Diacetile naturale

Codici di pericolo

F, Xn

Dichiarazioni di rischio

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Dichiarazioni di sicurezza

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Germania

2

RTECS

EK2625000

F

13

Temperatura di autoaccensione

365 ° C

TSCA

sì

HazardClass

3

PackingGroup

II

Codice SA

29141990

Dati sulle sostanze pericolose

431-03-8 (dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 per via orale nei ratti: 1580 mg / kg (Jenner)

Analisi del contenuto

Il contenuto di diacetile viene analizzato secondo il metodo 1 (metodo dell'idrossilammina) dei metodi di analisi dell'aldeide e dei chetoni (OT-7). Il peso del campione è di 500 mg. Il fattore equivalente (e) nel calcolo è 21.52. È adatto per essere analizzato usando la colonna non polare in GT-10-4.

Proprietà chimiche

Liquido da giallo a verde giallo, una fragranza cremosa dopo diluizione alla rinfusa (1mg / kg), elevata pressione di vapore, evaporazione rapida a temperatura ambiente, punto di fusione-3～-4â „ƒï¼Œ punto di ebollizione 87～88â„ ƒ, punto di infiammabilità 13 bis. Solubile in etanolo, etere, la maggior parte dell'olio non volatile e glicole propilenico, solubile in glicerina e acqua, insolubile in olio minerale. Esistono prodotti naturali in olio di alloro, olio di ajawa, olio di radice di angelica, lampone, fragola, crema, vino ecc. Poiché è volatile, esiste solo nel distillato primario e nell'acqua distillata.

uso

Attualmente soddisfa gli standard GB 2760 - 1996 di spezie commestibili. Viene utilizzato principalmente per la preparazione di essenze alimentari come panna, fermentazione del formaggio ed essenza tipicamente caffè, utilizzate in latte, burro, margarina, formaggio, dolci e altri sapori, come bacche, caramello, cioccolato, caffè, ciliegia, vaniglia, miele, cacao, frutta, vino, aroma, rum, noci, mandorle, zenzero e così via. Può anche essere usato nell'essenza di fragranza di frutta fresca per il trucco o nuova essenza di tipo in tracce, ed essere usato come agente indurente alla gelatina e agente adesivo fotografico.

Produzione

In natura, il diacetile esiste ampiamente in molti oli essenziali vegetali, come olio di iris, olio di angelica, olio di alloro, ecc. È il componente principale della fragranza del burro e di altri prodotti naturali.
Nell'industria, il metil etil chetone è stato trattato con acido nitrito per generare diacetilmonoxima. La diacetilmonoxima viene quindi decomposta dall'acido solforico per produrre butanedione.
Il diacetile può essere ottenuto mediante metodo di ionizzazione chimica da un alto contenuto di olio essenziale. A una parte di olio essenziale sono state aggiunte due parti di acido fosforico
produrre addotto cristallino CH3CO-COCH3. Butanedione è stato rilasciato dopo l'aggiunta di acqua. L'eccessiva aggiunta di acido fosforico porterà al prodotto di addotto liquido.
Il diacetile può essere ottenuto dalla speciale fermentazione del glucosio.
Il diacetile può essere sintetizzato usando metil etil chetone come materia prima.
Il diacetile è stato ossidato dal nitrito di sodio in presenza di acido cloridrico,
Quindi, il processo di istillazione viene eseguito dopo idrolisi in presenza di acido solforico per produrre butanedione.

Categoria

liquido infiammabile

Tossicità acuta

DL50 di ratto orale: 1580 mg / kg, topi orali: 250 mg / kg

Stimolo dei dati

Pelle di coniglio 500 mg / 24 ore al centro

Infiammabilità e caratteristiche pericolose

Infiammabile in caso di incendio, alte temperature e ossidanti, la combustione produce fumo irritante.

Conservazione

Magazzino ventilato e asciutto a bassa temperatura. Separato da ossidante, acido.

Proprietà chimiche

liquido con un odore simile al burro

Proprietà chimiche

2,3-butanedione è un componente di molti aromi di frutta e cibo e ben noto come componente del burro. Molti metodi sono noti per la sua fabbricazione, ad esempio la deidrogenazione del 2,3-butandiolo con un catalizzatore di cromite di rame. Viene riferita la produzione biotecnologica su scala industriale. È utilizzato principalmente negli aromi per burro e note tostate. Grandi quantità sono usate per aromatizzare la margarina; piccole quantità sono utilizzate nei profumi.

Proprietà chimiche

Il diacetile ha un odore burroso molto forte in soluzione molto diluita.

avvenimento

Riportato negli oli di: pino finlandese, angelica e lavanda; nei fiori di Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia e Fagroea racemosa Jack. Le seguenti piante contengono anche diacetile: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., Vari narcisi e tulipani. È stato identificato in alcuni tipi di vino, gli aromi naturali di lampone e fragola e gli oli di lavanda, lavandina, geranio della Riunione, citronella di Giava e Cistus ladaniferus L. Si trova anche in ligonberry, guava, lampone , fragola, cavolo, piselli, pomodoro, aceto, formaggi vari, yogurt, latte, burro, pollo, manzo, montone, maiale, cognac, birra, vini, whisky, tè e caffè.

usi

Il 2,3-butanedione è un agente aromatizzante che è un liquido da giallo chiaro a verde giallastro con un forte odore pungente. È anche noto come 2,3-butanedione ed è sintetizzato chimicamente dal metil etil chetone. È miscibile in acqua, glicerina, alcool ed etere e in soluzione acquosa molto diluita ha un tipico odore e sapore burroso.

usi

Inattiva l'aminopeptidasi-N.1 La ciclocondensazione con le ammine è stata utilizzata per formare sistemi di anelli triazinici 2 e pteridinici.3 Utilizzato anche come precursore delle α-dioni.4

usi

Trasportatore di aroma di burro, aceto, caffè e altri alimenti.

Definizione

ChEBI: un alfa-dichetone che è butano sostituito dai gruppi di ossi nelle posizioni 2 e 3. È un metabolita prodotto durante la fermentazione malolattica.

Preparazione

Dal metil etil chetone mediante conversione nel composto isonitroso e quindi decomposizione in diacetile mediante idrolisi con HCl; per fermentazione del glucosio tramite metil acetil carbinolo.

Valori soglia dell'aroma

Rilevamento: da 0,3 a 15 ppb: riconoscimento: 5 ppb

Valori soglia del gusto

Caratteristiche gustative a 50 ppm: dolce, burroso, cremoso e latteo.

Descrizione generale

Un liquido limpido incolore con un forte odore simile al cloro. Punto di infiammabilità 80 ° F. Meno denso dell'acqua. Vapori più pesanti dell'aria.

Reazioni di aria e acqua

Altamente infiammabile. Solubile in acqua.

Profilo di reattività

2,3-butanedione è un liquido infiammabile, b.p. 88 ° C, moderatamente tossico. Quando riscaldato a decomposizione, 2,3-butanedione emette fumo e fumi acri [Sax, 9th ed., 1996, p. 544].

Dannoso per la salute

L'inalazione o il contatto con il materiale può irritare o bruciare la pelle e gli occhi. Il fuoco può produrre gas irritanti, corrosivi e / o tossici. I vapori possono causare vertigini o soffocamento. Il deflusso dal controllo degli incendi può causare inquinamento.

Pericolo d'incendio

ALTAMENTE INFIAMMABILE: può essere facilmente infiammato da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l'aria. I vapori possono spostarsi verso la fonte di accensione e provocare un ritorno di fiamma. La maggior parte dei vapori è più pesante dell'aria. Si diffonderanno lungo il terreno e si raccoglieranno in aree basse o confinate (fogne, scantinati, serbatoi). Pericolo di esplosione del vapore all'interno, all'esterno o nelle fognature. Il deflusso nelle fognature può creare pericolo di incendio o esplosione. I contenitori possono esplodere se riscaldati. Molti liquidi sono più leggeri dell'acqua.

Profilo di sicurezza

Un veleno per ingestione e vie intraperitoneali. Una pelle irritante. Rischio di inalazione umana nella produzione di popcorn. Dati di mutazione umana riportati. Liquido infiammabile. Pericolo di incendio pericoloso se esposto a calore o fiamme. Per combattere il fuoco, utilizzare schiuma di alcol, CO2, polvere chimica. Quando riscaldato a decomposizione emette fumo e fumi acri. Vedi anche CHETONI.

Tossicologia

Il diacetile è un liquido mobile intensamente giallastro o giallo-verdastro. Ha un odore molto potente e diffusivo, pungente, burroso e tipicamente utilizzato nelle composizioni aromatiche, tra cui burro, latte, panna e formaggio. Si è scoperto che il diacetile è mutageno nel test di Ames condotto in varie condizioni con ceppi di Salmonella typhimurium. Ad esempio, il diacetile era mutageno da TA100 in assenza di attivazione metabolica S9 a dosi fino a 40 mM / piastra. È stato mutageno in un saggio Ames modificato nei ceppi di Salmonella typhimurium TA100 con e senza attivazione S9. La LD50 orale acuta di diacetile nelle cavie è stata calcolata in 990 mg / kg. La LD50 orale acuta di diacetile nei ratti maschi è stata calcolata in 3400 mg / kg e nei ratti femmine è stata calcolata la LD50 in 3000 mg / kg. Quando i ratti maschi e femmine sono stati somministrati tramite gavage una dose giornaliera di 1, 30, 90 o 540 mg / kg / giorno di diacetile in acqua per 90 giorni, la dose elevata ha prodotto anemia, diminuzione dell'aumento di peso, aumento del consumo di acqua, aumento conta dei leucociti e aumento dei pesi relativi di fegato, reni e ghiandole surrenali e ipofisarie. I dati per teratogenicità e cancerogenicità non sono disponibili. Sebbene la FDA abbia affermato il diacetile GRAS come agente aromatizzante, è stato riportato che i carbonili a basso peso molecolare, come formaldeide, acetaldeide e gliossale, possiedono una certa tossicità cronica.

Cancerogenicità

Il diacetile è stato testato per la sua capacità di indurre tumori polmonari primari nei topi di tipo A / He. I topi hanno ricevuto tre iniezioni di diacetile alla settimana per 8 settimane e sono stati uccisi 24 settimane dopo la prima iniezione. La dose totale di diacetile somministrata è stata di 1,7 o 8,4 g / kg. Il numero di tumori polmonari nei topi esposti al diacetile non era significativamente diverso dai topi di controllo.
Secondo il National Toxicology Program sono in corso biotest di inalazione per carcinogenicità con ratti Wistar Han e topi B6C3F1 a livelli di esposizione di 0, 12,5, 25 e 50 ppm.

Metodi di purificazione

Asciugare il biacetile su CaSO4 anidro, CaCl2 o MgSO4, quindi distillarlo nel vuoto sotto azoto, prendendo la frazione media e conservandolo al buio con ghiaccio secco (per evitare la polimerizzazione). [Beilstein 1 IV 3644.]