Linalolo

Nome del prodotto:

Linalolo

Sinonimi:

Linalolo a basso prezzo 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Soluzione di linalolo;Linalolo - Grado naturale; Linaloolo - grado sintetico; LINALOOL 96+% FCC; Linaloolo, 97%; linalolo,3,7-dimetilotta-1,6-dien-3-olo,2,6-dimetilotta-2,7-dien-6-olo(R,S,eracemato);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

File Mol:

78-70-6.mol

Punto di fusione 

25°C

Punto di ebollizione 

199 °C

densità 

0,87 g/ml a 25 °C(acceso)

pressione di vapore 

0,17 mmHg (25 °C)

FEMA 

2635| LINALOLO

indice di rifrazione 

n20/D 1.462(lett.)

Fp 

174 °F

temperatura di conservazione 

2-8°C

solubilità 

etanolo: solubile1 ml/4 ml, trasparente, incolore (60% etanolo)

modulo 

Liquido

pka

14,51±0,29(Previsto)

colore 

Trasparente incolore a giallo pallido

Peso specifico

0,860 (20/4℃)

PH

4.5 (1.45g/l, H2O, 25℃)

limite esplosivo

0,9-5,2%(V)

Solubilità in acqua 

1,45 g/l (25ºC)

Numero JECFA

356

Merck 

14,5495

BRN 

1721488

Stabilità:

Stabile. Incompatibile con forti agenti ossidanti. Combustibile.

InChiKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Riferimento al database CAS

78-70-6(Riferimento database CAS)

Riferimento di chimica del NIST

2,6-dimetilotta-2,7-dien-6-olo(78-70-6)

Sistema di registro delle sostanze EPA

3,7-Dimetil-1,6-ottadien-3-olo (78-70-6)

Codici di pericolo 

Xi,Xn

Dichiarazioni sui rischi 

36/37/38-20/21/22

Dichiarazioni sulla sicurezza 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Germania 

1

RTECS 

RG5775000

Temperatura di autoaccensione

235 °C

TSCA 

SÌ

Codice SA 

29052210

Dati sulle sostanze pericolose

78-70-6(Dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 per via orale nel coniglio: 2790 mg/kg LD50 cutanea Coniglio 5610 mg/kg

Spezie

Il linalolo è un tipo di alcoli terpenici ed è un tipo di famosi composti profumati. È il miscela di due isomeri (α-linalolo e β-linalolo). Viene estratto dalla canfora olio (dall'albero della canfora) o sintetizzato dall'α-pinene o dal β-pinene contenuto nella trementina. È un liquido oleoso incolore con dolce e tenero fiori freschi e una fragranza di Convallaria majalis. È facilmente solubile in solventi organici come etanolo, glicole etilenico e etere etilico ma insolubile in acqua e glicerolo. È facilmente soggetto a isomerizzazione ed è relativamente stabile negli alcali. Ha una densità (25 ℃) di 0,860~0,867, il indice di rifrazione (20 ℃) ​​di 1,4610~1,4640, rotazione ottica (20 ℃) ​​di -12 ° ~-18 °, il punto di ebollizione è 197~199 ℃ e il punto di infiammabilità (estremità aperta) di 78 ℃. Il linalolo con contenuto alcolico superiore al 95% è una spezia importante per fragranze floreali utilizzate per profumi, saponi e altre industrie di fragranze. È anche ampiamente usato negli oli floreali di giglio, lillà, pisello odoroso e fiori d'arancio così come il profumo composto di incenso ambrato, orientale fragranza e fragranza di tipo aldeide, profumi cosmetici e sapore alimentare. Può essere utilizzato anche come spezie di limone, lime, arancia, uva, albicocca, ananas, prugna, pesca, cardamomo, cacao e cioccolato. Farmaco contenente il 92,5% il contenuto di alcol viene utilizzato come materia prima nel settore farmaceutico industria per la produzione di isofitolo che è un importante intermedio nel preparazione della vitamina E. Può anche essere utilizzata come materia prima per la produzione spezie pregiate acetato di linalile e alcuni altri esteri. Il linalolo appartiene a alcol terziario terpenico a catena aperta. Ha due doppi legami. Tuttavia, esso contiene un atomo di carbonio asimmetrico, quindi ha tre tipi di isomeri ottici. In natura sono presenti tutti e tre i tipi di isomeri nella quantità di I-body essendo il più alto, rappresentando dal 70% all'80% dell'importo totale del tre. I-body è presentato principalmente in olio di linalolo (contenente circa 80 to 90%), champa, olio di lavanda, olio di lime, olio di neroli, olio di salvia sclarea, legno di aloe olio, olio di limone, olio di rosa, olio di cananga orodrata e alcuni altri tipi di olio essenziale; il suo corpo D è presentato principalmente nell'olio di coriandolo (contenente circa dal 60% al 70%), olio di arancia dolce, olio di noce moscata, olio di palmarosa e altro tipi di olio essenziale; la sua forma dl è presente principalmente negli oli essenziali di salvia sclarea e gelsomino. Tutti e tre i tipi sono trasparenti, incolori, oleosi liquido con gigli e profumo di agrumi. Inoltre, a causa del distanza ravvicinata tra il suo gruppo ossidrile e il gruppo allile, la sua natura chimica è molto influente. In presenza di sodio metallico in soluzione di etanolo, esso può essere facilmente ridotto per generare diidromircene; alla presenza dell'a catalizzatore al platino o catalizzatore al nichel Raney, può essere ridotto al tetraidro linalolo per diventare alcol saturo. A causa di ciò è una specie di l'alcol terziario, in ambiente fortemente acido, può subire isomerizzazione; in mezzo acido diluito, subisce disidratazione per diventare esteri. È stabile in ambiente alcalino. La LD50 della somministrazione orale per Ratto è 2790 mg /kg.

Lavanda

Il linalolo è il principale ingrediente antimicrobico degli oli essenziali di lavanda. Può inibire il crescita di 17 batteri (compresi batteri Gram-positivi e Gram-negativi) e 10 funghi. Esperimenti in vitro dimostrano che la lavanda a foglie strette gli oli essenziali, a concentrazioni inferiori all'1%, possono inibire la neo-penicillina I resistenti Staphylococcus aureus ed Enterococcus faecalis.

Analisi del contenuto

Prendi 10 ml di sodio campione pre-essiccato con solfato e metterlo in un contenitore di vetro da 125 mL con tappo Matraccio Erlenmeyer preraffreddato da un bagno di ghiaccio. Aggiungere 20 ml di dimetilanilina (prodotto toluidina) in olio freddo e mescolare accuratamente. Aggiungere 8 ml di acetile cloruro e 5 mL di anidride acetica, raffreddare per alcuni minuti, quindi posizionare a temperatura ambiente per 30 minuti, quindi immergere il pallone in un bagno d'acqua e mantenuto per 16 ore a 40 °C ± 1 °C; Applicare acqua ghiacciata per lavare l'olio acetilico per tre volte con 75 ml ogni volta. Quindi lavare ripetutamente con 25 ml di soluzione al 5% soluzione di acido solforico fino a quando lo strato acido separato non sarà più visibile torbido o non emette ulteriore odore di dimetilanilina in modo che la dimetilanilina è stata ulteriormente rimossa. Applicare prima 10 ml di sodio al 10%. soluzione di carbonato per il lavaggio dell'olio acetilato, seguito da successivo lavaggio con acqua fino al lavaggio fino a diventare neutro al tornasole. Dopo completa asciugatura con solfato di sodio anidro pesare accuratamente l'olio di acetilazione di circa 1,2 g, quindi misurarlo secondo il "saggio dell'estere" (OT-18). Il contenuto di linalolo (C10H18O) (L) viene calcolato come segue; 
L = 7,707 (b-s) /L=0,021 (b-s)
Dove contenuto di L--linalolo, %;
b-il volume consumato di 0,5 mol/L di acido cloridrico nella prova in bianco, Mi;
s--il volume consumato di 0,5 mol/L di acido cloridrico per la titolazione di soluzione campione, ml;
Campione IV, g.
Metodo II, misurare la quantità utilizzando il protocollo della colonna non polare basato su Metodo della gascromatografia (GT-10-4).
Le informazioni di cui sopra sono modificate dal libro chimico di Dai Xiongfeng.

Tossicità

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/OMS.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (ratto, somministrazione orale).

Uso limitato

FEMA (mg/kg): morbido bevande 2.0; bevanda fredda 3,6; caramelle 8.4; Panetteria 9.6; budino Classe 2.3; gomma da 0,80 a 90; carne 40.

Proprietà chimiche

È incolore liquido con fragranza simile al bergamotto. È insolubile in acqua, ma miscibile con etanolo ed etere.

Usi

1. È utilizzato per la preparazione di cosmetici, saponi, detersivi, alimenti ed altro sapori. 
2. GB 276011996 afferma che è classificato come sapore alimentare consentito uso temporaneo. Viene utilizzato principalmente per la preparazione di aromi o aromatiche condimento di ananas, pesca e cioccolato.
3. È ampiamente presentato in fiori, frutti, steli, foglie, radici e verde Rosa Chinensis viridiflora. Ha una vasta gamma di applicazioni, non solo per tutti i sapori floreali, come la farina di fagioli dolci, il gelsomino, la Convallaria majalis, lilla, ecc., può essere applicato anche nel sapore di frutta, sapore di Fen tipo, tipo sapore di legno, tipo tipo aldeide, tipo sapore orientale, ambra tipo di profumo, tipo chypre, tipo felce e altri tipi di sapore non floreali. Esso può essere utilizzato anche nella formulazione di foglie di arancio, bergamotto, lavanda e altri tipi di oli artificiali come l'olio di lavanda ibrido. È utilizzato principalmente in sapone o aroma. Può essere utilizzato per aromatizzare il cibo. 
4. Il linalolo è una specie di spezie importanti ed è la materia prima per la miscelazione per la produzione di vari tipi di olio artificiale, ampiamente utilizzato anche per la produzione di vari esteri di linalolo. Il linalolo ha un'azione importante posizione nei profumi di tipo esteri e in altre formulazioni cosmetiche. Linalolo può generare citrale attraverso l'ossidazione e può essere utilizzato anche per la sintesi di molti altri tipi di spezie.

Metodo di produzione

1. Lo spot pubblicitario il linalolo è isolato principalmente da oli essenziali naturali tra cui il legno di aloe olio, olio di palissandro, olio di coriandolo e olio di linalile. Utilizzo efficiente la colonna di distillazione per il frazionamento può produrre il prodotto grezzo di linalolo con frazionamento secondario ottenendo prodotto finito con contenuto in essere superiore al 90%. Il linalolo sintetico può utilizzare il β-pinene come materia prima pirolisi che produce mircene. Il trattamento con acido cloridrico genera a miscela comprendente cloruro di linalile. Il cloruro di linalile può avere reazioni con idrossido di potassio (o carbonato di potassio) per generare linalolo. 
2. Esiste in forma libera nell'olio di canfora: utilizzando l'anidride acetil borica convertendo il linalolo contenuto nell'olio di canfora in estere borato acido, e poi attraverso distillazione, ricristallizzazione e saponificazione ottenere il prodotto finito.
3. Utilizzare il 6-metil-5-ept-ene-2-chetone per avere una reazione di condensazione con il sodio acetilide per ottenere deidrolinaloolo, sottoposto ulteriormente alla reazione di riduzione a soluzione di etere umido con sodio metallico per ottenere il linalolo.

Descrizione

Il linalolo ha un tipico odore floreale esente da note canforacee e terpeniche.1 Sintetico il linalolo presenta una nota più pulita e fresca rispetto al prodotto naturale. Può essere preparato sinteticamente a partire dal mircene o dal deidrolinaloolo.
Si verificano le forme otticamente attive (d- e ι-) e la forma otticamente inattiva naturalmente in più di 2 0 0 oli di erbe, foglie, fiori e legno; IL La forma ι è presente in quantità maggiore (80 - 85%) nei distillati di foglie di Cinnamomum cam phora var. orientalis e Cinnamomum camphora var. occidentalis e nel distillato di palissandro di Cajenne; lo è stato anche riportati in: champaca, ylang-ylang, neroli, linalée messicana, ber gamot, lavanda e altri; è stata riportata una miscela di d- e ι-linaloolo Palissandro brasiliano (85%); la forma d è stata trovata in palmarosa, macis, dolce distillato di fiori d'arancio, petit grain, coriandolo (60 - 70%), maggiorana, Orthodon linalooliferum (80%) e altri; la forma inattiva è stata segnalato nella salvia sclarea, nel gelsomino e nella Nectandra elaiophora.

Proprietà chimiche

Il linalolo ha un tipico odore floreale gradevole, esente da note canforacee e terpeniche. Il linalolo sintetico presenta una nota più pulita e fresca rispetto ai prodotti naturali.

Proprietà chimiche

liquido

Proprietà chimiche

Il linalolo si presenta come uno dei suoi enantiomeri in molti oli essenziali, dove spesso è il principale componente. (3R)-(?)-Linalolo, ad esempio, si trova ad una concentrazione di 80–85% in oli Ho di Cinnamomum camphora; l'olio di palissandro ne contiene circa l'80%. (3S)-(+)- Il linalolo costituisce il 60-70% dell'olio di coriandolo (“coriandrolo”).
Il linalolo è utilizzato frequentemente in profumeria per le note fruttate e floreali composizioni di fragranze (mughetto, lavanda e neroli). A causa di la sua volatilità relativamente elevata conferisce naturalezza alle note di testa. Da il linalolo è stabile negli alcali, può essere utilizzato in saponi e detergenti. Linalile gli esteri possono essere preparati dal linalolo. La maggior parte del linalolo prodotto lo è utilizzato nella produzione della vitamina E.

Proprietà fisiche

Proprietà. Racemico il linalolo è, analogamente ai singoli enantiomeri, un liquido incolore con un odore floreale, fresco, che ricorda il mughetto. Tuttavia, il gli enantiomeri differiscono leggermente nell'odore. Insieme ai suoi esteri, il linalolo lo è una delle sostanze profumate più utilizzate ed è prodotta in grandi quantità quantità. In presenza di acidi, il linalolo si isomerizza facilmente geraniolo, nerolo e α-terpineolo. Viene ossidato in citrale, ad esempio, da acido cromico. L'ossidazione con acido peracetico produce ossidi di linalolo, che sono presenti in piccole quantità negli oli essenziali e vengono utilizzati anche in profumeria. L'idrogenazione del linalolo conferisce al tetraidrolinaloolo, una fragranza stabile materiale. Il suo odore non è forte come quello di, ma è più fresco linalolo. Il linalolo può essere convertito in acetato di linalile mediante reazione con chetene o con un eccesso di anidride acetica bollente.

Evento

L'otticamente attivo le forme (d- e l-) e la forma otticamente inattiva si trovano naturalmente in più più di 200 oli di erbe, foglie, fiori e legno; la forma l è presente in le quantità maggiori (dall'80 all'85%) nei distillati delle foglie di Cinnamomum canfora var. orientalis e Cinnamomum camphora var. occidentalis e nel distillato di palissandro di Cajenne; è stato segnalato anche a Champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe messicano, bergamotto e lavanda; una miscela di d- e l-linalolo è stato segnalato nel palissandro brasiliano (85%); la forma d ha stati rinvenuti nella palmarosa, nel macis, nel distillato di fiori d'arancio dolce, nel petitgrain, coriandolo (dal 60 al 70%), maggiorana e Orthodon linalololiferum (80%); IL forma inattiva è stata riscontrata nella salvia sclarea, nel gelsomino e nel Nectandra elaiophora. Riportato anche trovato in oltre 280 prodotti tra cui mele e agrumi sbucciare oli e succhi, frutti di bosco, uva, guava, sedano, piselli, patate, pomodori, cannella, chiodi di garofano, cassia, cumino, zenzero, oli di menta, senape, noce moscata, pepe, timo, formaggi, vini d'uva, burro, latte, rum, sidro, tè, passione frutta, oliva, mango, fagioli, coriandolo, cardamomo e riso.

Usi

il linalolo è un componente profumato sia della lavanda che del coriandolo. Può essere incorporato in cosmetici per attività di profumazione, deodorante o mascheramento degli odori.

Usi

uso del profumo

Definizione

CheBI: A monoterpenoide cioè octa-1,6-diene sostituito da gruppi metilici a posizioni 3 e 7 e un gruppo ossidrile in posizione 3. È stato isolato da piante come Ocimum canum.

Preparazione

Negli anni Cinquanta, quasi tutto il linalolo utilizzato in profumeria veniva isolato, in particolare, dagli oli essenziali dall'olio di palissandro. Attualmente questo metodo non svolge più un ruolo commerciale.
Poiché il linalolo è un importante intermedio nella produzione della vitamina E, sono stati sviluppati diversi processi su larga scala per la sua produzione. Materiali di partenza e/o intermedi preferiti sono i pineni e 6-metil-5-epten-2-one. La maggior parte del linalolo per profumeria è sintetico.
1) Isolamento dagli oli essenziali: il linalolo può essere isolato mediante frazionamento distillazione di oli essenziali, ad esempio olio di palissandro e olio di coriandolo, di cui l'olio di palissandro brasiliano era il più importante.
2) Sintesi da α-pinene: l'α-pinene dall'olio di trementina viene selettivamente idrogenato a cis-pinano, che viene ossidato con ossigeno in presenza di un iniziatore radicalico per dare una miscela di circa il 75% di cis-pinano e il 25% Idroperossido di transpinano. La miscela viene ridotta al corrispondente pinanoli con bisolfito di sodio (NaHSO3) o con un catalizzatore. IL i pinanoli possono essere separati mediante distillazione frazionata e vengono pirolizzati linalolo: (?)-α-pinene produce cis-pinanolo e (+)-linalolo, mentre (?)-linalolo è ottenuto dal trans-pinanolo.
3) Sintesi da ??-pinene: per una descrizione di questo percorso, vedere sotto Geraniolo. Aggiunta di acido cloridrico al mircene (ottenuto dal β-pinene) si ottiene una miscela di cloruri di geranile, nerile e linalile. Reazione di questa miscela con acido acetico-acetato di sodio in presenza di rame(I) il cloruro fornisce acetato di linalile con una resa del 75-80%. Il linalolo si ottiene dopo saponificazione.
4) Sintesi da 6-metil-5-epten-2-one: la sintesi totale del linalolo inizia con 6-metil-5-epten-2-one; sono stati diversi processi su larga scala sviluppato per sintetizzare questo composto:
UN. L'aggiunta di acetilene all'acetone porta alla formazione di 2-metil-3- butin-2-olo, che viene idrogenato a 2-metil-3-buten-2-olo in presenza di un catalizzatore di palladio. Questo prodotto viene convertito nel suo acetoacetato derivato con dichetene o con acetoacetato di etile. L'acetoacetato subisce un riarrangiamento quando riscaldato (reazione di Carroll) per dare 6-metil-5-epten-2-one:
B. In un altro processo si ottiene il 6-metil-5-epten-2-one per reazione di 2-metil-3-buten-2-olo con isopropenil metil etere seguito da un Claisen riarrangiamento:
C. Una terza sintesi parte dall'isoprene, che viene convertito in 3-metil-2- cloruro di butenile mediante aggiunta di acido cloridrico. Reazione del cloruro con acetone in presenza di una quantità catalitica di una base organica piombo a 6-metil-5-epten-2-one:
D. In un altro processo, mediante isomerizzazione si ottiene il 6-metil-5-epten-2-one di 6-metil-6-epten-2-one. Quest'ultimo può essere preparato in due passaggi da isobutilene e formaldeide. Nel primo si forma il 3-metil-3-buten-l-olo passaggio e viene convertito in 6-metil-6-epten-2-one mediante reazione con acetone. Il 6-metil-5-epten-2-one viene convertito in linalolo con ottima resa Etinilazione catalizzata da basi con acetilene a deidrolinaloolo. Questo è seguita dall'idrogenazione selettiva del triplo legame in un doppio legame la presenza di un catalizzatore di carbonio al palladio.

Valori soglia dell'aroma

Rilevamento: da 4 a 10 ppb

Valori soglia del gusto

Gusto caratteristiche a 5 ppm: verde, mela e pera con un sapore oleoso, ceroso, leggermente nota agrumata.

Allergeni da contatto

Il linalolo è un terpene, costituente principale dell'olio di linaloma, presente anche negli oli di Ceylon cannella, sassofrasso, fiori d'arancio, bergamotto, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Questa sostanza profumata di uso frequente è un sensibilizzante modo di prodotti di ossidazione primaria o secondaria. Come allergene delle fragranze, il linalolo deve essere menzionato per nome nei cosmetici all'interno dell'UE

Ricerca antitumorale

Studi antitumorali le attività e la tossicità sono state effettuate su albino svizzero solido S-180 portatore di tumore topi. Il risultato è un'induzione dello stress ossidativo con an risultato attività antitumorale. Rispetto alla ciclofosfamide, antiossidante sono stati osservati effetti nel fegato e modulazione della proliferazione della milza cellule in topi portatori di tumore sfidati con lipopolisaccaridi, mentre entrambi sono stati gravemente colpiti dalla ciclofosfamide (Costa et al. 2015).

Sintesi chimica

Può essere preparato sinteticamente a partire dal mircene o dal deidrolinalolo; può essere ottenuto per distillazione frazionata e successiva rettificazione del oli di palissandro di Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasile palissandro (Ocotea parviflora), linaloe messicana, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) e semi di coriandolo (Coriandrum sativum L.).

Materie prime

Idrossido di potassio-->Carbonato di calcio-->Olio di trementina-->ALFA-PINENE-->Ossido di boro-->Olio di eucalipto citriodara-->ACETYLIDE DI SODIO-->Mircene-->6-metil-5-epten-2-one-->OLIO DI CORIANDRO-->Deidrolinalolo-->Olio di ho-->BOIS DE ROSE OIL

Prodotti di preparazione

Citrale-->Eugenolo-->Geraniolo-->NEROLO-->Linalil acetato-->Isofitolo-->Olio di rosa-->Mircene-->Tetraidrolinaloolo-->LINALIL PROPIONATO-->LINALIL BUTIRATO-->LINALIL ISOBUTYRATO