Para Cymene

Nome del prodotto:

Para Cymene

Sinonimi:

4-cimene; 4 METHYLISOPROPYLBENZENE; 4 ISOPROPYLTOLUENE; lsopropyltoluene; 1- (1-metiletil) -4-metilbenzene, 1-isopropil-4-metil-benzen, 1-metil-4- (1-metiletil) -benzen; 1-metil-4- (1-metiletil) benzene

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Categorie di Prodotto:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Building Blocks; Carthamus tinctorius (Saffloweroil); Chamaemelum nobile (camomilla); Sintesi chimica; Citrus aurantium (arancione di Siviglia); Curcuma longa (Curcuma); Elettaria Cardamomum (Cardamom); Ginkgo biloba; Humulus lupulus ( Luppolo); Hypericum perforatum (St Johnâ € ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Ricerca nutrizionale; Ocimum basilicum (Basilio); Blocchi organici; Fitochimici per pianta (Alimenti / Spezie / Erba); Erba di Zingiber; officinale di Zingiber (Zenzero); Chimica analitica; Soluzione standard di composti organici volatili per analisi dell'acqua e del suolo; Soluzioni standard (COV); Arene

File Mol:

99-87-6.mol

Punto di fusione

-68 ° C

Punto di ebollizione

176-178 ° C (lett.)

densità

0,86 g / mL a 25 ° C (acceso)

densità del vapore

4.62 (vs aria)

pressione del vapore

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-Cymene

indice di rifrazione

n20 / D 1.490 (acceso)

Fp

117 ° F

temp. di stoccaggio

Area infiammabile

modulo

Liquido

colore

Chiaro

Odore

Delicato, gradevole; aromatico, di tipo solvente.

Soglia olfattiva

0.057ppm

limite esplosivo

5,6%

Solubilità dell'acqua

PRACTICALLYINSOLUBLE

Numero JECFA

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Stabilità:

Stabile. Infiammabile.Incompatibile con agenti ossidanti forti, acidi forti, basi forti.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

Riferimento CAS DataBase

99-87-6 (riferimento alla base di dati CAS)

Riferimento di chimica NIST

Benzene, 1-metil-4- (1-metiletil) - (99-87-6)

Sistema di registrazione delle sostanze EPA

p-Cymene (99-87-6)

Codici di pericolo

Xi

Dichiarazioni di rischio

10-36 / 37/38

Dichiarazioni di sicurezza

26-36

RIDADR

UN 2046 3 / PG 3

WGK Germania

2

RTECS

GZ5950000

Temperatura di autoaccensione

817 ° F

TSCA

sì

HazardClass

3

PackingGroup

III

Codice SA

29029090

Dati sulle sostanze pericolose

99-87-6 (dati sulle sostanze pericolose)

Tossicità

LD50 per via orale nei ratti: 4750 mg / kg (Jenner)

Proprietà chimiche

p-Cymene ha un aroma di agrumi che ricorda il limone. È un liquido incolore con un odore forte e caratteristico che ricorda la carota. Tende a scurirsi con l'invecchiamento. Itoccuri naturalmente in olio di buccia d'arancia, olio di buccia di mandarino, peeloil di mandarino di satsuma, olio di buccia di lime spremuto a freddo, olio di buccia di lime distillato, foglia di cannella, ecc. 4-isopropiltoluene ha proprietà antimicrobiche. È usato come ingrediente di sapore consentito per l'aggiunta diretta al cibo per il consumo umano.

usi

Il p-cimene è un idrocarburo alchilaromatico principalmente utilizzato per studiare le reazioni di ossidazione in condizioni diverse per sintetizzare intermedi e blocchi di costruzione di grande valore come cymene hydroperoxide, 4-metil acetofenone, 4-isopropyl benzylalcohol, 4-isopropyl benzaldehyde e acido 4-isopropyl benzoic ecc.
In medicina, il p-cimene è usato per prevenire la tosse ed eliminare il catarro, oltre ad essere un agente aromatizzante e utilizzato nella produzione di fungicidi e pesticidi. È considerato "generalmente riconosciuto come sicuro" (GRAS) dalla Food and Drug Administration degli Stati Uniti. È stato anche confermato il suo potenziale nella prevenzione delle complicanze diabetiche mediate dalla glicazione proteica ed è stato suggerito come composto antiossidante in vivo a causa della sua incapacità di ridurre la formazione di specie reattive dell'ossigeno e dell'azoto, agendo come potenziale agente neuroprotettivo nel cervello. Pertanto, potrebbe essere coinvolto nel trattamento delle malattie legate allo stress ossidativo.

Metodi di produzione

il p-cimene è prodotto per convenzione dall'alchilazione di toluene con isopropanolo o di benzene con alogenuri di metile o isopropile.

Riferimenti

[1] George A.Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele e J. Debevere, Effetto inibitorio di oli essenziali di timo e basilico, carvacrolo, timolo, estragolo, linalolo e p-cene verso Shigella sonnei e S. flexneri, Food Microbiology, 2004, vol. 21, 33-42

Proprietà chimiche

Il p-cimene è un amonoterpene che si trova in una varietà di piante, tra cui la C. sativa, e ha diverse attività biologiche, tra cui antimicrobici, antitumorali, antiossidanti, antinfiammatori, antinocicettivi e ansiolitici.p-Cymene inibisce la crescita di S. typhimurium , E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis e S. aureus con valori di MIC compresi tra 0,266 e 0,608% v / v. Diminuisce l'attività invasiva delle cellule di fibrosarcoma umano HT-1080 in vitro dell'87% se utilizzato a una concentrazione di 600 µM. Ippocampo, p-cimene (50 mg / kg, ip), riduce il contenuto di perossidazione lipidica e nitrito del 65,5 e 71,2%, rispettivamente, e aumenta le attività di superossidasiutasi (SOD) e catalasi del 22,7 e 119,3%, rispettivamente, rispetto agli animali di controllo dei veicoli. Le formulazioni contenenti p-cimene sono state utilizzate come agenti aromatizzanti.

Preparazione

Ottenuto principalmente dall'acqua di lavaggio della carta al solfito.

Definizione

ChEBI: un monoterpenethat è toluene sostituito da un gruppo isopropilico in posizione 4.

Valori soglia dell'aroma

Caratteristiche aromatiche all'1% EtoH: sostanza chimica aggressiva, legnosa e terrificante con nota di limone agrumata anossidata. Ha sfumature speziate che ricordano cumino, origano e coriandolo

Valori soglia del gusto

Caratteristiche gustative da 1 a 10 ppm: terrificante e rancido con note agrumate leggermente legnose e ossidate. Ha sfumature speziate di pepe verde e origano.

Descrizione generale

Liquido incolore con un lieve odore gradevole. Galleggia sull'acqua.

Reazioni di aria e acqua

Insolubile in acqua.

Profilo di reattività

Reazioni intense, a volte equivalenti a esplosioni, possono derivare dal contatto tra idrocarburi aromatici, come il CYMENE, e agenti ossidanti forti. Possono reagire esotermicamente con basi e con composti diazoici. La sostituzione al nucleo del tebenzene avviene per alogenazione (catalizzatore acido), nitrazione, solfonazione e reazione di Friedel-Crafts.

Dannoso per la salute

L'inalazione provoca alterazione della coordinazione, mal di testa. Il contatto con liquidi provoca lieve irritazione agli occhi e alla pelle. L'ingestione provoca irritazione alla bocca e allo stomaco.

Pericolo d'incendio

ALTAMENTE INFIAMMABILE: può essere facilmente infiammato da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l'aria. I vapori possono spostarsi verso la fonte di accensione e provocare un ritorno di fiamma. La maggior parte dei vapori è più pesante dell'aria. Si diffonderanno lungo il terreno e si raccoglieranno in aree basse o confinate (fogne, scantinati, serbatoi). Rischio di esplosione di vapore all'esterno, nelle fognature. Il deflusso nelle fognature può causare incendi o esplosioni. I contenitori possono esplodere se riscaldati. Molti liquidi sono più leggeri dell'acqua.

Reattività chimica

Reattività con acqua: nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: nessuna reazione; Stabilità Durante il trasporto: stabile; Agenti neutralizzanti per acidi e caustici: nonpertinenti; Polimerizzazione: non pertinente; Inibitore della polimerizzazione: nonpertinente.

Profilo di sicurezza

Byestestion lievemente tossico. Gli umani subiscono effetti sul sistema nervoso centrale a basse dosi. Un irritante per la pelle. Liquido infiammabile. Pericolo di esplosione: leggero sotto forma di vapore. Combattere il fuoco, usare schiuma, CO2, polvere chimica. Se riscaldato a decomposizione, produce fumo e fumi acri.

Metodi di purificazione

Lavare p-cimene con acqua fredda, concedere H2SO4 fino a quando non si verificano ulteriori cambi di colore, quindi ripetutamente con H2O, Na2CO3 acquoso al 10% e H2O di nuovo. Asciugalo su Na2SO4, CaCl2 oMGSO4 e distillalo. Ulteriori fasi di purificazione includono la distillazione a vapore da NaOH al 3%, la percolazione tramite gel di silice o allumina attivata e il reflusso apreliminare per diversi giorni su zolfo in polvere. Conservalo su CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Materiali grezzi

(+) - Dipentene -> Cineole

Prodotti di preparazione

Acetone -> m-Cresol -> Cresol -> acido p-toluico -> Isoproturon -> acido 4-bromometilbenzoico -> 4-isopropilbenzaldeide -> GAMMA-TERPINENE -> 2-NITRO-4- cymene