linalolo

Nome del prodotto:

linalolo

Sinonimi:

Low price linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; soluzione Linalool; Linalool - grado naturale; Linalool - grado sintetico; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-olo, 2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-olo (R, S, andracemate); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

File Mol:

78-70-6.mol

Punto di fusione

25 ° C

Punto di ebollizione

199 ° C

densità

0,87 g / mL a 25 ° C (acceso)

pressione del vapore

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

indice di rifrazione

n20 / D 1.462 (acceso)

Fp

174 ° F

temp. di stoccaggio

2-8 ° C

solubilità

etanolo: solubile 1 ml / 4 ml, chiaro, incolore (60% di etanolo)

modulo

Liquido

PKA

14.51 ± 0.29 (Predicted)

colore

Chiaro topale incolore giallo

Peso specifico

0.860 (20 / 4â „ƒ)

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25 ”)

limite esplosivo

0,9-5,2% (V)

Solubilità dell'acqua

1,45 g / L (25 ºC)

Numero JECFA

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Stabilità:

Stabile. Incompatibile con agenti ossidanti forti. Combustibile.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Riferimento CAS DataBase

78-70-6 (riferimento CAS DataBase)

Riferimento di chimica NIST

2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-olo (78-70-6)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

3,7-dimetil-1,6-ottadien-3-olo (78-70-6)

Codici di pericolo

Xi, Xn

Dichiarazioni di rischio

36/37 / 38-20 / 21/22

Dichiarazioni di sicurezza

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Germania

1

RTECS

RG5775000

Temperatura di autoaccensione

235 ° C

TSCA

sì

Codice SA

29052210

Dati sulle sostanze pericolose

78-70-6 (dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 per via orale nel coniglio: 2790 mg / kg LD50 coniglio cutaneo 5610 mg / kg

Spezie

Linalool è una specie di alcoli terpenici ed è un tipo di composti del profumo famosi. È la miscela di due isomeri (α-linalolo e β-linalolo). Viene estratto dal canforo (dall'albero di canfora) o sintetizzato dall'α-pinene o β-pinenecontenuto nella trementina. È liquido oleoso incolore con fiori dolci e teneri e una fragranza di Convallaria majalis. È solventi inorganici facilmente solubili come etanolo, glicole etilenico e dietil etere butinsolubile in acqua e glicerolo. È facilmente soggetto a isomerizzazione ed è relativamente stabile negli alcali. Ha una densità (25 â „ƒ) di 0,860 ~ 0,867, indice attivo (20 â„ ƒ) di 1,4610 ~ 1,4640, rotazione ottica (20 ƒ ƒ) di -12 ° ~ -18 °, il punto di ebollizione è 197 ~ 199 â „ƒ e il punto di infiammabilità (aperto) di 78 â„ ƒ. Il linalool con una gradazione alcolica superiore al 95% è un'importante spezia per la fragranza floreale utilizzata per profumi, saponi e altre industrie della fragranza.È anche ampiamente usato negli olii di fiori di giglio prestante, lilla, pisello dolce e fiori d'arancio, nonché nel profumo composto di incenso ambrato, fragranza orientale e fragranza di tipo aldeidico, profumi cosmetici e aroma alimentare.Può anche essere usato come spezie di limone, lime, arancia, uva, albicocca, ananas, prugna, pesca, cardamomo, cacao e cioccolato. I farmaci contenenti il ​​92,5% di alcol sono usati come materie prime nell'industria farmaceutica per la produzione di isofitolo che è un importante intermedio nella preparazione della vitamina E. Può anche essere usato come materia prima per produrre preziose spezie linalil acetato e alcuni altri esteri. Linalool appartiene all'alcool terziario terpenico a catena aperta. Ha due doppi legami. Tuttavia, contiene un atomo di carbonio asimmetrico, quindi ha tre tipi di isomeri ottici. In natura, tutti e tre i tipi di isomeri sono presenti con la quantità di I-body che è la più alta, che rappresenta dal 70% all'80% della quantità totale di tre . L'I-body è principalmente presentato in olio di linalolo (contenente circa l'80-90%), champa, olio di lavanda, olio di lime, olio di neroli, olio di salvia sclarea, olio di aloe, olio di limone, olio di rose, olio di cananga orodrata e altri tipi di olio essenziale; il suo corpo a D è per lo più presentato in olio di coriandolo (contenente circa dal 60% al 70%), olio di arancia dolce, olio di noce moscata, olio di palmarosa e altri tipi di olio essenziale; la sua forma dl si presenta principalmente negli olii essenziali di salvia sclarea e gelsomino. Tutti e tre i tipi sono oleliquidi incolori trasparenti con gigli e fragranza simile agli agrumi. Inoltre, a causa della distanza tra il suo gruppo idrossi e il gruppo allile, la sua natura chimica è molto influente. In presenza di sodio metallico in soluzione di etanolo, può essere facilmente ridotto per generare diidro-mircene; in presenza di catalizzatore di aplatino o catalizzatore di nichel Raney, può essere ridotto a thetetrahydro linalool per diventare alcool saturo. Poiché è una specie di alcool terziario, in mezzo fortemente acido, può essere soggetto a isomerizzazione; in mezzo acido diluito, subisce disidratazione per diventare esteri. Emettibile in mezzo alcalino. Il LD50 della somministrazione orale per ratto è 2790 mg / kg.

Lavanda

Linalool è il principale ingrediente antimicrobico degli oli essenziali di lavanda. Può inibire la crescita di 17 batteri (inclusi batteri Gram-positivi e Gram-negativi) e 10 funghi. Esperimenti in vitro mostrano che gli olii lavandaessenziali a foglia stretta, a concentrazioni inferiori all'1%, possono inibire lo Staphylococcus aureus e l'Enterococcus faecalis resistenti alla penicillina.

Analisi del contenuto

Prelevare 10 mL di campione pre-essiccato di solfato di sodio e metterlo in 125 mL di beuta di vetro con tappo di vetro pre-raffreddata da un bagno di ghiaccio. Aggiungere 20 ml di dimetilanilina (prodotto toluidina) in olio freddo e mescolare accuratamente. Aggiungere 8 mL di acetilcloruro e 5 mL di anidride acetica, raffreddare per alcuni minuti, quindi posizionare la temperatura ambiente per 30 minuti, quindi immergere il pallone in un bagno d'acqua e mantenerlo per 16 ore a 40 ° C ± 1 ° C; Applicare acqua ghiacciata per il lavaggio dell'olio di acetile per tre volte con 75 ml ogni volta. Quindi lavare ripetutamente con 25 mL di soluzione di acido solforico al 5% fino a quando lo strato di acido separato non presenta più un aspetto simile alla crema o non ha ulteriore odore di dimetilanilina che fuoriesce in modo da rimuovere ulteriormente la dimetilanilina. In primo luogo applicare 10 mL di soluzione di carbonato di sodio al 10% per il lavaggio dell'olio acetilato, seguito da un successivo lavaggio con acqua fino a quando il lavaggio diventa neutro al tornasole. Dopo completa essiccazione con solfato di sodio anidro, pesare accuratamente l'olio di acetilazione di circa 1,2 g, quindi misurarlo secondo il "dosaggio estere" (OT-18). Il contenuto di linalolo (C10H18O) (L) viene calcolato come segue;
L = 7.707 (b-s) / W=0.021 (b-s)
Dove L - contenuto linalool,%;
b-volume consumato di 0,5 mol / L di acido cloridrico nel test in bianco, Mi;
s - il volume consumato di 0,5 mol / L di acido cloridrico per la titolazione della soluzione del campione, ml;
Campione IV-campione, g.
Metodo II, misurare la quantità usando il protocollo di colonna non polare basato sul metodo di cromatografia gas (GT-10-4).
Le informazioni di cui sopra sono modificate dal libro chimico di Dai Xiongfeng.

Tossicità

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (ratto, somministrazione orale).

Uso limitato

FEMA (mg / kg): Softdrinks 2.0; bevanda fredda 3.6; caramelle 8.4; Panetteria 9.6; budino classe 2.3; gomma da 0,80 a 90; carne 40.

Proprietà chimiche

È incolore con una fragranza simile al bergamotto. È insolubile in acqua, ma miscibile con etanolo ed etere.

usi

1. Viene utilizzato per la preparazione di cosmetici, saponi, detergenti, alimenti e altri aromi.
2. GB 276011996 afferma che è classificato in sapore alimentare consentito per un uso temporaneo. Viene utilizzato principalmente per la preparazione di aromi o ragionamenti aromatici di ananas, pesca e cioccolato.
3. È ampiamente presentato in fiori, frutti, steli, foglie, radici e verdeRosa Chinensis viridiflora. Ha una vasta gamma di applicazioni, non solo per tutti i sapori floreali, come la cagliata di fagioli dolci, il gelsomino, il Convallariamajalis, il lillà, ecc., Può anche essere applicato nel tipo di sapore di frutta, tipo di fenice, tipo di sapore di legno, sapore di aldeide tipo, tipo di sapore orientale, tipo amberscent, tipo chypre, tipo di felce e altri tipi di sapore non floreali. Può anche essere usato nella formulazione di foglie d'arancio, bergamotto, lavanda e alcuni tipi di oli artificiali come l'olio di lavanda ibrido. È utilizzato principalmente insoap o sapore. Può essere usato per sapore alimentare.
4. Il linalool è una specie di spezie importanti ed è la materia prima di miscelazione per la produzione di vari tipi di olio artificiale, ampiamente utilizzato anche per la loro produzione di vari esteri di linalool. Linalool ha un'importante posizione nei profumi di tipo estere e in altre formulazioni cosmetiche. Linaloolcan genera citrale attraverso l'ossidazione e può anche essere usato per la sintesi di molti altri tipi di spezie.

Metodo di produzione

1. Il commerciallinalool è principalmente isolato da olii essenziali naturali tra cui olio di aloeswood, olio di palissandro, olio di coriandolo e olio di linalile. L'uso di una colonna di distillazione efficiente per il frazionamento può produrre un prodotto grezzo di linalolo con il frazionamento secondario ottenendo un prodotto finito con un contenuto superiore al 90%. Il linalolo sintetico può usare il β-pinene come materia prima con la pirolisi che produce il mircene. Il trattamento con acido cloridrico genera una miscela comprendente cloruro di linalile. Il cloruro di linalile può avere una reazione con idrossido di potassio (o carbonato di potassio) per generare linalolo.
2. Esisteva in forma libera nell'olio di canfora: usando acetil borico anidride convertendo il linalolo contenuto nell'olio di canfora in estere acido di borato, e poi attraverso distillazione, ricristallizzazione e saponificazione per ottenere il prodotto finito.
3. Utilizzare 6-metil-5-ept-ene-2-chetone per avere una reazione di condensazione con sodio acetilide per ottenere il deidrolinalolo, subendo ulteriormente una reazione di riduzione con soluzione di etere con sodio metallico per ottenere il linalolo.

Descrizione

Linalool ha un odore floreale atipico privo di note canforose e terpeniche.1 Synthallinalool presenta una nota più pulita e fresca rispetto al prodotto naturale. Può essere preparato sinteticamente a partire da mircene o da deidrolinalool.
Le forme otticamente attive (d- e ι-) e la forma otticamente inattiva si presentano occasionalmente in più di 2 0 0 oli di erbe, foglie, fiori e legno; la forma Î è presente nelle maggiori quantità (80 - 85%) nei distillati dalle foglie di Cinnamomum cam phora var. orientalis e Cinnamomum camphora var.occidentalis e nel distillato di palissandro di Cajenne; è stato anche riportato in: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe messicano, ber gamot, lavandin e altri; una miscela di d- e Î-linalool è stata riportata in palissandro brasiliano (85%); la forma d è stata trovata in palmarosa, macis, distillato di fiori di arancio, petit grain, coriandolo (60 - 70%), maggiorana, Orthodon linalooliferum (80%) e altri; la forma inattiva è stata riportata in salvia sclarea, gelsomino e elaiophora di Nectandra.

Proprietà chimiche

Linalool ha un odore floreale gradevole atipico, privo di note canforose e terpeniche. Il linalool sintetico presenta una nota più pulita e fresca rispetto ai prodotti naturali.

Proprietà chimiche

liquido

Proprietà chimiche

Linalool si presenta come uno dei suoi enantiomeri in molti oli essenziali, dove è spesso il componente principale. (3R) - (?) - Linalool, per esempio, si verifica ad una concentrazione dell'80 - 85% negli oli Ho di Cinnamomum camphora; L'olio di palissandro contiene circa l'80%. (3S) - (+) - Linalool costituisce il 60-70% di olio di coriandolo ("coriandrol").
Linalool è usato frequentemente in profumeria per le note fruttate e per molte composizioni di fragranze floreali (mughetto, lavanda e neroli). A causa della sua volatilità relativamente elevata, conferisce naturalezza alle note di testa. Sincelinalool è stabile negli alcali, può essere utilizzato in saponi e detergenti. I linalilesteri possono essere preparati da linalool. La maggior parte del linalool fabbricato viene utilizzato nella produzione di vitamina E.

Proprietà fisiche

Proprietà. Racemiclinalool è, analogamente ai singoli enantiomeri, un liquido incolore con fiori, odore fresco, che ricorda il mughetto. Tuttavia, gli enantiomeri differiscono leggermente in odore. Insieme ai suoi esteri, il linalolo è una delle sostanze profumate più utilizzate e viene prodotto in grandi quantità. In presenza di acidi, linalolo isomerizza prontamente togeraniolo, nerolo e α-terpineolo. È ossidato in acido citrico, ad esempio citrico. L'ossidazione con acido peracetico produce ossidi di linalolo, che si verificano in piccole quantità in oli essenziali e sono anche usati in profumeria. L'idrogenazione del linalolo conferisce al tetraidrolinalolo, un materiale profumato stabile. Il suo odore non è forte come, ma è più fresco di quello della linfa. Linalool può essere convertito in linalil acetato per reazione con chetene o con un eccesso di anidride acetica bollente.

avvenimento

Le forme otticamente attive (d- e l-) e la forma otticamente inattiva si presentano naturalmente in più di 200 oli di erbe, foglie, fiori e legno; la forma ad L è presente nelle maggiori quantità (dall'80 all'85%) nei distillati di foglie di Cinnamomumcamphora var. orientalis e Cinnamomum camphora var. occidentalis e thististate dal palissandro di Cajenne; è stato anche riportato in champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe messicano, bergamotto e lavandino; una miscela di d-e-l-linalolo è stata segnalata nel palissandro brasiliano (85%); la forma d è stata trovata in palmarosa, macis, distillato di fiori d'arancio dolce, petitgrain, coriandolo (dal 60 al 70%), maggiorana e Orthodon linalooliferum (80%); la forma inattiva è stata riportata in salvia sclarea, gelsomino e Nectandraelaiophora. Inoltre riportato in oltre 280 prodotti tra cui mela, oli di agrumi e succhi di frutta, bacche, uva, guava, sedano, piselli, patate, pomodoro, cannella, chiodi di garofano, cassia, cumino, zenzero, oli di mentha, senape, noce moscata, pepe, timo, formaggi, vini d'uva, burro, latte, rum, sidro, tè, frutto della passione, olive, mango, fagioli, coriandolo, cardamomo e riso.

usi

linalool è una componente fragrante di lavanda e coriandolo. Può essere incorporato in cosmetici per profumare, deodorante o mascherare gli odori.

usi

uso del profumo

Definizione

ChEBI: Amonoterpenoide che è l'otta-1,6-diene sostituito da gruppi 3 di metile nelle posizioni 3 e 7 e un gruppo idrossi in posizione 3. È stato isolato da piante come Ocimum canum.

Preparazione

Negli anni '50, quasi tutto il linalolo usato in profumeria veniva isolato dagli olii essenziali, in particolare dall'olio di palissandro. Attualmente, questo metodo non svolge più un ruolo commerciale.
Poiché il linalolo è un importante intermedio nella produzione di vitamina E, per la sua produzione sono stati sviluppati numerosi processi su larga scala. Materiali di partenza e / o intermedi preferiti sono i pineni e il 6-metil-5-epten- 2-one. La maggior parte dei linalool per profumeria è sintetica.
1) Isolamento dagli olii essenziali: Linalool può essere isolato mediante distillazione frazionata di olii essenziali, ad esempio olio di palissandro e olio di coriandolo, di cui l'olio di palissandro brasiliano era il più importante.
2) Sintesi da α-pinene: Î-pinene dall'olio di trementina viene selettivamente idrogenato in cis-pinano, che viene ossidato con ossigeno in presenza di un iniziatore radicale per dare una miscela di circa il 75% di cis-pinano e il 25% di idroperossido di transpinano La miscela viene ridotta ai corrispondenti pinanoli con bisolfito di sodio (NaHSO3) o con un catalizzatore. I pinanoli possono essere separati per distillazione frazionata e sono tolinalool pirolizzati: (?) - α - pinene produce cis-pinanol e (+) - linalool, mentre (?) - linalool è ottenuto dal trans-pinanol.
3) Sintesi di ?? - pinene: per una descrizione di questo percorso, vedi sotto Geraniol. L'aggiunta di acido cloridrico al mircene (ottenuto da β-pinene) provoca una miscela di geranil, neryl e cloruri di linalile. La reazione di questa miscela con acido acetico - acetato di sodio in presenza di cloruro di rame (I) fornisce linalil acetato con una resa del 75 - 80%. Linalool si ottiene dopo la saponificazione.
4) Sintesi da 6-metil-5-epten-2-one: la sintesi totale di linalool inizia con 6-metil-5-epten-2-one; diversi processi su larga scala sono stati sviluppati per sintetizzare questo composto:
un. L'aggiunta di acetilene all'acetone provoca la formazione di 2-metil-3-butin-2-olo, che viene idrogenato in 2-metil-3-buten-2-olo in presenza di un catalizzatore di palladio. Questo prodotto viene convertito nel suo acetoacetatederivative con diketene o con etilacetoacetato. L'acetoacetato si raddoppia quando riscaldato (reazione di Carroll) per dare 6-metil-5-epten-2-one:
b. In un altro processo, il 6-metil-5-epten-2-one si ottiene per reazione di 2-metil-3-buten-2-olo con isopropenil metil etere seguito da una disposizione di Claisen:
c. Una terza sintesi inizia dall'isoprene, che viene convertito in 3-metil-2-butenil cloruro mediante aggiunta di acido cloridrico. La reazione del cloruro con acetone in presenza di una quantità catalitica di una base organica porta a 6-metil-5-epten-2-one:
d. In un altro processo, il 6-metil-5-epten-2-one è ottenuto mediante isomerizzazione del 6-metil-6-epten-2-one, che può essere preparato in due fasi da isobutilene e formaldeide. Il 3-metil-3-buten-l-olo si forma nel primo passo e viene convertito in 6-metil-6-epten-2-one per reazione con acetone.6-Metil-5-epten-2-one viene convertito in linalolo in etinilazione catalizzata dalla base di eccellente resa con acetilene a deidrolinalolo. Ciò è seguito dall'idrogenazione selettiva del triplo legame in un doppio legame in presenza di un catalizzatore di carbonio al palladio.

Valori soglia dell'aroma

Rilevamento: da 4 a 10 ppm

Valori soglia del gusto

Caratteristiche gustative a 5 ppm: verde, mela e pera con una nota oleosa, cerosa, leggermente agrumata.

Allergeni da contatto

Linalool è il principale componente aterpeno dell'olio di linaloe, presente anche negli oli di Ceyloncinnamon, sassafras, fiori d'arancio, bergamotto, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Questa sostanza profumata di uso frequente è un sensibilizzante per mezzo di prodotti di ossidazione primari o secondari. Come allergene alle fragranze, linalool deve essere menzionato per nome nei cosmetici all'interno dell'UE

Ricerca anticancro

Sono stati condotti studi di antitumorattività e tossicità su albinomice svedese con tumore solido S-180. Si traduce in un'induzione dello stress ossidativo con il risultato di anantitumorattività. Rispetto alla ciclofosfamide, gli effetti antiossidanti sono stati osservati nel fegato e la modulazione della proliferazione di spleencell in topi portatori di tumori sfidati con lipopolisaccaridi, mentre entrambi sono stati seriamente colpiti da ciclofosfamide (Costa et al. 2015).

Sintesi chimica

Può essere preparato sinteticamente a partire dal mircene o dal deidrolinalool; può essere ottenuto mediante distillazione frazionata e successiva rettifica da teoils del palissandro di Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brasilerose (Ocotea parviflora), linaloe messicano, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) e semi di coriandolo. .

Materiali grezzi

Idrossido di potassio -> Carbonato di calcio -> Olio di trementina -> ALPHA-PINENE -> Ossido di boro -> Olio di eucalipto citratodara -> ACETILIDE DI SODIO -> Mircene -> 6-Metil-5-epten-2 -one -> OLIO DI CORIANDOLO -> Dehydrolinalool -> Ho oil -> OLIO DI BOIS DE ROSE

Prodotti di preparazione

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalyl acetate -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcene -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE