Geraniolo

Nome del prodotto:

Geraniolo

Sinonimi:

3,7-DIMETIL-2,6-OTTADIEN-1-OL;3,7-DIMETIL-2,6-OTTADIENE-1-OL;3,7-DIMETIL-TRANS-2,6-OTTADIEN-1-OL;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-DIMETIL-2,6-OTTADIEN-1-OLO;(2E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo;(E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo (geraniolo);(E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

File Mol:

106-24-1.mol

Punto di fusione 

-15°C

Punto di ebollizione 

229-230 °C(acceso)

densità 

0,879 g/ml a 20 °C(acceso)

densità di vapore 

5.31 (contro l'aria)

pressione di vapore 

~0,2 mmHg (20 °C)

FEMA 

2507| GERANIOLO

indice di rifrazione 

n20/D 1.474(lett.)

Fp 

216 °F

temperatura di conservazione 

2-8°C

solubilità 

acqua: solubile 0,1 g/l a 25°C

modulo 

Liquido

pka

14,45±0,10(Previsto)

Peso specifico

0,878~0,885 (20/4℃)

colore 

Trasparente incolore a giallo pallido

Solubilità in acqua 

PRATICAMENTE INSOLUBILE

Numero JECFA

1223

Merck 

14,4403

BRN 

1722456

Stabilità:

Stabile. Combustibile. Incompatibile con forti agenti ossidanti.

InChiKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Riferimento al database CAS

106-24-1(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

2,6-ottadien-1-olo, 3,7-dimetil-, (E)-(106-24-1)

Sistema di registro delle sostanze EPA

trans-geraniolo (106-24-1)

Codici di pericolo 

Xi

Dichiarazioni sui rischi 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Dichiarazioni sulla sicurezza 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

RIDADR 

UN1230 - classe 3 - PG 2 - Metanolo, soluzione

WGK Germania 

1

RTECS 

RG5830000

Nota di pericolo 

Irritante

TSCA 

SÌ

Codice SA 

29052900

Dati sulle sostanze pericolose

106-24-1(Dati sulle sostanze pericolose)

Descrizione

Il geraniolo è un tipo di monoterpenoidi e alcol. Esiste principalmente negli oli vegetali come olio di rosa, olio di palmarosa e olio di citronella. Si può trovare anche in piante come gerani e citronella. Ha un profumo simile alla rosa ed è quindi utilizzato nei profumi e in molti tipi di aromi come pesca, lampone, pompelmo, mela rossa, prugna, lime, arancia, limone e mirtillo. Un'altra importante applicazione del geraniolo viene utilizzata come efficace Insettorepellente a base vegetale per il trattamento di zanzare, mosche domestiche, stalle mosche, scarafaggi, formiche rosse, pulci e zecche solitarie. D'altra parte, il suo profumo può attirare anche le api.

Riferimenti

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Descrizione

Il geraniolo ha a caratteristico odore di rosa. Il geraniolo può essere preparato mediante frazionamento distillazione da quegli oli essenziali ricchi di geraniolo, o sinteticamente dal mircene; il geraniolo commerciale non può essere classificato in base alla sua contenuto di alcol, poiché la maggior parte delle impurità ricorrenti sono di natura alcolica (nerolo, citronellolo, tetraidrogeraniolo). Le tecniche di gascromatografia possono essere utilmente impiegato per determinare il contenuto di geraniolo in un prodotto.

Proprietà chimiche

Il geraniolo ha a odore caratteristico di rosa. Le costanti fisiche variano da soggetto a soggetto prodotti commerciali, a seconda del contenuto totale di geraniolo; gravità specifica e l'indice di rifrazione possono essere indicativi della purezza del prodotto Il geraniolo commerciale non può essere classificato in base al suo contenuto alcolico, ad esempio la maggior parte delle impurità ricorrenti sono di natura alcolica (nerolo, citronellolo, tetraidrogeraniolo) Le tecniche di gascromatografia possono essere utilmente impiegate per determinare il contenuto di geraniolo in un prodotto.

Proprietà chimiche

Il geraniolo si trova in quasi tutti gli oli essenziali contenenti terpeni, spesso come estere. L'olio di Palmarosa contiene il 70–85% di geraniolo; anche oli di geranio e oli di rosa contenere grandi quantità. Il geraniolo è un liquido incolore, dal sapore floreale, odore simile alla rosa.
Poiché il geraniolo è un alcol aciclico, doppiamente insaturo, può subire a numero di reazioni, come il riarrangiamento e la ciclizzazione. Riarrangiamento dentro la presenza di catalizzatori di rame produce citronellale. Alla presenza di acidi minerali, ciclizza per formare idrocarburi terpenici monociclici, ciclogeraniolo che si ottiene se la funzione idrossi è protetta. Parziale l'idrogenazione porta al citronellolo e l'idrogenazione completa del doppio i legami producono 3,7-dimetilottan-l-olo (tetraidrogeraniolo). Citral potrebbe esserlo ottenuto dal geraniolo per ossidazione o per deidrogenazione catalitica. Geranile gli esteri vengono preparati mediante esterificazione.
Il geraniolo è uno dei materiali profumati terpenoidi più frequentemente utilizzati. Esso può essere utilizzato in tutte le composizioni floreali, tipo rosa e non scolorisce saponi. Nelle composizioni aromatiche, il geraniolo viene utilizzato in piccole quantità accentuare le note agrumate. È un importante intermedio nella produzione di esteri geranilici, citronellolo e citrale.

Proprietà chimiche

da incolore a pallido liquido giallo con odore di rose

Evento

La presenza di il geraniolo in natura è stato riportato in più di 160 oli essenziali: lo zenzero erba, citronella, citronella di Ceylon e Giava, tuberosa, muschio di quercia, iris, champaca, ylang-ylang, macis, noce moscata, sassofrasso, pepe di Caienna Bois-de-Rose, acacia farnesiana, salvia sclarea, spuntone, lavandina, lavanda, gelsomino, coriandolo, carota, mirra, eucalipto, lime, mandarino petitgrain, bergamotto petitgrain, bergamotto, limone, arancia e altri Gli oli essenziali di palmarosa e Cymbopogon winterianus contengono i livelli più alti di geraniolo (circa dall'80 al 95%) Riportato anche in numerose altre fonti tra cui succo di mela, oli e succhi di scorza di agrumi, mirtillo, mirtillo rosso, altri frutti di bosco, guava, papaia, cannella, zenzero, olio di menta, senape, noce moscata, macis, latte, caffè, tè, whisky, miele, frutto della passione, prugne, funghi, mango, carambola, cardamomo, foglie e semi di coriandolo, litchi, Ocimum basilicum, foglia di mirto, rosmarino, salvia sclarea, salvia spagnola e olio di camomilla

Usi

Il geraniolo è utilizzato in la sintesi di repellenti per insetti. Viene utilizzato anche nella sintesi di Angelicoina A e Herecinone J, che inibiscono le piastrine indotte dal collagene aggregazione.

Usi

Il geraniolo è stato utilizzato valutazione sul campo di sostanze volatili vegetali indotte da erbivori sintetici come attrattivi per insetti utili. È stato utilizzato per valutare il Potenza soppressiva del tumore degli isoprenoidi in vitro e in vivo.

Usi

il geraniolo lo è profumante e con proprietà toniche. È un costituente primario in molti oli essenziali, tra cui citronella, lavanda, citronella, fiori d'arancio, e ylang ylang.

Definizione

CheBI: A monoterpenoide costituito da due unità preniliche collegate testa-coda e funzionalizzato con un gruppo idrossilico all'estremità della coda.

Preparazione

Un percorso conveniente per la produzione di geraniolo e nerolo consiste nell'idrogenazione del citrale, che viene utilizzato in grandi quantità come intermedio nella sintesi di vitamina A. Sono stati quindi sviluppati processi su larga scala producendo geraniolo. Attualmente, questi sono molto più importanti dell’isolamento dagli oli essenziali. Tuttavia, una parte del geraniolo è ancora isolata Oli essenziali per uso di profumeria.
1) Isolamento dagli oli essenziali: il geraniolo è isolato dagli oli di citronella e dall'olio di palmarosa. Distillazione frazionata, ad esempio, di Java olio di citronella (se necessario, previa saponificazione degli esteri presenti) produce una frazione contenente circa il 60% di geraniolo, oltre a citronellolo e sesquiterpeni. Un prodotto con un contenuto di geraniolo più elevato e leggermente diverso la qualità dell'odore per l'uso in fragranze pregiate è ottenuta mediante frazionamento olio di palmarosa dopo saponificazione degli esteri geranilici.
2) Sintesi dal β-pinene: la pirolisi del β-pinene produce mircene, che è convertito in una miscela composta prevalentemente da geranile, nerile e linalile cloruro mediante aggiunta di acido cloridrico in presenza di piccole quantità di catalizzatore, ad esempio, cloruro di rame(I) e un ammonio quaternario organico sale. Dopo rimozione del catalizzatore, la miscela viene fatta reagire con sodio acetato in presenza di una base azotata (ad esempio trietilammina) e convertito in acetato di geranile, acetato di nerile e una piccola quantità di linalile acetato.
Il geraniolo si ottiene dopo saponificazione e distillazione frazionata del alcoli risultanti. 3) Sintesi da linalolo: un geraniolo sintetico puro al 96%. preparato mediante isomerizzazione del linalolo è diventato disponibile in commercio. Gli ortovanadati sono usati come catalizzatori, per dare una resa> 90% di a miscela geraniolo-nerolo. Si ottiene infine il geraniolo di elevata purezza distillazione frazionata. Una parte considerevole di disponibile in commercio il geraniolo è prodotto mediante un processo modificato: linalolo ottenuto in purezza di circa il 65% dell'α-pinene viene convertito in borati linalilici, che si riorganizzano la presenza di vanadati come catalizzatori per dare geranile e neril borati. IL gli alcoli si ottengono per idrolisi degli esteri.
4) Sintesi da citral: Citral è stato prodotto molto recentemente petrolchimicamente in quantità molto grandi, quindi idrogenazione parziale del citrale è diventata una via molto economica per la produzione di geraniolo. Un alto la selettività per questa reazione può essere ottenuta mediante l'uso di catalizzatori speciali [106] o mediante speciali tecniche di reazione.

Valori soglia dell'aroma

Rilevamento: da 4 a 75 ppb.

Valori soglia del gusto

Gusto caratteristiche a 10 ppm: rosa forale dolce, agrumata con fruttato, ceroso sfumature.

Descrizione generale

Da incolore a pallido liquido oleoso giallo con un dolce odore di rosa.

Profilo di reattività

Un insaturo idrocarburo alifatico e un alcol. I gas infiammabili e/o tossici lo sono generato dalla combinazione di alcoli con metalli alcalini, nitruri e forti agenti riducenti. Reagiscono con ossiacidi e acidi carbossilici per formare esteri più acqua. Gli agenti ossidanti li convertono in aldeidi o chetoni. Gli alcoli mostrano sia un comportamento acido debole che una base debole. Possono avviare il polimerizzazione di isocianati ed epossidi.

Ricerca antitumorale

A partire da attività antitumorale contro diverse linee cellulari mediante un arresto che avviene nel Ciclo cellulare G0/G1 e infine con un aumento dell'apoptosi, questa molecola si è scoperto che interferisce con l'enzima del ciclo mevalonico. Soppressione di la prenilazione delle proteine ​​porta all'inibizione della sintesi del DNA e la soppressione del 3-idrossi-3-metilglutaril-CoA (HMG-CoA) porta ad una riduzione del pool di mevalonato e quindi limita l’isoprenilazione delle proteine. Nello stesso In questo modo è stata controllata una riduzione della biodisponibilità del colesterolo (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Profilo di sicurezza

Veleno vicino via endovenosa. Moderatamente tossico per ingestione, sottocutanea e vie intramuscolari. Un grave irritante per la pelle umana. Liquido combustibile. Quando riscaldato fino alla decomposizione emette fumi acri e fumi irritanti.

Sintesi chimica

Per frazionario distillazione da quegli oli essenziali ricchi di geraniolo, o sinteticamente dal mircene.

Metodi di purificazione

Purificare il geraniolo cromatografia ascendente o mediante cromatografia su strato sottile su piastre di kieselguhr G con acetone/acqua/paraffina liquida (130:70:1) come sistema solvente. È adatto anche esano/acetato di etile (1:4). Purificarlo anche mediante GLC su a colonna trattata con silicone di Carbowax 20M (10%) su Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Conservarlo integro e ben sigillato contenitori al fresco e al riparo dalla luce. Ha un odore gradevole. [cfr pag 681, Beilstein 1 IV 2277.]

Materie prime

Cloruro di calcio-->Citrale-->Linalolo-->Citronellolo-->NEROL-->Olio di eucalipto citriodara-->Amalgama sodica-->Olio di citronella-->Mircene

Prodotti di preparazione

Citrale-->Citronellolo-->Citronellale-->NEROLO-->3,7-DIMETIL-7-OCTEN-1-OL-->Geranil acetato-->GERANYL BUTIRATO-->Geranil formiato-->FEMA 2510-->3,7-DIMETIL-1-OTTANOLO-->2,4,5-TRIMETILANILINA