqua

PRACTICALLYINSOLUBLE

Numero JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Stabilità:

Stabile. Combustibile.Incompatibile con agenti ossidanti forti.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Riferimento CAS DataBase

106-24-1 (Riferimento CAS DataBase)

Riferimento di chimica NIST

2,6-ottadien-1-olo, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

trans-Geraniolo (106-24-1)

Codici di pericolo

Xi

Dichiarazioni di rischio

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Dichiarazioni di sicurezza

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - classe 3 -PG 2 - Metanolo, soluzione

WGK Germania

1

RTECS

RG5830000

Nota di pericolo

Irritante

TSCA

sì

Codice SA

29052900

Dati sulle sostanze pericolose

106-24-1 (Dati sulle sostanze pericolose)

Descrizione

Il geraniolo è una specie di monoterpenoide e alcool. Esiste principalmente negli oli vegetali come olio di rosa, olio di palmarosa e olio di citronella. Si possono trovare anche piante come gerani e citronella. Ha un profumo simile alla rosa ed è quindi utilizzato nei profumi e in molti tipi di aromi come pesca, lampone, pompelmo, mela rossa, prugna, lime, arancia, limone e mirtillo. Un'altra applicazione importante del geraniolo viene utilizzata come un efficace repellente per insetti a base di impianti per il trattamento di zanzare, mosche domestiche, mosche stabili, scarafaggi, formiche di fuoco, pulci e zecche solitarie. D'altra parte, il suo profumo può anche attrarre le api.

Riferimenti

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Descrizione

Il geraniolo ha un odore caratteristico simile a una rosa. Il geraniolo può essere preparato mediante distillazione frazionata da quegli olii essenziali ricchi di geraniolo o sinteticamente dal mircene; il geraniolo commerciale non può essere classificato in base al suo contenuto di alcol, poiché la maggior parte delle impurità ricorrenti sono di natura alcolica (nerolo, citronellolo, tetraidrogeraniolo). Le tecniche di gascromatografia potrebbero essere utilmente impiegate per determinare il contenuto di geraniolo in un prodotto.

Proprietà chimiche

Il geraniolo ha un odore caratteristico simile a una rosa Le costanti fisiche variano per i vari prodotti commerciali, a seconda del contenuto totale di geraniolo; la gravità specifica e l'indice di rifrazione possono essere indicativi della purezza del prodotto Il geraniolo commerciale non può essere classificato in base al suo contenuto alcolico, poiché la maggior parte delle impurità ricorrenti sono di natura alcolica (nerolo, citronellolo, tetraidrogeraniolo) Le tecniche di gascromatografia possono essere utilmente impiegate per determinare la gera- contenuto di niol in un prodotto.

Proprietà chimiche

Il geraniolo si manifesta in modo innato in tutti gli olii essenziali contenenti terpene, spesso come estere. L'olio di palma contiene 70-85% di geraniolo; oli di geranio e oli di rose contengono anche grandi quantità. Il geraniolo è un liquido incolore, con un odore floreale, simile a una rosa.
Poiché il geraniolo è un alcool aciclico, doppiamente insaturo, può subire un numero di reazioni, come riarrangiamento e ciclizzazione. Il riarrangiamento in presenza di catalizzatori di rame produce citronellale. In presenza di acidi minerali, si cicla per formare idrocarburi terpenici monociclici, ottenendo il ciclogeraniolo se la funzione idrossi è protetta. L'idrogenazione parziale porta al citronellolo e l'idrogenazione completa dei doppi legami produce 3,7-dimetilottan-l-olo (tetraidrogeraniolo). Citral può essere ottenuto dal geraniolo mediante ossidazione o deidrogenazione catalitica. I geranilesteri vengono preparati mediante esterificazione.
Il geraniolo è uno dei materiali di fragranza terpenoid più utilizzati. Può essere utilizzato in tutte le composizioni floreali, simili a rose e non scolorisce. Nelle composizioni aromatiche, il geraniolo viene utilizzato in piccole quantità per accentuare le note di agrumi. È un importante intermedio nella produzione di esteri di geranile, citronellolo e citrale.

Proprietà chimiche

liquido da incolore a giallo pallido con un odore di rose

avvenimento

La presenza digeraniolo in natura è stata segnalata in più di 160 oli essenziali: gingergrass, citronella, citronella di Ceylon e Giava, tuberosa, muschio di quercia, iris, champaca, ylang-ylang, macis, noce moscata, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, salvia sclarea geramium, spike, lavandina, lavanda, gelsomino, coriandolo, carota, mirra, eucalipto, lime, petitgrain mandarino, bergamotpetitgrain, bergamotto, limone, arancia e altri Gli oli essenziali di palmarosa e Cymbopogon winterianol contengono i più alti livelli circa dall'80 al 95%) Inoltre riportato in numerose altre fonti tra cui succo di mela, oli e succhi di scorza di agrumi, mirtillo, mirtillo rosso, altre bacche, guava, papaia, cannella, zenzero, olio di menta di mais, senape, noce moscata, macis, latte, caffè , tè, whisky, miele, frutto della passione, prugne, funghi, mango, starfruit, cardamomo, foglie e semi di coriandolo, litchi, ocimum basilicum, foglia di mirto, rosmarino, salvia sclarea, salvia spagnola e olio di camomilla

usi

Il geraniolo viene utilizzato nella sintesi del repellente per insetti. Viene anche usato nella sintesi di Angelicoin A e Herecinone J, che inibiscono la piastrinizzazione del collagene.

usi

Il geraniolo è stato utilizzato per valutare gli insetti volatili di origine vegetale indotta da erbivori sintetici per gli insetti benefici ed è stato utilizzato per valutare la potenza soppressiva del tumore degli isoprenoidi in vitro e in vivo.

usi

geraniolo profumato e con proprietà toniche. È un componente primario in molti oli essenziali, tra cui citronella, lavanda, citronella, fiori d'arancio e ylang-ylang.

Definizione

ChEBI: Amonoterpenoide costituito da due unità preniliche collegate testa a coda e funzionalizzate con un gruppo idrossi all'estremità della coda.

Preparazione

Un percorso conveniente per la produzione di geraniolo e nerolo consiste nell'idrogenazione del citrato, che viene utilizzato in grandi quantità come intermedio nella sintesi della vitamina A. Sono stati pertanto sviluppati processi su larga scala per la produzione del geraniolo. Attualmente, questi sono molto più importanti dell'isolamento dagli olii essenziali. Tuttavia, un po 'di geraniolo è ancora isolato dagli olii essenziali per scopi di profumeria.
1) Isolamento dagli olii essenziali: il geraniolo è isolato dagli oli di citronella e dall'olio di palmarosa. La distillazione frazionata di, ad esempio, olio di Javacitronella (se necessario, dopo saponificazione degli esteri presenti) produce una frazione contenente circa il 60% di geraniolo, nonché citronellolo e quesquelpenes. Un prodotto con un contenuto di geraniolo più elevato e una qualità leggermente diversa per l'uso in fragranze fini si ottiene frazionando l'olio di palmarosa dopo saponificazione degli esteri di geranile.
2) Sintesi da β-pinene: la pirolisi di β-pinene produce mircene, che viene convertito in una miscela prevalentemente di geranil, nerile e linalilcloruro mediante aggiunta di acido cloridrico in presenza di piccole quantità di catalizzatore, ad esempio cloruro di rame (I) e un ammoniumsalt quaternario organico. Dopo la rimozione del catalizzatore, la miscela viene fatta reagire con acetato di sodio in presenza di una base di azoto (ad esempio trietilammina) e convertita in acetato di geranile, acetato di nerile e una piccola quantità di linalilacetato.
Il geraniolo si ottiene dopo saponificazione e distillazione frazionata di alcoli derivati. 3) Sintesi dal linalolo: un geraniolo sintetico puro al 96% preparato mediante isomerizzazione del linalolo è diventato commercialmente disponibile. Gli ottovanadati sono usati come catalizzatori, per fornire una resa> 90% della miscela di ageraniolo. Il geraniolo di elevata purezza viene infine ottenuto per distillazione frazionata. Una parte considerevole di merceroloolo disponibile in commercio viene prodotta mediante un processo modificato: linalolo ottenuto in una purezza di circa il 65% da α-pinene viene convertito in linalil borati, che riorganizzano la presenza di vanadati come catalizzatori per dare geranil e borati borilici. I alcoli si ottengono per idrolisi degli esteri.
4) Sintesi da citrale: molto recentemente Citral è stato prodotto per via petrolchimica in quantità molto grandi, quindi l'idrogenazione parziale di citralha diventa una via molto economica per la produzione di geraniolo. Un'alta selettività per questa reazione può essere ottenuta mediante l'uso di catalizzatori speciali [106] o mediante tecniche di reazione speciali.

Valori soglia dell'aroma

Rilevamento: da 4 a 75ppb.

Valori soglia del gusto

Caratteristiche gustative a 10 ppm: dolce rosa canina, agrumi con fruttato, cereynuances.

Descrizione generale

Liquido oleoso da incolore a giallo pallido con un dolce odore di rosa.

Profilo di reattività

Un idrocarburo alifatico insaturo e un alcool. I gas infiammabili e / o tossici sono generati dalla combinazione di alcoli con metalli alcalini, nitruri e forti agenti riducenti. Reagiscono con gli ossiacidi e gli acidi carbossilici ai formesteri più acqua. Gli agenti ossidanti li convertono in aldeidi o chetoni. Gli alcoli presentano sia un comportamento acido debole che un comportamento base debole. Possono iniziare la polimerizzazione di isocianati ed epossidi.

Ricerca anticancro

Iniziando dall'attività antitumorale contro diverse linee cellulari da un arresto verificatosi nel ciclo cellulare G0 / G1 e infine con un aumento dell'apoptosi, questa molecola è stata trovata per interferire con l'enzima del ciclo mevalonico. La soppressione della prenilazione delle proteine ​​porta all'inibizione della sintesi del DNA e la soppressione del 3-idrossi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) porta a una riduzione del pool di mevalonato e il limite limita l'isoprenilazione delle proteine. Allo stesso modo, è stata controllata una riduzione della biodisponibilità del colesterolo (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Profilo di sicurezza

Veleno per via endovenosa. Moderatamente tossico per ingestione, vie sottocutanee e intramuscolari. Una grave irritante per la pelle umana. Liquido combustibile. Riscaldato fino alla decomposizione, emette fumo acre e fumi irritanti.

Sintesi chimica

Per distillazione frazionata da quegli olii essenziali ricchi di geraniolo o sinteticamente dal mircene.

Metodi di purificazione

Purificare il geraniolo mediante cromatografia curva o mediante cromatografia su strato sottile su piastre di farina fossile G con acetone / acqua / paraffina liquida (130: 70: 1) come sistema solvente. È adatto anche esano / acetato di etile (1: 4). Purificalo anche con GLC su colonna trattata con asilicone di Carbowax 20M (10%) su Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Conservalo in contenitori pieni e ben sigillati al fresco e al riparo da luce. Ha un odore gradevole. [cfr. p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Materiali grezzi

Cloruro di calcio -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgam sodium -> Citronella oil -> Myrcene

Prodotti di preparazione

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl acetate -> GERANYL BUTYRATE -> Geranyl formate -> FEMA 2510- -> 3,7-dimetil-1-ottanolo -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE